2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD00086585
• 分子量: 384.434
• InChiKey: HJKHUXIRAQHSMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 菲醌 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以93 %的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  1-H-菲[9,10-d]咪唑新衍生物的合成、表征、分子对接及抗菌性能研究

  摘要：

  在本研究中，在乙酸 (AcOH) 存在下，通过多种醛1(a – z) 、9,10-菲醌或苄基(2)和乙酸铵(3)通过一锅多组分反应合成了多种咪唑衍生物。 ）在120℃回流条件下。此外，在实验室条件下，在 120 °C 的温度下，以 AcOH 为溶剂，研究了合成化合物的光致变色性能。此外，还研究了合成化合物的抗菌活性。使用FT-IR、UV-Vis、 1 H-NMR和13 CNMR光谱证实了产物的结构。通过Well扩散(WD)法评价这些化合物对包括枯草芽孢杆菌(B. subtilis)在内的革兰氏阳性菌和包括大肠杆菌(E.coli)在内的革兰氏阴性菌的抗菌活性，化合物4o显示两种抗菌活性均取得显着结果。为了深入了解这些化合物如何与两种类型的靶标（即人拓扑异构酶 II α (5GWK) 和乙酰胆碱酯酶 (7AIX)）相互作用，使用了结合计算，为这两种靶标提供了显着的结果，并表明大多数配体可以有效

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400325

文献信息

• Urea–Zinc Chloride Eutectic Mixture-Mediated One-Pot Synthesis of Imidazoles: Efficient and Ecofriendly Access to Trifenagrel
  作者：Cristian Ochoa-Puentes、Natalia Higuera、Diana Peña-Solórzano

  DOI：10.1055/s-0037-1610679

  日期：2019.1

  The low-melting mixture urea–ZnCl2 was evaluated as a novel reaction medium for the synthesis of imidazoles. The reaction between a dicarbonyl compound, ammonium acetate, and an aromatic aldehyde is efficiently catalyzed by the eutectic solvent, yielding a wide variety of triaryl-1H-imidazoles or 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazoles in good to excellent yields. In addition, the eutectic solvent was reused in five cycles without loss of its catalytic activity. This protocol was further explored for the synthesis of the drug trifenagrel, giving an excellent yield.

  低熔点混合物尿素-ZnCl2 被评估为一种新颖的反应介质，用于合成咪唑类化合物。二羰基化合物、醋酸铵和芳香醛之间的反应在共熔溶剂的高效催化下进行，产生了各种三芳基-1H-咪唑或2-芳基-1H-苯并[9,10-d]咪唑，收率良好至优异。此外，该共熔溶剂在五个循环中被重复使用，且没有失去其催化活性。该方案进一步用于合成药物三芬格雷，产率优异。
• Synthesis of some novel 1H‐phenanthro [9,10‐d]imidazole derivatives and their Antibacterial and Molecular docking investigation
  作者：Nosrat O Mahmoodi、anahita Rajabi、Hadiseh Yazdani Nyaki、Hossein Taherpour Nahzomi

  DOI：10.1002/cbdv.202400325

  日期：——

  In this study, several imidazole derivatives in one pot multicomponent reaction from various aldehydes 1(a–z), 9,10-phenanthrenequinone, or benzyl (2), and ammonium acetate (3) were synthesized in the presence of acetic acid (AcOH) under reflux conditions at 120 °C. Also, the photochromic properties of synthesized compounds were investigated in AcOH as a solvent under laboratory conditions at a temperature

  在本研究中，在乙酸 (AcOH) 存在下，通过多种醛1(a – z) 、9,10-菲醌或苄基(2)和乙酸铵(3)通过一锅多组分反应合成了多种咪唑衍生物。 ）在120℃回流条件下。此外，在实验室条件下，在 120 °C 的温度下，以 AcOH 为溶剂，研究了合成化合物的光致变色性能。此外，还研究了合成化合物的抗菌活性。使用FT-IR、UV-Vis、 1 H-NMR和13 CNMR光谱证实了产物的结构。通过Well扩散(WD)法评价这些化合物对包括枯草芽孢杆菌(B. subtilis)在内的革兰氏阳性菌和包括大肠杆菌(E.coli)在内的革兰氏阴性菌的抗菌活性，化合物4o显示两种抗菌活性均取得显着结果。为了深入了解这些化合物如何与两种类型的靶标（即人拓扑异构酶 II α (5GWK) 和乙酰胆碱酯酶 (7AIX)）相互作用，使用了结合计算，为这两种靶标提供了显着的结果，并表明大多数配体可以有效