2,4-dimethyl-3,5-diphenylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3,5-diphenylfuran
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-3,5-diphenylfuran
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: KYWKDMPDUAXYFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyloxypropiophenone 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-dimethyl-3,5-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过羟基乙酸酯合成多取代的呋喃，吡咯和噻吩。

  摘要：

  开发了一种使用合成酸酯制备多取代呋喃，噻吩和吡咯的有效合成方法。通过C2-C3和C3-C4键形成的这种新颖的正式[4 +1]环化过程包括关键步骤：环加成，环化，脱羧和脱水。

  DOI：

  10.1021/ol0705200

文献信息

• One-pot synthesis of 2-methylfurans from 3-(trimethylsilyl)propargyl acetates promoted by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
  作者：Danielle E. Sklar、Alex V. Helbling、Yiqi Liu、C. Wade Downey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153424

  日期：2021.12

  In the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and triethylamine, 3-(trimethylsilyl)propargyl carboxylates undergo a one-pot alkylation-cyclization-desilylation reaction with ketones to produce 2-methylfurans. Alkylation at 0 °C in methylene chloride, followed by acid-catalyzed cyclization at room temperature, provides the furans in 52–86% yield. Cyclization and desilylation appear

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf) 和三乙胺的存在下，羧酸 3-（三甲基甲硅烷基）炔丙基酯与酮进行一锅烷基化-环化-脱甲硅烷基化反应，生成 2-甲基呋喃。在 0 °C 下在二氯甲烷中烷基化，然后在室温下酸催化环化，以 52-86% 的产率提供呋喃。环化和脱甲硅烷基化似乎由在初始取代反应完成后将反应混合物暴露于水中而原位生成的三氟甲磺酸促进。
• Phosphine‐Catalyzed Activation of Alkylidenecyclopropanes: Rearrangement to Form Polysubstituted Furans and Dienones
  作者：Xin He、Yuhai Tang、Yongzhuang Wang、Jian‐Bo Chen、Silong Xu、Jianwei Dou、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201903320

  日期：2019.7.29

  We report a phosphine‐catalyzed ring opening of electron‐deficient alkylidenecyclopropanes (ACPs) to generate allylic phosphonium zwitterions that resemble the well‐studied phosphine‐allene adducts but exhibit distinct properties. The potent reactivity of these intermediates has been demonstrated in three types of substrate‐controlled phosphine‐catalyzed rearrangements of alkylidenecyclopropylketones

  我们报道了缺电子的亚烷基亚环丙烷（ACP）的膦催化开环，生成的烯丙基phospho两性离子类似于经过充分研究的膦-丙二烯加合物，但表现出独特的性能。这些中间体的强反应性已在三种类型的受底物控制的膦催化的亚烷基环丙基酮的重排中得到证明，这些化合物化学选择性地提供了三，四取代的呋喃和三取代的二烯酮。
• Copper-Catalyzed Regioselective Synthesis of Multisubstituted Furans by Coupling between Ketones and Aromatic Olefins
  作者：Amrita Dey、Md Ashif Ali、Sourav Jana、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00476

  日期：2017.5.5

  A regioselective synthesis of multisubstituted furan derivatives has been developed via Cu(II)-catalyzed intermolecular annulation of aryl ketones with a wide range of aromatic olefins under ambient air in good yields. This protocol is applicable to both cyclic and acyclic aryl ketones.

  在环境空气下，通过Cu（II）催化芳基酮与多种芳族烯烃的分子间环化反应，已开发出多取代基呋喃衍生物的区域选择性合成方法。该协议适用于环状和无环芳基酮。
• Synthesis of Tetrasubstituted Furans by Palladium-Catalyzed Decarboxylative [3+2] Cyclization of Propargyl β-Keto Esters
  作者：Masahiro Yoshida、Shoko Ohno、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.201103246

  日期：2012.2.6

  The decarboxylative [3+2] cyclization reaction of propargyl β‐keto esters with a palladium catalyst is described. Tetrasubstituted furans with a variety of substituents were conveniently synthesized with high efficiency (see scheme).

  描述了炔丙基β-酮酸酯与钯催化剂的脱羧[3 + 2]环化反应。具有各种取代基的四取代呋喃可以方便地高效合成（参见方案）。