ethyl 2-ethyl-6-phenylnicotinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-ethyl-6-phenylnicotinate
• 英文别名: Ethyl 2-ethyl-6-phenylnicotinate；ethyl 2-ethyl-6-phenylpyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: DVLVKJTWVFXCRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-penten-(2)-saeure-ethylester 、 苯丙酮 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到ethyl 2-ethyl-6-phenylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  通过灭活的饱和酮与电子不足的烯胺的Cu（II）催化的一锅级联反应合成功能化的吡啶

  摘要：

  在本文中，提出了一种新的有效的合成方法，该方法通过灭活的饱和酮与缺电子的烯胺的氧化一锅顺序反应来合成3-酰基吡啶和-3-羧酸吡啶酯。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过饱和酮底物的氧化脱氢原位形成烯酮中间体，然后通过级联过程用β-烯胺酮或β-烯胺酸酯将其[3 + 3]环合，包括迈克尔加成，醛醇缩合和氧化芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01901

文献信息

• 一种吡啶-3-甲酸酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107739332B

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明公开了一种吡啶‑3‑甲酸酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域，该合成方法以氨基烯酸酯类化合物和α,β‑饱和酮类化合物或α,β‑饱和醛类化合物为原料，在催化剂、配体和氧化剂的作用下通过一锅多步串联反应制得吡啶‑3‑甲酸酯类化合物。本发明具有操作简便、条件温和且底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Synthesis of Functionalized Pyridines via Cu(II)-Catalyzed One-Pot Cascade Reactions of Inactivated Saturated Ketones with Electron-Deficient Enamines
  作者：Guang Chen、Ze Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01901

  日期：2017.10.20

  In this paper, a novel and efficient synthesis of 3-acylpyridines and pyridine-3-carboxylates through the oxidative one-pot sequential reactions of inactivated saturated ketones with electron-deficient enamines is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of an enone intermediate through an oxidative dehydrogenation of the saturated ketone substrate

  在本文中，提出了一种新的有效的合成方法，该方法通过灭活的饱和酮与缺电子的烯胺的氧化一锅顺序反应来合成3-酰基吡啶和-3-羧酸吡啶酯。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过饱和酮底物的氧化脱氢原位形成烯酮中间体，然后通过级联过程用β-烯胺酮或β-烯胺酸酯将其[3 + 3]环合，包括迈克尔加成，醛醇缩合和氧化芳构化。