dimethyl (E)-2-{bromo[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl}but-2-enedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-2-{bromo[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl}but-2-enedioate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-[bromo-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]but-2-enedioate
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₆S
• 分子量: 391.24
• InChiKey: KJCGYTMKXBNFKR-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-bromofumarate 、 1-(溴甲基磺酰基)-4-甲基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到dimethyl (E)-2-{bromo[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl}but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  在卤代甲基芳基砜的碳负离子与卤代富马酸二烷基酯和卤代马来酸酯的反应中，氢的替代亲核取代与卤素的乙烯基取代

  摘要：

  卤代甲基芳基砜碳负离子与卤代富马酸二烷基酯和卤代马来酸酯的反应导致氢和/或卤素的亲核取代。与卤代富马酸酯的反应是通过向与氢连接的乙烯基碳原子上添加碳负离子，然后通过碱促进β-消除卤化氢而进行的，卤中的卤素源自碳负离子部分或烯烃。在卤代甲酸酯的情况下，反应通过消除加成序列进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.049

文献信息

• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen versus vinylic substitution of halogen in the reactions of carbanions of halomethyl aryl sulfones with dialkyl halofumarates and halomaleates
  作者：Mieczysław Mąkosza、Shamil Nizamov、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.049

  日期：2004.6

  halomethyl aryl sulfone carbanions with dialkyl halofumarates and halomaleates results in nucleophilic substitution of hydrogen and/or of the halogen. The reaction with halofumarates proceeds via addition of the carbanions to the vinylic carbon atom connected with hydrogen, followed by base promoted β-elimination of hydrogen halide in which the halogen originates from the carbanion moiety or from the alkene

  卤代甲基芳基砜碳负离子与卤代富马酸二烷基酯和卤代马来酸酯的反应导致氢和/或卤素的亲核取代。与卤代富马酸酯的反应是通过向与氢连接的乙烯基碳原子上添加碳负离子，然后通过碱促进β-消除卤化氢而进行的，卤中的卤素源自碳负离子部分或烯烃。在卤代甲酸酯的情况下，反应通过消除加成序列进行。