7a'-propyldihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,3'-pyrrolo[2,1-b]oxazol]-5'(6'H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7a'-propyldihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,3'-pyrrolo[2,1-b]oxazol]-5'(6'H)-one
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: IYQUAFOVZRDWDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己酮 、 (1-氨基环己基)甲醇 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7a'-propyldihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,3'-pyrrolo[2,1-b]oxazol]-5'(6'H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 C(sp3)-H 活化 N,O-缩酮实现酮的 β-官能化方法

  摘要：

  报道了一种通过钯催化的 sp3 C-H 活化途径对脂肪族酮进行形式 β 功能化的方法。N,O-缩酮引导脂肪族 C-H 羰基化形成 γ-内酰胺，水解后生成 γ-酮羧酸。这种 C-C 键形成反应可以耐受一系列官能团，从而能够合成一系列具有重要合成意义的构件。此外，这种转变背后的概念也使相关的 C-H 烯基化过程发展为高度官能化的杂环。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611664

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed C(sp3)–H Activation of N,O-Ketals towards a Method for the β-Functionalization of Ketones
  作者：Danny Ho、Jonas Calleja、Matthew Gaunt

  DOI：10.1055/s-0037-1611664

  日期：2019.3

  formal β-functionalization of aliphatic ketones via a palladium-catalyzed sp3 C–H activation pathway is reported. An N,O-ketal directs an aliphatic C–H carbonylation to form γ-lactams which upon hydrolysis generate γ-keto carboxylic acids. This C–C bond-forming reaction is tolerant of a range of functional groups, enabling the synthesis of a range of synthetically important building blocks. Furthermore,

  报道了一种通过钯催化的 sp3 C-H 活化途径对脂肪族酮进行形式 β 功能化的方法。N,O-缩酮引导脂肪族 C-H 羰基化形成 γ-内酰胺，水解后生成 γ-酮羧酸。这种 C-C 键形成反应可以耐受一系列官能团，从而能够合成一系列具有重要合成意义的构件。此外，这种转变背后的概念也使相关的 C-H 烯基化过程发展为高度官能化的杂环。