2-[benzyl(6-bromopyridin-2-yl)amino]ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[benzyl(6-bromopyridin-2-yl)amino]ethanol
• 英文别名: 2-[(6-bromopyridin-2-yl)benzylamino]ethan-1-ol；2-[Benzyl-(6-bromopyridin-2-yl)amino]ethanol
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O
• 分子量: 307.19
• InChiKey: LRSOOYRXDHVEIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 2-[benzyl(6-bromopyridin-2-yl)amino]ethanol 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(E)-2-(benzyl(6-(2-(pyridin-2-yl)vinyl)pyridin-2-yl)amino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  荧光2-（吡啶-2-基）乙烯基吡啶染料及其温控释放。

  摘要：

  描述了通过杂芳族Heck交叉偶联和N-吡啶-2-基亲核取代产生独特的热敏荧光染料。为了表现出热敏特性，将前体转化为碳酸盐或磷酸盐，并在各种温度和各种时间段内加热。观察到碳酸盐和环状产物之间的荧光强度和发射波长发生了显着变化，并且证明该染料可以用作具有大斯托克斯位移（> 80 nm）的可移动荧光标记。已经证明了热敏荧光染料在寡核苷酸标记中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01620
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[benzyl(6-bromopyridin-2-yl)amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  荧光2-（吡啶-2-基）乙烯基吡啶染料及其温控释放。

  摘要：

  描述了通过杂芳族Heck交叉偶联和N-吡啶-2-基亲核取代产生独特的热敏荧光染料。为了表现出热敏特性，将前体转化为碳酸盐或磷酸盐，并在各种温度和各种时间段内加热。观察到碳酸盐和环状产物之间的荧光强度和发射波长发生了显着变化，并且证明该染料可以用作具有大斯托克斯位移（> 80 nm）的可移动荧光标记。已经证明了热敏荧光染料在寡核苷酸标记中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01620

文献信息

• [EN] METHOD FOR FLUORESCENCE LABELING OF BIOLOGICAL MATERIALS, THERMALLY REMOVABLE FLUORESCENT LABELS FOR THIS METHOD, AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MARQUAGE PAR FLUORESCENCE DE MATÉRIAUX BIOLOGIQUES, MARQUEURS FLUORESCENTS ÉLIMINABLES PAR VOIE THERMIQUE DESTINÉS À CE PROCÉDÉ ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：FUTURESYNTHESIS SPOLKA Z O O

  公开号：WO2020117079A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The compounds (12), (13) of the invention are applied as thermosensitive fluorescent labels for labeling of biological material with fluorescent dyes used for biological, chemical or physical analyzes. Disclosed is also a method for fluorescence labeling of nucleosides, nucleotides and oligonucleotides with those fluorescent dyes characterized in that a moiety of general formula 1 or 2 or 3 or 4 with the double bond configuration E is attached to a nucleoside nucleotide or oligonucleotide.

  本发明的化合物（12），（13）被应用为热敏荧光标记物，用于使用于生物、化学或物理分析的荧光染料对生物材料进行标记。还公开了一种荧光标记核苷、核苷酸和寡核苷酸的方法，其中这些荧光染料的特征是将通式1或2或3或4的基团与具有双键构型E的核苷、核苷酸或寡核苷酸结合。
• METHOD FOR FLUORESCENCE LABELING OF BIOLOGICAL MATERIALS, THERMALLY REMOVABLE FLUORESCENT LABELS FOR THIS METHOD, AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Futuresynthesis Spólka z o.o.

  公开号：EP3891225A1

  公开（公告）日：2021-10-13
• Fluorescent 2-(Pyridin-2-yl)vinyl Pyridine Dyes and Their Thermocontrolled Release
  作者：Agnieszka Witkowska、Jolanta Brzezinska、Tomasz Pedzinski、Marcin K. Chmielewski

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01620

  日期：2019.11.1

  The generation of unique thermosensitive fluorescent dyes via heteroaromatic Heck cross-coupling and N-pyridin-2-yl nucleophilic substitution was described. To demonstrate thermosensitive properties, the precursor was converted into carbonates or phosphates and heated at various temperatures and for various time periods. Significant changes in the fluorescence intensity and emission wavelengths, between

  描述了通过杂芳族Heck交叉偶联和N-吡啶-2-基亲核取代产生独特的热敏荧光染料。为了表现出热敏特性，将前体转化为碳酸盐或磷酸盐，并在各种温度和各种时间段内加热。观察到碳酸盐和环状产物之间的荧光强度和发射波长发生了显着变化，并且证明该染料可以用作具有大斯托克斯位移（> 80 nm）的可移动荧光标记。已经证明了热敏荧光染料在寡核苷酸标记中的应用。