2-(hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)cycloheptanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)cycloheptanone
• 英文别名: (2S,1'S)-2-[hydroxy-(4-nitrophenyl)-methyl]-cycloheptanone；2-(hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)cycloheptan-1-one；(2S,1'S)-2-(hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)cycloheptan-1-one；(S)-2-((S)-hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)cycloheptanone；(2S)-2-[(S)-hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]cycloheptan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: XIYPQAZIVNVHJP-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)cycloheptanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB）介导的氧化性N-O偶联合成异恶唑啉N-氧化物

  摘要：

  描述了一种由HTIB介导的氧化性N-O偶联策略，用于从β-羟基酮肟合成某些异恶唑啉N-氧化物衍生物，以及对在两种不同溶剂中进行N-O偶联效率的比较研究。提出了一种可行的转换机制。

  DOI：

  10.1021/jo1018393
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 环庚酮 在 三氟乙酸 、 (S)-N-decyl-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)decan-1-amine 作用下， 反应 72.0h， 以40%的产率得到2-(hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  水中的有机催化直接不对称羟醛反应

  摘要：

  我们开发了直接不对称交叉羟醛反应，无需添加有机溶剂即可在水中进行。具有长疏水烷基链的双功能催化剂有效地催化反应并以高对映体过量的优异收率提供所需的羟醛产物，即使仅使用等摩尔比的供体和受体也是如此。这些结果揭示了开发水性有机催化系统的有效设计策略。

  DOI：

  10.1021/ja0573312

文献信息

• Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by the Anion of an Ionic Liquid
  作者：Vincent Gauchot、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1021/jo300737u

  日期：2012.6.1

  its applications as a catalyst for the asymmetric aldol reaction. By performing the aldol reaction in [Bmim]NTf2 as a solvent, we report excellent isolated yields of the aldol product (up to 99%), as well as modest to excellent selectivities (dr superior to 99:1. ee up to 89%). Mechanistic insights and the origins of the selectivity of the aldol reaction are discussed on the basis of the results obtained

  本文中，我们报道了衍生自反式-1-羟基脯氨酸的手性咪唑盐的合成及其作为不对称羟醛反应的催化剂的应用。通过在[Bmim] NTf 2中作为溶剂进行羟醛反应，我们报告了羟醛产物的优良分离产率（高达99％），以及中等至优异的选择性（dr优于99：1 ee高达89） ％）。基于两种具有不同氢键电势的​​催化咪唑盐获得的结果，讨论了机械学见解和醛醇缩合反应选择性的起源。
• Surface-mediated solid phase reaction. Aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes on a solid surface of neutral alumina: selectivity for anti aldols
  作者：Brindaban C. Ranu、Rupak Chakraborty

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82382-6

  日期：1993.6

  The aldol reaction of trimethyl silyl enol ethers with aldehydes on the solid surface of neutral alumina under sonication without any solvent is found to proceed providing cross aldol products with anti selectivity.

  发现三甲基甲硅烷基烯醇醚与醛在无任何溶剂的超声处理下在中性氧化铝的固体表面上的醛醇缩合反应进行，从而提供具有抗选择性的交叉醛醇缩合产物。
• Direct asymmetric aldol reactions between aldehydes and ketones catalyzed by l-tryptophan in the presence of water
  作者：Zhaoqin Jiang、Hui Yang、Xiao Han、Jie Luo、Ming Wah Wong、Yixin Lu

  DOI：10.1039/b921460g

  日期：——

  Primary amino acids and their derivatives were investigated as catalysts for the direct asymmetric aldol reactions between ketones and aldehydes in the presence of water, and L-tryptophan was shown to be the best catalyst. Solvent effects, substrate scope and the influence of water on the reactions were investigated. Quantum chemical calculations were performed to understand the origin of the observed

  研究了伯氨基酸及其衍生物作为在水存在下酮与醛之间直接不对称醛醇缩合反应的催化剂，L-色氨酸是最好的催化剂。研究了溶剂效应，底物范围和水对反应的影响。进行量子化学计算以了解观察到的立体选择性的起源。
• Highly enantioselective aldol reactions catalyzed by reusable upper rim-functionalized calix[4]arene-based l -proline organocatalyst in aqueous conditions
  作者：Zheng-Yi Li、Yuan Chen、Chong-Qian Zheng、Yue Yin、Liang Wang、Xiao-Qiang Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.052

  日期：2017.1

  l-Proline derivatives have been synthesized and employed for the enantioselective aldol reactions between cyclic ketones and aromatic aldehydes in the presence of water. Good to excellent yields (up to 96%), enantioselectivities (up to 99% ee), as well as diastereoselectivities (up to 99:1 dr) were obtained under the optimal reaction conditions. Detailed experiments clearly showed that the hydrophobic

  合成了一系列上边缘官能化的杯[4]芳烃基的1-脯氨酸衍生物，并将其用于在水存在下环状酮与芳族醛之间的对映选择性羟醛反应。在最佳反应条件下，获得了优良的产率（高达96％），对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）。详细的实验清楚地表明，疏水杯芳烃平台不仅有助于良好的反应性和对映选择性，而且还表现出尺寸选择性催化功能。而且，有机催化剂可以容易地回收并再用于几次运行而对映选择性没有明显损失。
• Simple and Facile l-Prolinamides Derived from Achiral Cycloalkylamines as Organocatalysts for the Highly Efficient Large-Scale Asymmetric Direct Aldol Reactions
  作者：Jiang-Wei Xu、Xiang-Kai Fu、Xiao-Yan Hu、Chuan-Long Wu

  DOI：10.1007/s10562-011-0585-3

  日期：2011.8

  simple catalyst can be efficiently used in large-scale reactions with the enantioselectivity being maintained at the same level, which offers great possibility for applications in industry.Graphical AbstractAll of the catalysts 1a–e synthesized from achiral cycloalkylamines in a facile manner and their catalytic properties were studied in depth for the first time. All of the catalysts 1a–e exhibited great

  摘要 以非手性环烷基胺为原料，设计并合成了一系列N-环烷基脯氨酰胺。它们在交叉羟醛反应中促进了高立体选择性。N-环丙基脯氨酰胺在碳环最小的情况下表现最好，并且可以以高达 99:1 的 anti/syn 和 99% 的 ee 获得抗羟醛产物。发现碳环在羟醛产物的形成中起重要作用。这种简单的催化剂可以有效地用于大规模反应，同时对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。第一次对属性进行了深入研究。所有催化剂1a-e在-20℃下使用乙酸作为助催化剂在间二甲苯中的不对称醛醇反应中表现出很大的催化活性，在4当量酮中仅5mol％催化剂负载，并且抗醛醇产物可以是以高达 99:1 的 anti/syn 和 99% ee 获得。与脯氨酸和脯氨酰胺 1f 相比，很容易发现 N-环烷基-l-脯氨酰胺的碳环可以以某种方式预期在低温下提高间二甲苯的对映选择性。对 1a 观察到的结果超过了迄今为止报道的