4-(2-oxocycloheptyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-oxocycloheptyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Oxocycloheptyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: PNHRANRXCYBJIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 环庚酮 在 potassium phosphate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到4-(2-oxocycloheptyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于形成 α-芳基酮的高活性和选择性催化剂

  摘要：

  具有联苯主链的大体积富电子膦配体与 Pd(OAc)2 结合时，可为酮的 α-芳基化提供高活性催化剂。配体 2-甲基-2'-二环己基膦基联苯特别有效，并且使用 0.1-1.0 mol% 的 Pd，多种芳基卤化物和酮可高效且高选择性地反应。对于两种类型的底物，配体 BINAP 和 Xantphos 比基于联苯的配体更有效。还表明 K3PO4 可用作这些反应中的碱，如果使用它代替 NaOtBu 或 NaHMDS，则对碱敏感的官能团具有更好的耐受性。在某些情况下，可以在不向反应中添加配体的情况下生产 α-芳基酮。尽管无配体条件的底物范围有限，但一些组合反应产率很高，在一种情况下，获得了 100 000 次营业额。还报告了丙二酸二乙酯、环状 1,3-二酮和硝基烷烃的 Pd 催化芳基化的实验结果。

  DOI：

  10.1021/ja993912d

文献信息

• 10.1039/d4cc01287a
  作者：Mandal, Baishanal、Mandal, Sourav、Halder, Supriya、Adhikari, Debashis

  DOI：10.1039/d4cc01287a

  日期：——
• Highly Active and Selective Catalysts for the Formation of α-Aryl Ketones
  作者：Joseph M. Fox、Xiaohua Huang、André Chieffi、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja993912d

  日期：2000.2.1

  biphenyl backbone, when combined with Pd(OAc)2, give highly active catalysts for the α-arylation of ketones. The ligand 2-methyl-2‘-dicyclohexylphosphinobiphenyl is particularly effective, and with 0.1−1.0 mol % Pd, a large variety of aryl halides and ketones react efficiently and with high selectivity. For two types of substrates, the ligands BINAP and Xantphos are more effective than the biphenyl-based

  具有联苯主链的大体积富电子膦配体与 Pd(OAc)2 结合时，可为酮的 α-芳基化提供高活性催化剂。配体 2-甲基-2'-二环己基膦基联苯特别有效，并且使用 0.1-1.0 mol% 的 Pd，多种芳基卤化物和酮可高效且高选择性地反应。对于两种类型的底物，配体 BINAP 和 Xantphos 比基于联苯的配体更有效。还表明 K3PO4 可用作这些反应中的碱，如果使用它代替 NaOtBu 或 NaHMDS，则对碱敏感的官能团具有更好的耐受性。在某些情况下，可以在不向反应中添加配体的情况下生产 α-芳基酮。尽管无配体条件的底物范围有限，但一些组合反应产率很高，在一种情况下，获得了 100 000 次营业额。还报告了丙二酸二乙酯、环状 1,3-二酮和硝基烷烃的 Pd 催化芳基化的实验结果。