3,4-Benzocycloocten-1,5-diin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,4-Benzocycloocten-1,5-diin
• 英文别名: 3,4-benzocycloocten-1,5-diyne；5,6,9,10-Tetradehydro-7,8-dihydrobenzo[8]annulene；5,6,9,10-tetradehydro-7,8-dihydrobenzo[8]annulene
• 化学式: C₁₂H₈
• 分子量: 152.196
• InChiKey: MOOSMAMGNLWLMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Benzocycloocten-1,5-diin 在 二氯甲烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以95%的产率得到3-chloro-1,2-dihydrocyclopenta[a]indene
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯并环辛烯-1,5-二炔的化学行为†

  摘要：

  标题化合物3,4-苯并环辛烯-1,5-二炔（1）是一种高反应性烃，已显示与四苯基-环戊二烯酮（四环酮）发生加成反应，生成2：1加合物6，八羰基二钴化合物金属络合物7，其中氢化铝锂形成双二烯9，并带有各种亲电试剂。在这些后面的情况下，阳离子中间体从产生1和一个跨环环化发生导致1,2- dihydropentalene（的新衍生物31，32，35，36，43，44）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901371
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis-(3-bromo-1-propynyl)benzene 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到3,4-Benzocycloocten-1,5-diin
  参考文献：
  名称：

  1，x-消除反应：扩展了经典有机反应的范围。

  摘要：

  使用森试剂，其中两个末端碳原子被不饱和间隔单元（“ pi spacer”）隔开的α，ω-二溴衍生物经历1，x消除反应（x = 6、8、10和14） （nBu3SnSiMe3 / CsF）。所得的异丙苯中间体在随后的步骤中环二聚，产生新的大环炔属和桥连的芳族化合物（环烷）。因此，用二溴化物17进行1,6-消除反应得到1,3,7,9-环十二碳酸酯（20），用苄基溴化物24进行环素26和27。通过1,8消除，16元大环化合物33可以由二烯化物31制备，苯甲酰化的1,5-环辛二炔41由二溴化物38制备，环烷酮45和46的混合物由前体43制备。成功地用二溴化物47，50进行1,10-消除，；和53产生相应的不饱和环烷（环戊烯）49、52和55。研究了溶剂对环二聚化47-＞ 49的影响，其中乙腈提供最高的收率。通过1,10消除前体二溴化物57a和b来获得杂物59a和b，在涉及二溴化物50和57b 1：

  DOI：

  10.1002/chem.200700827

文献信息

• Hopf, Henning; Jones, Peter G.; Bubenitschek, Peter, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2592 - 2594
  作者：Hopf, Henning、Jones, Peter G.、Bubenitschek, Peter、Werner, Christian

  DOI：——

  日期：——
• 1,x-Elimination Reactions: Extending the Limits of a Classical Organic Reaction
  作者：Christian Werner、Henning Hopf、Ina Dix、Peter Bubenitschek、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/chem.200700827

  日期：2007.11.26

  derivatives in which the two terminal carbon atom are separated by an unsaturated spacer unit ("pi spacer") undergo 1,x-elimination reactions (with x=6, 8, 10, and 14), using Mori's reagent (nBu3SnSiMe3/CsF). The resulting cumulenic intermediates cyclodimerize in a subsequent step yielding novel macrocyclic acetylenic and bridged aromatic compounds (cyclophanes). Thus 1,6-eliminations were carried out with dibromide

  使用森试剂，其中两个末端碳原子被不饱和间隔单元（“ pi spacer”）隔开的α，ω-二溴衍生物经历1，x消除反应（x = 6、8、10和14） （nBu3SnSiMe3 / CsF）。所得的异丙苯中间体在随后的步骤中环二聚，产生新的大环炔属和桥连的芳族化合物（环烷）。因此，用二溴化物17进行1,6-消除反应得到1,3,7,9-环十二碳酸酯（20），用苄基溴化物24进行环素26和27。通过1,8消除，16元大环化合物33可以由二烯化物31制备，苯甲酰化的1,5-环辛二炔41由二溴化物38制备，环烷酮45和46的混合物由前体43制备。成功地用二溴化物47，50进行1,10-消除，；和53产生相应的不饱和环烷（环戊烯）49、52和55。研究了溶剂对环二聚化47-＞ 49的影响，其中乙腈提供最高的收率。通过1,10消除前体二溴化物57a和b来获得杂物59a和b，在涉及二溴化物50和57b 1：
• The Chemical Behavior of 3,4-Benzocycloocten-1,5-diyne
  作者：Christian Werner、Henning Hopf、Jörg Grunenberg、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/ejoc.200901371

  日期：2010.7

  The title compound 3,4-benzocycloocten-1,5-diyne (1) is a highly reactive hydrocarbon that has been shown to undergo addition reactions with tetraphenyl-cyclopentadienone(tetracyclone) to the 2:1 adduct 6, with octacarbonyldicobalt to the bis metal complex 7, with lithium aluminium hydride to the bis diene 9, and with various electrophilic reagents. In these latter cases cationic intermediates are

  标题化合物3,4-苯并环辛烯-1,5-二炔（1）是一种高反应性烃，已显示与四苯基-环戊二烯酮（四环酮）发生加成反应，生成2：1加合物6，八羰基二钴化合物金属络合物7，其中氢化铝锂形成双二烯9，并带有各种亲电试剂。在这些后面的情况下，阳离子中间体从产生1和一个跨环环化发生导致1,2- dihydropentalene（的新衍生物31，32，35，36，43，44）。