(R)-2-hydroxy-1,4-di(piperidin-1-yl)butane-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-1,4-di(piperidin-1-yl)butane-1,4-dione
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-1,4-di(piperidin-1-yl)butane-1,4-dione
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 268.356
• InChiKey: RQBKLMVYFONNFA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰哌啶 在 甲酸 、 Ru(R,R)teth-TsDPEN 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.66h， 生成 (R)-2-hydroxy-1,4-di(piperidin-1-yl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺的不对称转移氢化；苹果酸二酰胺和α-羟基酰胺的高度对映选择性形成

  摘要：

  使用系留的 Ru/TsDPEN 催化剂在高 ee 下实现了 α-酮基-1,4-二酰胺的不对称转移氢化（ATH）。对衍生物的研究确定了导致产品中最高对映选择性的结构元素。α-酮酰胺还原产物已转化为一系列具有合成价值的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02830

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Keto Amides; Highly Enantioselective Formation of Malic Acid Diamides and α-Hydroxyamides
  作者：Shweta K. Gediya、Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02830

  日期：2021.10.15

  The asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of α-keto-1,4-diamides using a tethered Ru/TsDPEN catalyst was achieved in high ee. Studies on derivatives identified the structural elements which lead to the highest enantioselectivities in the products. The α-keto-amide reduction products have been converted to a range of synthetically valuable derivatives.

  使用系留的 Ru/TsDPEN 催化剂在高 ee 下实现了 α-酮基-1,4-二酰胺的不对称转移氢化（ATH）。对衍生物的研究确定了导致产品中最高对映选择性的结构元素。α-酮酰胺还原产物已转化为一系列具有合成价值的衍生物。