2-(6-methylpyridin-2-yl)-1-(3-nitrophenyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(6-methylpyridin-2-yl)-1-(3-nitrophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(6-Methylpyridin-2-yl)-1-(3-nitrophenyl)ethanol
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: KVGYSOZNZRMSPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 间硝基苯甲醛 在 copper(II) ferrite 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(6-methylpyridin-2-yl)-1-(3-nitrophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Magnetically separable CuFe₂O₄ nanoparticles as a recoverable catalyst for the addition reaction of C(sp³)–H bond of azaarenes to aldehydes

  摘要：

  一种绿色高效的CuFe2O4催化2-烷基氮杂芳烃C(sp3)–H官能团化的方法已被开发出来。该催化剂可以通过磁性回收并重复使用八次，而催化活性没有显著降低。

  DOI：

  10.1039/c4ra14486d

文献信息

• Brønsted acid promoted benzylic C–H bond functionalization of azaarenes: nucleophilic addition to aldehydes
  作者：Fang-Fang Wang、Cui-Ping Luo、Yi Wang、Guojun Deng、Luo Yang

  DOI：10.1039/c2ob26604k

  日期：——

  A practical Brønsted acid promoted benzylic C–H functionalization of 2-methylazaarenes and nucleophilic addition to aldehydes was developed in good to excellent yields. A six-membered hydrogen-bonding transition state is proposed to be crucial for the reaction. Ready availability of the two starting materials, the use of acetic acid as the catalyst and the facile reaction conditions will guarantee

  一种实用的布朗斯台德酸促进了2-甲基氮杂芳烃的苄基C–H官能化和亲核加成醛的开发，收率良好至极佳。提出六元氢键过渡态对于该反应至关重要。准备好两种起始材料的使用醋酸 因为催化剂和容易的反应条件将确保这种合成方法对生物活性的合成具有吸引力 吡啶 和喹啉衍生物。
• Lewis-Acid-Catalyzed Benzylic Reactions of 2-Methylazaarenes with Aldehydes
  作者：Dan Mao、Gang Hong、Shengying Wu、Xin Liu、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201400073

  日期：2014.5

  Lewis-acid-catalyzed benzylic reactions of 2-methylazaarenes with aldehydes have been investigated. Series of azaarene derivatives were afforded by this reaction. 2-(Pyridin-2-yl)ethanols with common substituents were formed through the LiNTf2-promoted aldol reaction for the first time. 2-Alkenylpyridines, exclusively in the form of the E isomers, were synthesized in the presence of LiNTf2 cooperated

  已经研究了路易斯酸催化的 2-甲基氮杂芳烃与醛的苄基反应。该反应得到一系列氮杂芳烃衍生物。首次通过LiNTf2促进的羟醛反应形成了具有常见取代基的2-(Pyridin-2-yl)乙醇。在 LiNTf2 与 H2NTf 协同作用下，合成了仅以 E 异构体形式存在的 2-烯基吡啶。在La(Pfb)3催化下，2-甲基喹啉与醛类在空气中反应，以高收率得到2-烯基喹啉。
• 一种新的合成含吡啶类化合物的方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN104892495B

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明公布了一种含吡啶单元的化合物的合成方法，以硝基取代的苯乙酸，甲基吡啶或甲基喹啉为反应物，CuBr为催化剂，反应温度为120℃，氧气氛围下反应24‑36小时。反应完毕，对反应液进行萃取，合并有机相，柱色谱分离，获得含吡啶单元的产物。本发明制备方法用羧酸类化合物代替传统的醛类化合物参与反应，具有很好的应用前景。
• Acid ionic liquid promoted addition of C(sp3)–H bond to aldehyde
  作者：Xue-Yan Zhang、Dao-Qing Dong、Tao Yue、Shuang-Hong Hao、Zu-Li Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.034

  日期：2014.10

  A novel protocol for acid ionic liquid promoted C(sp(3))-H bond functionalization of alkyl azaarenes and nucleophilic addition to aldehydes was developed in good to excellent yields, which provides an efficient approach for the synthesis of alkyl-substituted azaarene derivatives. It is worthwhile to note that acid ionic liquid used for this reaction can be recycled and reused six times without a significant decrease in activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Werner, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1683
  作者：Werner

  DOI：——

  日期：——