dimethyl 3,6-bis(methoxycarbonyl)-4,5-diazaocta-3,5-diene-1,8-dioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,6-bis(methoxycarbonyl)-4,5-diazaocta-3,5-diene-1,8-dioate
• 英文别名: dimethyl (2Z)-2-[(Z)-(1,4-dimethoxy-1,4-dioxobutan-2-ylidene)hydrazinylidene]butanedioate
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₈
• 分子量: 316.268
• InChiKey: JNDKFJTYQMOOKA-PVRNWPCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 、 重氮乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl 3,6-bis(methoxycarbonyl)-4,5-diazaocta-3,5-diene-1,8-dioate
  参考文献：
  名称：

  基于含氮和磷的磷化物与重氮乙酸甲酯的级联反应合成氮杂杂环的新方法

  摘要：

  一种基于功能性取代的吡唑和哒嗪的新方法，该方法基于重氮酸酯与三苯基phosph或吡啶鎓羰基酰基化物的相互作用，以及由此形成的反应性嗪与另一等价的初始酰基化物的后续反应，然后环缩合为相应的五-描述了六元杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.133

文献信息

• Reactions of alkyl diazoacetates with pyridinium ylides
  作者：Yu. V. Tomilov、D. N. Platonov、D. V. Dorokhov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-005-0349-6

  日期：2005.4

  Pyridinium (methoxycarbonyl)methylide generated from (methoxycarbonyl)methyl-pyridinium halides under the action of K2CO3 reacts with alkyl diazoacetates in CH2Cl2 at 20 °C, resulting in the successive addition of three CHCOOMe fragments from the ylide to form 3,6-bis(alkoxycarbonyl)-4,5-diazaoctadienoic acid diesters. Heating of the latter in the presence of pyridine leads to their isomerization to give tetraalkyl tetrahydropyridazine-tetracarboxylates in high yields. Under more drastic conditions (refluxing xylene in the presence of pyridine), the acyclic tetraesters undergo another transformation to form pyrrole-tetracarboxylic acid esters in yields of up to 60%.

  在 K2CO3 的作用下，由（甲氧基羰基）甲基吡啶鎓卤化物生成的吡啶鎓（甲氧基羰基）甲化物与重氮乙酸烷基酯在 CH2Cl2 中于 20 °C 下发生反应，结果从醯胺中连续加入三个 CHCOOMe 片段，形成 3,6-双（烷氧基羰基）-4,5-二氮杂辛二烯酸二酯。在吡啶存在下加热后者，会导致它们发生异构化，从而以高产率生成四烷基四氢哒嗪四羧酸盐。在更苛刻的条件下（在吡啶存在下回流二甲苯），无环四酯会发生另一种转化，生成吡咯-四羧酸酯，产率高达 60%。
• A new method for the synthesis of azaheterocycles based on cascade reactions of nitrogen- and phosphorus-containing ylides with methyl diazoacetate
  作者：Yury V. Tomilov、Dmitry N. Platonov、Dmitry V. Dorokhov、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.133

  日期：2007.1

  A new approach to functionally substituted pyrazoles and pyridazines based on the interaction of diazoesters with triphenylphosphonium or pyridinium carbonyl ylides and subsequent reactions of the so formed reactive azines with a further equivalent(s) of the initial ylides followed by a cyclocondensation into the corresponding five- or six-membered heterocycles is described.

  一种基于功能性取代的吡唑和哒嗪的新方法，该方法基于重氮酸酯与三苯基phosph或吡啶鎓羰基酰基化物的相互作用，以及由此形成的反应性嗪与另一等价的初始酰基化物的后续反应，然后环缩合为相应的五-描述了六元杂环。