5-fluoro-1-[(3a'R,4'R,6'R,6a'R)-3a',4',6',6a'-tetrahydro-6'-(hydroxymethyl)spiro[cycloheptane-1,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-4'-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-1-[(3a'R,4'R,6'R,6a'R)-3a',4',6',6a'-tetrahydro-6'-(hydroxymethyl)spiro[cycloheptane-1,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-4'-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-fluoro-1-{(3a'R,4'R,6'R,6a'R)-4'-(hydroxymethyl)tetrahydrospiro[cycloheptane-1,2'-furo[3,4-d][1,3]-dioxol]-6'-yl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；2',3'-O-cycloheptane-1,1-diyl-5-fluorouridine；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)spiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cycloheptane]-4-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₆H₂₁FN₂O₆
• 分子量: 356.351
• InChiKey: GGSGYRVVXLYRAL-HKUMRIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟尿嘧啶核苷 、 环庚酮 在 盐酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到5-fluoro-1-[(3a'R,4'R,6'R,6a'R)-3a',4',6',6a'-tetrahydro-6'-(hydroxymethyl)spiro[cycloheptane-1,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-4'-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  细胞稳定的5-氟尿苷的O-2'，3'-Ketal-核糖脂：合成，亲脂性和酸性稳定性

  摘要：

  描述了一系列抗癌的5-氟尿苷（2a）的环状和无环O -2'，3'-缩酮衍生物的合成。新型化合物的特征在于1 H-和13 C-NMR，UV光谱以及元素分析。测定了环状缩酮的亲脂性值（log P，在RP-18 HPLC中的保留时间），并与环张力以及螺旋连接的缩酮环的酸稳定性有关。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000121

文献信息

• O-2′,3′-Ketal-Nucleolipids of the Cytostatic 5-Fluorouridine: Synthesis, Lipophilicity, and Acidic Stability
  作者：Edith Malecki、Helmut Rosemeyer

  DOI：10.1002/hlca.201000121

  日期：——

  The synthesis of a series of cyclic and acyclic O‐2′,3′‐ketal derivatives of the cancerostatic 5‐fluorouridine (2a) is described. The novel compounds were characterized by 1H‐ and 13C‐NMR, and UV spectroscopy, as well as by elemental analyses. The lipophilicity values (log P, retention times in RP‐18 HPLC) of the cyclic ketals were determined and related to the ring tensions as well as the acid stability

  描述了一系列抗癌的5-氟尿苷（2a）的环状和无环O -2'，3'-缩酮衍生物的合成。新型化合物的特征在于1 H-和13 C-NMR，UV光谱以及元素分析。测定了环状缩酮的亲脂性值（log P，在RP-18 HPLC中的保留时间），并与环张力以及螺旋连接的缩酮环的酸稳定性有关。