S-benzyl p-chlorobenzenethiosulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyl p-chlorobenzenethiosulfonate
• 英文别名: S-benzyl 4-fluorobenzenesulfonothioate；S-benzyl 4-chlorobenzenesulfonothioate；1-Benzylsulfanylsulfonyl-4-chlorobenzene
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂S₂
• 分子量: 298.814
• InChiKey: FGGRDQKXSTURCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl p-chlorobenzenethiosulfonate 在 potassium carbonate 、 苯硼酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94.7 mg的产率得到1-benzyl-2-[((4-chlorophenyl)sulfonyl)(phenyl)methyl]disulfane
  参考文献：
  名称：

  苯硼酸催化的SS和CS键串联结构：从S-苄基硫代磺酸盐合成苄基二硫基砜衍生物的新方法。

  摘要：

  已经公开了独特的苯基硼酸催化的S-苄基硫代磺酸酯的二聚-磺酰化。SS和CS键的无金属串联结构是一种操作简单的方法，可以以高收率或优异收率获得各种苄基二硫基砜衍生物。此外，这种级联转化的鲁棒性已通过克级反应证明，并且还提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1039/d0ob00442a
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 、 sodium p-chlorobenzenesulphinate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到S-benzyl p-chlorobenzenethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  NBS促进亚硫酸盐与二硫化物的亚磺酰基化，导致不对称或对称的硫代磺酸盐

  摘要：

  通过NBS促进的亚砜与二硫化物的亚磺酰基化反应，已经开发出一种非常实用的方法，可以中等至极好的收率获得不对称和对称的硫代磺酸盐。本方法能够在RSSR中使用两个RS，并显示出宽泛的官能团耐受性，这代表了硫代磺酸盐合成的原子经济实用方法。提出了一种可能的机制，即NBS作为促进二硫化物裂解生成N-（有机硫基）琥珀酰亚胺的二硫化物的作用的机制，然后将其与亚磺酸盐进行容易的亚磺酰基化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200028

文献信息

• Solvent-free Synthesis of Unsymmetrical Benzoyldisulfides and Related Novel Biscarbonyldisulfides
  作者：Kiyoko Fujiki、Shizuka Akieda、Hironobu Yasuda、Yohei Sasaki

  DOI：10.1055/s-2001-14566

  日期：——

  Under solvent-free conditions, various unsymmetrical benzoyldisulfides and symmetrical novel biscarbonyldisulfides were easily prepared in good yields at room temperature by the mixing of thiosulfonates with thiocarboxylic S-acids in the absence or presence of an amine.

  在无溶剂条件下，各种非对称苯甲基二硫化物和对称新型双羰基二硫化物在室温下通过将硫代磺酸酯与硫羧酸S-酸混合，易于获得，并且产率良好，且可在有无胺存在的情况下进行。
• A New Preparative Method of Thiocyanates by the Solid State Thiosulfonate/Cyanide Reaction
  作者：Kiyoko Fujiki、Eiji Yoshida

  DOI：10.1080/00397919908085956

  日期：1999.10

  Abstract The mixing and heating of thiosulfonates with potassium cyanide in the solid state gave a variety of thiocyanates in good yield. This method provides easy access to aryl thiocyanates.

  摘要 硫代磺酸盐与固态氰化钾的混合和加热得到了多种收率良好的硫氰酸盐。该方法可轻松获得硫氰酸芳基酯。
• Treibmittelkombination auf Basis Azodicarbonamid, deren Herstellung und Verwendung zur Herstellung von porösen Artikeln aus thermoplastischen Kunststoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0019146B1

  公开（公告）日：1982-06-23
• NBS‐Promoted Sulfenylation of Sulfinates with Disulfides Leading to Unsymmetrical or Symmetrical Thiosulfonates
  作者：Gaigai Liang、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Huayue Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201200028

  日期：2012.7

  practical method to access unsymmetrical and symmetrical thiosulfonates in moderate to excellent yields has been developed through NBS‐promoted sulfenylation of sulfinates with disulfides. The present process enables the use of two RS in RSSR and shows broad functional group tolerance, which represents an atom‐economical and practical procedure for the synthesis of thiosulfonates. A plausible mechanism

  通过NBS促进的亚砜与二硫化物的亚磺酰基化反应，已经开发出一种非常实用的方法，可以中等至极好的收率获得不对称和对称的硫代磺酸盐。本方法能够在RSSR中使用两个RS，并显示出宽泛的官能团耐受性，这代表了硫代磺酸盐合成的原子经济实用方法。提出了一种可能的机制，即NBS作为促进二硫化物裂解生成N-（有机硫基）琥珀酰亚胺的二硫化物的作用的机制，然后将其与亚磺酸盐进行容易的亚磺酰基化。
• Phenylboronic acid-catalyzed tandem construction of S–S and C–S bonds: a new method for the synthesis of benzyl disulfanylsulfone derivatives from <i>S</i>-benzyl thiosulfonates
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1039/d0ob00442a

  日期：——

  A unique phenylboronic acid-catalyzed dimerization-sulfonylation of S-benzyl thiosulfonates has been disclosed. A metal-free tandem construction of S-S and C-S bonds is an operationally simple method to access a wide range of benzyl disulfanylsulfone derivatives in high to excellent yields. Moreover, the robustness of this tandem transformation has been demonstrated by gram-scale reactions, and a plausible

  已经公开了独特的苯基硼酸催化的S-苄基硫代磺酸酯的二聚-磺酰化。SS和CS键的无金属串联结构是一种操作简单的方法，可以以高收率或优异收率获得各种苄基二硫基砜衍生物。此外，这种级联转化的鲁棒性已通过克级反应证明，并且还提出了合理的机制。