3-benzylidenechroman-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-benzylidenechroman-2,4-dione
• 英文别名: Benzylidene-chroman-2,4-dione；3-benzylidenechromene-2,4-dione
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: BZSOZCOYUMOTPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidenechroman-2,4-dione 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以82%的产率得到3-phenyl-3,3a-dihydro-2H-chromeno[4,3-c]isoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物与亲核试剂在水性介质中的反应

  摘要：

  通过苯并吡喃或香豆素的α,β-不饱和酮与各种亲核试剂在具有两点多样性的水性介质中反应合成了一系列杂环。与通过常规平行合成生成的相同库相比，微波辅助程序将反应时间从数小时显着缩短到数分钟，并且产物和中间体的产率显着提高。这种合成方法本质上是环保的，其特点是水作为溶剂、微波辐射和“绿色”催化剂（K2CO3）的使用。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0110
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.01h， 以78%的产率得到3-benzylidenechroman-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在水介质中方便的 K2CO3 催化区域选择性合成苯并吡喃并[4,3-c]吡唑

  摘要：

  这种合成方法的特点是原位生成的 3-亚芳基-2,4-色曼二酮和 N-取代的肼部分之间发生杂缩合反应，避免在任何阶段使用有机溶剂。以水为溶剂，在微波（MWs）下合成选择性苯并吡唑衍生物。这种环保策略采用羟基香豆素部分。

  DOI：

  10.3987/com-06-10958

文献信息

• Low melting mixture glycerol:proline as an innovative designer solvent for the synthesis of novel chromeno fused thiazolopyrimidinone derivatives: An excellent correlation with green chemistry metrics
  作者：Priyanka P. Mohire、Dattatray R. Chandam、Reshma B. Patil、Ajinkya A. Patravale、Jai S. Ghosh、Madhukar B. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.03.058

  日期：2019.6

  expansion of proficient and environmentally benign synthetic protocols has engrossed increasing attention in recent organic syntheses in view of the mounting concern over the environment. As part of this green concept, our group designed novel LTTM by using Glycerol and proline (1:1) at reflux condition, and effectiveness of novel DES or LTTM has been studied for the synthesis of 7-(aryl)-10-methyl-6H

  鉴于对环境的日益关注，熟练和对环境无害的合成规程的扩展引起了近来有机合成中越来越多的关注。作为这个绿色概念的一部分，我们小组在回流条件下使用甘油和脯氨酸（1：1）设计了新型LTTM，并且研究了新型DES或LTTM合成7-（芳基）-10-甲基- 6 H，7 H -chromeno [4,3- d ] thiazolo [3,2- a ] pyrimidin-6-one衍生物通过多组分反应。使用新型LTTM作为绿色溶剂，廉价且可生物降解的合成方法，由于其操作简便性和绿色化学指标计算的最大绿色合成效率，具有双重作用（可循环使用的催化剂和溶剂），将对学术和工业研究产生吸引力。合成的衍生物已被评估蚊虫幼虫的生物测定使用两种蚊虫物种，即埃及伊蚊和昆蚊（Culex quinquefasciatus）。
• A Convenient K2CO3 Catalysed Regioselective Synthesis for Benzopyrano[4,3-c]pyrazoles in Aqueous Medium
  作者：Mazaahir Kidwai、Kavita Singhal、Shweta Rastogi、Priya Singhal

  DOI：10.3987/com-06-10958

  日期：——

  heterocondensation reaction between in situ generated 3-arylidene-2,4-chromanediones and N-substituted hydrazine moiety avoiding the use of organic solvents at any stage. Water as solvent is taken for the synthesis of selective benzopyranopyrazole derivatives under microwaves (MWs). Hydroxy coumarin moiety is employed for this ecofriendly strategy.

  这种合成方法的特点是原位生成的 3-亚芳基-2,4-色曼二酮和 N-取代的肼部分之间发生杂缩合反应，避免在任何阶段使用有机溶剂。以水为溶剂，在微波（MWs）下合成选择性苯并吡唑衍生物。这种环保策略采用羟基香豆素部分。
• Betaine mediated synthesis of annulated dihydrofurans from oxobis(methylthio)ketene acetals and N-butyl-N′-methyl ethane-1,2-diamine as precursors via NHC elimination
  作者：Atul Kumar、Shivam Maurya、Kemant Pratap、Suman Srivastava

  DOI：10.1039/c5cc09509c

  日期：——

  First in-situ generation of betaine intermediate has been developed using two new precursors oxobis(methylthio)ketene acetals and N-butyl-N'-methyl ethane-1,2-diamine for the synthesis of annulated dihydrofurans. This protocol adds a new dimension...

  利用两种新的前体氧代双（甲硫基）乙烯酮缩醛和N-丁基-N'-甲基乙烷-1,2-二胺开发了第一代甜菜碱中间体，用于合成环化的二氢呋喃。该协议增加了新的维度...
• Laccase from <i>Basidiomycetous</i> Fungus–Catalyzed Synthesis of Substituted Benzopyranocoumarins via Domino Reaction
  作者：Mazaahir Kidwai、Roona Poddar、Sarika Diwaniyan、Ramesh Chander Kuhad

  DOI：10.1080/00397911003637484

  日期：2011.2.7

  to organic synthesis of substituted benzopyranocoumarin, which is important because it is a probable HIV protease inhibitor. The reaction of α,β-unsaturated derivatives of coumarins with catechol or 1,4-hydroquinones was catalyzed using laccase in an aqueous medium. Quinones, generated in situ by the oxidation of the corresponding catechol or 1,4-hydroquinones, underwent a domino reaction with chalcones

  摘要 本研究为取代苯并吡喃香豆素的有机合成提供了一种简单方便的途径，这很重要，因为它可能是一种 HIV 蛋白酶抑制剂。香豆素的α,β-不饱和衍生物与儿茶酚或1,4-氢醌的反应在水性介质中使用漆酶催化。醌由相应的儿茶酚或 1,4-氢醌氧化原位生成，与查耳酮发生多米诺反应生成苯并吡喃香豆素。
• Reaction of Coumarin Derivatives with Nucleophiles in Aqueous Medium
  作者：Mazaahir Kidwai、Priya、Shweta Rastogi

  DOI：10.1515/znb-2008-0110

  日期：2008.1.1

  A series of heterocycles was synthesized by the reaction of α,β -unsaturated ketones of benzopyrans or coumarins with various nucleophiles in aqueous medium bearing two points of diversity. Compared to an identical library generated by conventional parallel synthesis, a microwaveassisted procedure dramatically decreased reaction times from hours to minutes, and yields of products and intermediates

  通过苯并吡喃或香豆素的α,β-不饱和酮与各种亲核试剂在具有两点多样性的水性介质中反应合成了一系列杂环。与通过常规平行合成生成的相同库相比，微波辅助程序将反应时间从数小时显着缩短到数分钟，并且产物和中间体的产率显着提高。这种合成方法本质上是环保的，其特点是水作为溶剂、微波辐射和“绿色”催化剂（K2CO3）的使用。