α-bromo-β-methoxy-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-bromo-β-methoxy-propionamide
• 英文别名: α-bromo-β-methoxypropionamide；2-bromo-3-methoxy-propionic acid amide；2-Brom-3-methoxy-propionsaeure-amid；2-Bromo-3-methoxypropanamide；2-bromo-3-methoxypropanamide
• 化学式: C₄H₈BrNO₂
• 分子量: 182.017
• InChiKey: SPZBCHISLYQEQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-β-methoxy-propionamide 在 氨 作用下， 反应 3.0h， 生成 α-amino-β-methoxy-propionamide
  参考文献：
  名称：

  一种高效的化学酶法制备旋光性O-甲基-1-丝氨酸

  摘要：

  O-甲基-1-丝氨酸及其衍生物与肽合成有关（食品，药品和化妆品）。使用化学酶法由廉价的丙烯酰胺制备旋光的O-甲基-1-丝氨酸。我们的方法是一个四步反应序列。丙烯酰胺的溴化；二溴丙酰胺的醚化；α-溴-β-甲氧基丙酰胺的氨解；酶外消旋作用；和选择性水解。由α-氨基-ε-己内酰胺消旋酶（Locus，E01594）和肽酶B（Locus，D84499）组成的双酶催化剂体系已成功用于生产对映体纯的O-甲基-1-丝氨酸（ee > 99.9％ ）（> 99.7％）。光学活性O获得-甲基-1-丝氨酸，总产率为82.4％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.006
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲氧基丙酸甲酯 在 氨 、 水 作用下， 生成 α-bromo-β-methoxy-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Owen; Somade, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1033

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient chemoenzymatic method to prepare optically active O-methyl-l-serine
  作者：Zhi-Yuan Wang、Li-Sheng Xu、Ji Gao、Jun-Zhong Liu、Hong-Juan Zhang、Qian Liu、Qing-Cai Jiao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.006

  日期：2012.12

  O-Methyl-l-serine and its derivatives are relevant in peptide synthesis (food, pharmaceuticals, and cosmetics). Optically active O-methyl-l-serine was prepared using a chemoenzymatic method from inexpensive acrylamide. Our method is a four step reaction sequence; bromination of acrylamide; etherification of dibromopropionamide; ammonolysis of α-bromo-β-methoxy-propionamide; enzymatic racemization;

  O-甲基-1-丝氨酸及其衍生物与肽合成有关（食品，药品和化妆品）。使用化学酶法由廉价的丙烯酰胺制备旋光的O-甲基-1-丝氨酸。我们的方法是一个四步反应序列。丙烯酰胺的溴化；二溴丙酰胺的醚化；α-溴-β-甲氧基丙酰胺的氨解；酶外消旋作用；和选择性水解。由α-氨基-ε-己内酰胺消旋酶（Locus，E01594）和肽酶B（Locus，D84499）组成的双酶催化剂体系已成功用于生产对映体纯的O-甲基-1-丝氨酸（ee > 99.9％ ）（> 99.7％）。光学活性O获得-甲基-1-丝氨酸，总产率为82.4％。
• Owen; Somade, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1033
  作者：Owen、Somade

  DOI：——

  日期：——
• An efficient chemoenzymatic method to prepare optically active O-methyl-d-serine
  作者：Zhi-Yuan Wang、Peng-Mei Lv、Zhen-Hong Yuan、Wen Luo、Shu-Na Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.073

  日期：2014.9

  Lacosamide is an important anti-epilepsy drug and O-methyl-d-serine is a relevant intermediate in the synthesis of lacosamide. Optically active O-methyl-d-serine was prepared by using a chemoenzymatic method from inexpensive acrylamide. Our method is a four-step reaction sequence: bromination of acrylamide; etherification of dibromopropionamide; ammonolysis of α-bromo-β-methoxy-propionamide; enzymatic

  拉科酰胺是一种重要的抗癫痫药物和ö甲基d -丝氨酸是拉科胺的合成相关的中间体。光学活性ø甲基d -丝氨酸的制备是通过使用化学酶促方法从便宜的丙烯酰胺。我们的方法分四个步骤进行：丙烯酰胺的溴化反应；丙烯酰胺的溴化反应。二溴丙酰胺的醚化；α-溴-β-甲氧基丙酰胺的氨解 酶外消旋和选择性水解。由α-氨基-ε-己内酰胺消旋酶（Locus，E01594）和d-立体特异性氨基酸酰胺酶（Locus，AB026907）组成的双酶催化剂体系已成功用于生产对映体纯的O-甲基-d-丝氨酸（ee> 99.8％），高产（> 98.5％）。光学活性ø甲基d用的81.3％的总收率得到-丝氨酸。