3-benzoyl-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]isoxazole
• 英文别名: 3-benzoyl-4,5-cyclopenta-4,5-dihydroisoxazole；4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazol-3-yl(phenyl)methanone
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZVRSNZGXVWJKID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]isoxazole 、 甲基锂 生成 1-(4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazol-3-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  WADE, PETER A.;PRICE, DAVID T.;CARROLL, PATRICK J.;DAILEY, WILLIAM P., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3051-3056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 、 苯甲酰硝基甲烷 在 silica gel supported sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到3-benzoyl-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  NaHSO4 / SiO2存在下由醇和α-硝基酮简单有效地一锅合成3-Acylisoxazolines

  摘要：

  提出了腈氧化物与（I）内链和外链烯烃，（II）二聚烯烃和（III）单烯烃之间的三种类型的反应，其中所有烯烃都是通过NaHSO 4 / SiO 2原位生成的。与使用烯烃作为起始原料的常规方法相比，该方法允许在单个反应容器中同时产生氧化氮和烯烃，从而为预期的异恶唑啉产物提供了更高的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801196

文献信息

• Formation of isoxazole derivatives via nitrile oxide using ammonium cerium nitrate (CAN): a novel one-pot synthesis of 3-acetyl- and 3-benzoylisoxazole derivatives
  作者：Ken-ichi Itoh、C.Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.088

  日期：2004.2

  4-diacetyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide) as the dimer of nitrile oxide. Moreover, it was found that yields of isoxazole derivatives were improved using ammonium cerium(III) nitrate tetrahydrate ((NH4)2Ce(NO3)5·4H2O, CAN(III))-formic acid. The reaction mechanisms based on nitration and formation of nitrile oxide mediated by CAN(IV) or CAN(III) from acetone or acetophenone are also proposed.

  烯烃和炔烃与硝酸铈铈（IV）铵（（NH 4）2 Ce（NO 3）6，CAN（IV））在丙酮中的回流下反应，得到相应的3-乙酰基-4,5-二氢异恶唑和3-乙酰异恶唑衍生物。在苯乙酮的情况下，获得了3-苯甲酰基-4，5-二氢异恶唑和3-苯甲酰基异恶唑衍生物。丙酮与CAN（IV）反应，得到相应的呋喃烷（3,4-二乙酰基-1,2,5-恶二唑2-氧化物），为一氧化二氮的二聚体。此外，发现使用四水合硝酸铈铈（III）（（NH 4）2 Ce（NO 3）5 ·4H 2O，CAN（III））-甲酸。还提出了基于硝化反应并由丙酮或苯乙酮通过CAN（IV）或CAN（III）介导形成一氧化氮的反应机理。
• A Convenient and Efficient One-Pot Synthesis of 3-Acylisoxazoles Using Iron(III) Salts
  作者：C. Akira Horiuchi、Ken-ichi Itoh、Hiroshi Sakamaki、Noriko Nakazato、Atsuo Horiuchi、Ernst Horn

  DOI：10.1055/s-2005-916041

  日期：——

  by the reaction of alkenes or alkynes with ketones (acetone or acetophenone), as both a reagent and the solvent, by three methods: iron(lll) nitrate under reflux, iron(III) salt-nitrogen dioxide (NO;) at room temperature, and iron(III) nitrate under microwave irradiation (MW).

  3-酰基异恶唑是通过烯烃或炔烃与酮（丙酮或苯乙酮）反应合成的，既作为试剂又作为溶剂，通过三种方法合成：硝酸铁（III）在回流下，铁（III）盐-二氧化氮（NO ;) 在室温下，以及在微波辐射 (MW) 下的硝酸铁 (III)。