1,3-bis[1,3-bis(ethoxycarbonyl)azulen-6-yl]-5-butylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[1,3-bis(ethoxycarbonyl)azulen-6-yl]-5-butylbenzene
• 英文别名: Diethyl 6-[3-[1,3-bis(ethoxycarbonyl)azulen-6-yl]-5-butylphenyl]azulene-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₄₂H₄₂O₈
• 分子量: 674.791
• InChiKey: GXCRQSUBWQCSFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 、 diethyl 6-bromoazulene-1,3-dicarboxylate 、 六正丁基二锡 在 四(三苯基膦)钯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三叔丁基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 42.0h， 以28%的产率得到1,3,5-tris[1,3-bis(ethoxycarbonyl)azulen-6-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  天青石的第一种有机锡试剂的制备和斯蒂勒交叉偶联反应。容易获得聚（azulen-6-基）苯衍生物

  摘要：

  第一种通用的有机金属试剂衍生自 天青石，即，6-（三- Ñ -butylstannyl）薁（1a）及其1,3-二乙氧羰基衍生物（1b），是由Pd（0）催化直接制备的。锡烷基化的与双6- bromoazulenes（三- Ñ -butyltin）。我们展示了该试剂在Stille交叉偶联反应中的实用性芳基， 酰基和a烯基卤化物以良好的收率得到6-芳基-，6-酰基-和双-azulenes。此外，该方法被应用于合成聚（azulen-6-基）苯衍生物。1b与1,4-二-，1,3,5-三-，1,2,4,5-四-和六溴苯的反应得到1,4-二-，1,3,5-三-， 1,2,4,5-四- ，1,2,4-三-和1,2,3,5-四（薁-6-基）苯衍生物（18，20，22，24和25）。18和22的氧化还原行为通过循环伏安法 （简历），并与之前报告的20和24进行比较。与20的三步还原相反，化合物18表现出可逆的一步两电子减少

  DOI：

  10.1039/b203836f