methyl 2-methoxycarbonyl-3-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]-4-nitrobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 2-methoxycarbonyl-3-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]-4-nitrobutanoate
• 英文别名: Methyl 2-methoxycarbonyl-3-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]-4-nitrobutanoate；dimethyl 2-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroethyl]propanedioate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₈
• 分子量: 325.275
• InChiKey: KRRLFSSVIQUINM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((E)-2-nitroethenyl)-1,3-benzodioxole 、 丙二酸二甲酯 在 [(S,S)-N-(pentamethylbenzenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine] (hexamethylbenzene)ruthenium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到methyl 2-methoxycarbonyl-3-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds

  摘要：

  【问题】本发明的问题在于通过简单实用的迈克尔反应高效高立体选择性地制备硝基化合物和氰基化合物。【解决方案】一种利用金属配合物制备光学活性硝基化合物和氰基化合物的过程，所述金属配合物是通过光学活性含氮化合物和周期表第VIII族金属配合物的反应得到的，根据权利要求1，将化学式(A)所代表的化合物和化学式(B)所代表的化合物进行不对称迈克尔反应，制备化学式(C)所代表的光学活性硝基化合物和氰基化合物。

  公开号：

  EP1512678A1

文献信息

• Catalytic Enantioselective Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes Catalyzed by Well-Defined Chiral Ru Amido Complexes
  作者：Masahito Watanabe、Ayako Ikagawa、Hui Wang、Kunihiko Murata、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja046296g

  日期：2004.9.1

  Well-defined chiral Ru amido complexes promoted asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds including malonates, beta-keto esters, and 1,3-diketones to nitroalkenes to give the corresponding adducts with excellent ees and in excellent yields.

  明确定义的手性 Ru 酰胺配合物促进 1,3-二羰基化合物（包括丙二酸酯、β-酮酯和 1,3-二酮）与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，得到相应的加合物，具有优异的 ees 和优异的产率。
• Process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1512678A1

  公开（公告）日：2005-03-09

  [Problem] The problem of the invention is to prepare nitro compounds and cyano compounds in high efficiency and high stereoselectivity by a simple and practical Michael reaction. [Solution] A process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds representedbythechemical formula (C) using a metal complex, which is obtained by reaction of an optically active nitrogen-containing compound and a periodic table group VIII metal complex, in the asymmetric Michael reaction of a compound represented by the chemical formula (A) and a compound represented by the chemical formula (B) according to the claim 1.

  【问题】本发明的问题在于通过简单实用的迈克尔反应高效高立体选择性地制备硝基化合物和氰基化合物。【解决方案】一种利用金属配合物制备光学活性硝基化合物和氰基化合物的过程，所述金属配合物是通过光学活性含氮化合物和周期表第VIII族金属配合物的反应得到的，根据权利要求1，将化学式(A)所代表的化合物和化学式(B)所代表的化合物进行不对称迈克尔反应，制备化学式(C)所代表的光学活性硝基化合物和氰基化合物。