4-hydroxy-1-(3-methyl-butyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylic acid (4-methanesulfonylamino-2-sulfamoyl-phenyl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-(3-methyl-butyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylic acid (4-methanesulfonylamino-2-sulfamoyl-phenyl)-amide
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-(3-methyl-butyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylic acid (4-methanesulfonylamino-2-sulfamoyl-phenyl)-amide；4-hydroxy-N-[4-(methanesulfonamido)-2-sulfamoylphenyl]-1-(3-methylbutyl)-2-oxopyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₇S₂
• 分子量: 511.58
• InChiKey: PSRZWQDSAXHRFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-(3-methyl-butyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylic acid (4-methanesulfonylamino-2-sulfamoyl-phenyl)-amide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 16.0h， 生成 N-{3-[4-hydroxy-1-(3-methyl-butyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrrolo[1,2-b]pyridazin-3-yl]-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-7-yl}-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-ones 作为 HCV NS5B 聚合酶的有效抑制剂。

  摘要：

  Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one 类似物被发现是一类新型的基因型 1 HCV NS5B 聚合酶抑制剂。基于结构的设计导致化合物 3 k 的发现，该化合物在生化和复制子测定中显示出有效的抑制活性 (IC(50) (1b)<10nM；EC(50) (1b)=12 nM) 以及良好的稳定性对人肝微粒体 (HLM t(1/2)>60 min)。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.066
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯磺酸 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 氨 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.75h， 生成 4-hydroxy-1-(3-methyl-butyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylic acid (4-methanesulfonylamino-2-sulfamoyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/150001

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PYRRO[1,2-b]PYRIDAZINONE COMPOUNDS
  申请人：Webber E. Stephen

  公开号：US20080031852A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The invention is directed to pyrro[1,2-b]pyridazinone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  该发明涉及吡咯[1,2-b]吡嗪酮类化合物和含有这些化合物的药物组合物，可用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• Pyrro[1,2-b]pyridazinone intermediates
  申请人：Anadys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07842838B2

  公开（公告）日：2010-11-30

  The invention is directed to pyrro[1,2-b]pyridazinone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  本发明涉及吡咯[1,2-b]吡嗪酮化合物和含有这种化合物的药物组合物，该组合物在治疗丙型肝炎病毒感染方面非常有用。
• Pyrro[1,2-b]pyridazinone compounds
  申请人：Anadys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07462611B2

  公开（公告）日：2008-12-09

  The invention is directed to pyrro[1,2-b]pyridazinone compounds of Formula I and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus: wherein R4 is selected from Ring A is 5 or 6- membered aryl or heterocyclyl, and the remaining substituents are defined herein.

  本发明涉及式I的吡咯[1,2-b]吡啶嗪化合物和含有这种化合物的药物组合物，其在治疗丙型肝炎病毒感染方面是有用的：其中R4被选择自环A是5或6-成员芳基或杂环基，并且其余取代基在此处定义。
• WO2007/150001
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-ones as potent inhibitors of HCV NS5B polymerase
  作者：Frank Ruebsam、Stephen E. Webber、Martin T. Tran、Chinh V. Tran、Douglas E. Murphy、Jingjing Zhao、Peter S. Dragovich、Sun Hee Kim、Lian-Sheng Li、Yuefen Zhou、Qing Han、Charles R. Kissinger、Richard E. Showalter、Matthew Lardy、Amit M. Shah、Mei Tsan、Rupal Patel、Laurie A. LeBrun、Ruhi Kamran、Maria V. Sergeeva、Darian M. Bartkowski、Thomas G. Nolan、Daniel A. Norris、Leo Kirkovsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.066

  日期：2008.6

  Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one analogs were discovered as a novel class of inhibitors of genotype 1 HCV NS5B polymerase. Structure-based design led to the discovery of compound 3 k, which displayed potent inhibitory activities in biochemical and replicon assays (IC(50) (1b)<10nM; EC(50) (1b)=12 nM) as well as good stability towards human liver microsomes (HLM t(1/2)>60 min).

  Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one 类似物被发现是一类新型的基因型 1 HCV NS5B 聚合酶抑制剂。基于结构的设计导致化合物 3 k 的发现，该化合物在生化和复制子测定中显示出有效的抑制活性 (IC(50) (1b)<10nM；EC(50) (1b)=12 nM) 以及良好的稳定性对人肝微粒体 (HLM t(1/2)>60 min)。