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dimethyl 2-(2,3-diphenyl-1,2-dihydroisoquinolin-1-yl)malonate

中文名称
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中文别名
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英文名称
dimethyl 2-(2,3-diphenyl-1,2-dihydroisoquinolin-1-yl)malonate
英文别名
dimethyl 2-(2,3-diphenyl-1H-isoquinolin-1-yl)propanedioate
dimethyl 2-(2,3-diphenyl-1,2-dihydroisoquinolin-1-yl)malonate化学式
CAS
——
化学式
C26H23NO4
mdl
——
分子量
413.473
InChiKey
OXQDCTWMTINQBE-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.3
  • 重原子数:
    31
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.15
  • 拓扑面积:
    55.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    N-[2-(2-phenylethynyl)benzylidene]benzenamine丙二酸二甲酯五羰基溴铼(I) 作用下, 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂, 以68 %的产率得到dimethyl 2-(2,3-diphenyl-1,2-dihydroisoquinolin-1-yl)malonate
    参考文献:
    名称:
    铼催化2-炔基醛亚胺或2-炔基苄胺分子内环化合成1,2-二氢异喹啉和异喹啉的方法
    摘要:
    开发了一种铼催化合成1,2-二氢异喹啉和异喹啉的方法。当2-炔基芳基醛亚胺与各种亲核试剂(例如硝基甲烷、丙二酸二甲酯和苯乙炔)在铼催化剂存在下反应时,发生环化和随后的亲核加成,以中等至良好的收率得到相应的1,2-二氢异喹啉。当使用氢硅烷、烯丙基锡烷和烯酮甲硅烷基缩醛代替亲核试剂时,氢化物、烯丙基和-C(CH)COOCH基团被引入到1,2-二氢异喹啉的1位上。 1,2-二氢异喹啉也可通过铼催化的 2-炔基苄胺环化合成。异喹啉的合成是通过使用-丁基-2-炔基醛亚胺来实现的,该亚胺是通过2-炔基苯甲醛和-丁胺的反应制备的。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2024.133854
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文献信息

  • Concise Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines and 1<i>H</i>-Isochromenes by Carbophilic Lewis Acid-Catalyzed Tandem Nucleophilic Addition and Cyclization of 2-(1-Alkynyl)arylaldimines and 2-(1-Alkynyl)arylaldehydes
    作者:Shingo Obika、Hideki Kono、Yoshizumi Yasui、Reiko Yanada、Yoshiji Takemoto
    DOI:10.1021/jo070615f
    日期:2007.6.1
    By using carbophilic Lewis acids, In(OTf)3, NiCl2, and AuCl(PPh3)/AgNTf2, a concise and efficient synthesis of 1,3-disubstituted 1,2-dihydroisoquinolines has been achieved via tandem nucleophilic addition and cyclization of 2-(1-alkynyl)arylaldimines. Addition of proton sources such as water, CF3CH2OH, and 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol was essential for the Lewis acid-catalyzed tandem reactions
    通过使用嗜热的路易斯酸,In(OTf)3,NiCl 2和AuCl(PPh 3)/ AgNTf 2,通过串联亲核加成和环化反应已实现了简明而高效的1,3-二取代的1,2-二氢异喹啉合成2-(1-炔基)芳基醛亚胺。添加质子源,例如水,CF 3 CH 2 OH和2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚对于路易斯酸与有机金属试剂的串联反应至关重要。通过转换这些催化剂,可以在C 1引入各种类型的亲核试剂,例如烯丙基锡烷,甲硅烷基烯醇醚,烯基硼酸和活性亚甲基化合物。1,2-二氢异喹啉在该转化中的位置。此外,该方法被证明可用于通过2-(1-炔基)芳基醛的相同串联反应合成1 H-异戊二烯衍生物。
  • Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines via Rhenium-catalyzed Tandem Cyclization and Nucleophilic Addition of 2-(1-Alkynyl)arylaldimines
    作者:Rui Umeda、Tetsuya Ishida、Yota Nakagawa、Mitsuru Inoue、Tatsuo Yajima、Yutaka Nishiyama
    DOI:10.1246/cl.180200
    日期:2018.6.5
    method for 1,2-dihydroisoquinolines via the 6-endo-dig cyclization of 2-alkynylaldimines and nucleophilic addition has been developed. When the 2-alkynylaldimines were reacted with various nucleophiles such as nitromethane, dimethyl malonate, phenylacetylene, hydrosilane, allylstannane, and ketene silyl acetal in the presence of a rhenium catalyst, the corresponding 1,2-dihydroisoquinolines were obtained
    已经开发了一种通过 2-炔基醛亚胺的 6-endo-dig 环化和亲核加成来合成 1,2-二氢异喹啉的方法。当 2-炔基醛亚胺与各种亲核试剂如硝基甲烷、丙二酸二甲酯、苯乙炔、氢硅烷、烯丙基锡烷和烯酮甲硅烷基缩醛在铼催化剂存在下反应时,以中等至良好的收率获得相应的 1,2-二氢异喹啉。
  • Direct Mannich and Nitro-Mannich Reactions with Non-Activated Imines: AgOTf-Catalyzed Addition of Pronucleophiles toortho-Alkynylaryl Aldimines Leading to 1,2-Dihydroisoquinolines
    作者:Naoki Asao、Salprima Yudha S.、Tsutomu Nogami、Yoshinori Yamamoto
    DOI:10.1002/anie.200500795
    日期:2005.8.26
  • Rhenium-catalyzed synthetic method of 1,2-dihydroisoquinolines and isoquinolines by the intramolecular cyclization of 2-alkynylaldimines or 2-alkynylbenzylamines
    作者:Rui Umeda、Tetsuya Ishida、Shintaro Mori、Hiroki Yashima、Tatsuo Yajima、Issey Osaka、Riko Takata、Yutaka Nishiyama
    DOI:10.1016/j.tet.2024.133854
    日期:2024.3
    rhenium-catalyzed synthetic method of 1,2-dihydroisoquinolines and isoquinolines has been developed. When the 2-alkynylarylaldimines were reacted with various pronucleophiles, such as nitromethane, dimethyl malonate, and phenylacetylene, in the presence of a rhenium catalyst, cyclization and subsequent nucleophilic addition proceeded to give the corresponding 1,2-dihydroisoquinolines in moderate to good yields
    开发了一种铼催化合成1,2-二氢异喹啉和异喹啉的方法。当2-炔基芳基醛亚胺与各种亲核试剂(例如硝基甲烷、丙二酸二甲酯和苯乙炔)在铼催化剂存在下反应时,发生环化和随后的亲核加成,以中等至良好的收率得到相应的1,2-二氢异喹啉。当使用氢硅烷、烯丙基锡烷和烯酮甲硅烷基缩醛代替亲核试剂时,氢化物、烯丙基和-C(CH)COOCH基团被引入到1,2-二氢异喹啉的1位上。 1,2-二氢异喹啉也可通过铼催化的 2-炔基苄胺环化合成。异喹啉的合成是通过使用-丁基-2-炔基醛亚胺来实现的,该亚胺是通过2-炔基苯甲醛和-丁胺的反应制备的。
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