dimethyl 2-(2,3-diphenyl-1,2-dihydroisoquinolin-1-yl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl 2-(2,3-diphenyl-1,2-dihydroisoquinolin-1-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(2,3-diphenyl-1H-isoquinolin-1-yl)propanedioate
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₄
• 分子量: 413.473
• InChiKey: OXQDCTWMTINQBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-phenylethynyl)benzylidene]benzenamine 、 丙二酸二甲酯 在 五羰基溴铼(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以68 %的产率得到dimethyl 2-(2,3-diphenyl-1,2-dihydroisoquinolin-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铼催化2-炔基醛亚胺或2-炔基苄胺分子内环化合成1,2-二氢异喹啉和异喹啉的方法

  摘要：

  开发了一种铼催化合成1,2-二氢异喹啉和异喹啉的方法。当2-炔基芳基醛亚胺与各种亲核试剂（例如硝基甲烷、丙二酸二甲酯和苯乙炔）在铼催化剂存在下反应时，发生环化和随后的亲核加成，以中等至良好的收率得到相应的1,2-二氢异喹啉。当使用氢硅烷、烯丙基锡烷和烯酮甲硅烷基缩醛代替亲核试剂时，氢化物、烯丙基和-C(CH)COOCH基团被引入到1,2-二氢异喹啉的1位上。 1,2-二氢异喹啉也可通过铼催化的 2-炔基苄胺环化合成。异喹啉的合成是通过使用-丁基-2-炔基醛亚胺来实现的，该亚胺是通过2-炔基苯甲醛和-丁胺的反应制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133854

文献信息

• Concise Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines and 1<i>H</i>-Isochromenes by Carbophilic Lewis Acid-Catalyzed Tandem Nucleophilic Addition and Cyclization of 2-(1-Alkynyl)arylaldimines and 2-(1-Alkynyl)arylaldehydes
  作者：Shingo Obika、Hideki Kono、Yoshizumi Yasui、Reiko Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo070615f

  日期：2007.6.1

  By using carbophilic Lewis acids, In(OTf)3, NiCl2, and AuCl(PPh3)/AgNTf2, a concise and efficient synthesis of 1,3-disubstituted 1,2-dihydroisoquinolines has been achieved via tandem nucleophilic addition and cyclization of 2-(1-alkynyl)arylaldimines. Addition of proton sources such as water, CF3CH2OH, and 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol was essential for the Lewis acid-catalyzed tandem reactions

  通过使用嗜热的路易斯酸，In（OTf）3，NiCl 2和AuCl（PPh 3）/ AgNTf 2，通过串联亲核加成和环化反应已实现了简明而高效的1,3-二取代的1,2-二氢异喹啉合成2-（1-炔基）芳基醛亚胺。添加质子源，例如水，CF 3 CH 2 OH和2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚对于路易斯酸与有机金属试剂的串联反应至关重要。通过转换这些催化剂，可以在C 1引入各种类型的亲核试剂，例如烯丙基锡烷，甲硅烷基烯醇醚，烯基硼酸和活性亚甲基化合物。1,2-二氢异喹啉在该转化中的位置。此外，该方法被证明可用于通过2-（1-炔基）芳基醛的相同串联反应合成1 H-异戊二烯衍生物。
• Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines via Rhenium-catalyzed Tandem Cyclization and Nucleophilic Addition of 2-(1-Alkynyl)arylaldimines
  作者：Rui Umeda、Tetsuya Ishida、Yota Nakagawa、Mitsuru Inoue、Tatsuo Yajima、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1246/cl.180200

  日期：2018.6.5

  method for 1,2-dihydroisoquinolines via the 6-endo-dig cyclization of 2-alkynylaldimines and nucleophilic addition has been developed. When the 2-alkynylaldimines were reacted with various nucleophiles such as nitromethane, dimethyl malonate, phenylacetylene, hydrosilane, allylstannane, and ketene silyl acetal in the presence of a rhenium catalyst, the corresponding 1,2-dihydroisoquinolines were obtained

  已经开发了一种通过 2-炔基醛亚胺的 6-endo-dig 环化和亲核加成来合成 1,2-二氢异喹啉的方法。当 2-炔基醛亚胺与各种亲核试剂如硝基甲烷、丙二酸二甲酯、苯乙炔、氢硅烷、烯丙基锡烷和烯酮甲硅烷基缩醛在铼催化剂存在下反应时，以中等至良好的收率获得相应的 1,2-二氢异喹啉。
• Direct Mannich and Nitro-Mannich Reactions with Non-Activated Imines: AgOTf-Catalyzed Addition of Pronucleophiles toortho-Alkynylaryl Aldimines Leading to 1,2-Dihydroisoquinolines
  作者：Naoki Asao、Salprima Yudha S.、Tsutomu Nogami、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200500795

  日期：2005.8.26