1-(4-nitrobenzyloxy)-1H-benzo[d]-1,2,3-triazole | 698991-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyloxy)-1H-benzo[d]-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-nitrobenzyloxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-[(4-Nitrophenyl)methoxy]benzotriazole
• CAS: 698991-76-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₃
• mdl: MFCD03448875
• 分子量: 270.247
• InChiKey: KWKWMNALQRRFJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzyloxy)-1H-benzo[d]-1,2,3-triazole 、 2-萘硼酸 在 potassium phosphate 、 水 、 palladium diacetate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到2-(4-nitrobenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的钯催化的1-（芳基）甲氧基-1 H-苯并三唑与芳基硼酸的C-C交叉偶联获得二芳基甲烷

  摘要：

  1-（芳基）甲氧基-1 H-苯并三唑（ArCH 2 OBt）是可从1 H-苯并三唑-1-基-4-甲基苯磺酸盐和苄基醇中轻松制备的稳定试剂。这些包含一个N-OC键的化合物，通过包含Pd（OAc）2和联芳基膦配体的催化剂的C-O键断裂，与芳基硼酸发生交叉偶联。先前没有描述过导致二芳基甲烷的ArCH 2 OBt衍生物的这种反应性，并构成了苄醇的新活化。关于支持催化活性的各种配体-金属配合物，似乎那些具有较小“埋入体积百分比”（％V bur）的配合物。）提供更好的结果。在最初的优化研究中以及与困难的偶联伙伴的进一步反应中已经评估了该因素。在这种类型的反应中，联芳基部分的配体电子似乎起着较小的作用。双配位的双[（2-二苯基膦基）苯基]醚似乎适合提高低产率反应的收率。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500818
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 1-羟基苯并三唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到1-(4-nitrobenzyloxy)-1H-benzo[d]-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimycobacterial and Antiprotozoal Activities of Some Novel Nitrobenzylated Heterocycles

  摘要：

  一系列N-、S-和O-单硝基和二硝基苯基杂环衍生物通过用相应的硝基苯基氯化物烷基化杂环碱合成。在新合成的化合物中，1-甲基-2-巯基咪唑（2c）和5-硝基-和5,6-二氯-2-巯基苯并咪唑（8b和8c，以及8e和8f，分别）的二硝基苯基硫醚衍生物显示出相当大的抗分枝杆菌活性。按摩尔计算，九种新化合物的抗原虫效力也比甲硝唑高得多，将T. hominis的存活率降低到8 μg/ml时的73.5%。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0120

文献信息

• Facile synthesis of 1-alkoxy-1<i>H</i>-benzo- and 7-azabenzotriazoles from peptide coupling agents, mechanistic studies, and synthetic applications
  作者：Mahesh K Lakshman、Manish K Singh、Mukesh Kumar、Raghu Ram Chamala、Vijayender R Yedulla、Domenick Wagner、Evan Leung、Lijia Yang、Asha Matin、Sadia Ahmad

  DOI：10.3762/bjoc.10.200

  日期：——

  utility, this novel reaction has been used to prepare a series of acyclic nucleoside-like compounds. Because BtO(-) is a nucleofuge, several Bt-OCH2Ar substrates have been evaluated in nucleophilic substitution reactions. Finally, the possible formation of Pd pi-allyl complexes by departure of BtO(-) has been queried. Thus, alpha-allylation of three cyclic ketones was evaluated with 1-(cinnamyloxy)-1H-benzo[d][1

  (1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐(BOP)，1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基4-甲基苯磺酸盐 (Bt-OTs) 和 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-b]吡啶-3-基 4-甲基苯磺酸盐 (At-OTs) 通常用于肽合成中形成酰胺键。然而，这些化合物与醇在碱存在下发生先前未描述的反应，产生1-烷氧基-1H-苯并-(Bt-OR)和7-氮杂苯并三唑(At-OR)。尽管 BOP 与醇反应生成 1-烷氧基-1H-苯并三唑，但 Bt-OT 被证明更优越。伯醇和仲醇都在通常温和的反应条件下进行反应。相应地，由At-OTs合成了1-烷氧基-1H-7-氮杂苯并三唑。从机理上讲，这些肽偶联剂可通过三种途径与醇发生反应。从(31)P(1)H}、[(18)O]-标记和其他化学实验来看，醇的鏻和甲苯磺酸衍生物似乎是中间体。然后它们与原位产生的 BtO(-) 和
• Design, Synthesis and Antidepressant and Anticonvulsant Effect of 1-Alkoxy-1H-Benzo[d]-1,2,3-Triazole Derivatives
  作者：Yu Sun、Qing-Hao Jin、Yan Han、Di Yu、Qiu-Ping Dai、Zhou-Jun Zheng

  DOI：10.2174/1570180813666160826113018

  日期：2017.1.26

  Background: 21 novel 1-alkoxy-1H-benzo[d]-1,2,3-triazole compounds were designed, prepared and evaluated for their antidepressant and anticonvulsant effects in mice. Method: Compound 19 significantly decreased immobility time in the FST without altering the locomotor activity in the open field test, and exhibited higher levels of efficacy than the reference standard fluoxetine. Compound 19 significantly increased 5-HT, NE and 5-HIAA levels in mice brain, implying that the antidepressant activity might be mediated by these neurotransmitters. In the seizure test, compound 19 also showed better anticonvulsant activity against MES, whereas had not shown neurotoxicity (300 mg/kg). Conclusion: Our data indicated that compound 19 could potentially be used as the antidepressant drug in patients with epilepsy.

  背景：设计、制备并评估了21种新型1-烷氧基-1H-苯并[d]-1,2,3-噻唑化合物在小鼠中的抗抑郁和抗惊厥效果。 方法：化合物19在强迫游泳试验（FST）中显著减少了动物的失动时间，而不改变开放场实验中的运动活动，其疗效高于参照标准药物氟西汀。化合物19显著提高了小鼠大脑中5-HT、NE和5-HIAA的水平，这表明其抗抑郁活性可能与这些神经递质有关。在癫痫测试中，化合物19在对抗MES方面也表现出更好的抗惊厥活性，同时没有显示出神经毒性（300 mg/kg）。 结论：我们的数据表明，化合物19可能作为抗抑郁药用于癫痫患者。
• Diarylmethanes through an Unprecedented Palladium-Catalyzed C−C Cross-Coupling of 1-(Aryl)methoxy-1 <i>H</i>-Benzotriazoles with Arylboronic Acids
  作者：Manish K. Singh、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/cctc.201500818

  日期：2015.12

  1‐(Aryl)methoxy‐1H‐benzotriazoles (ArCH2OBt) are bench‐stable reagents that are prepared readily from 1H‐benzotriazol‐1‐yl‐4‐methylbenzenesulfonate and benzylic alcohols. These compounds, which contain a N−O−C bond, undergo cross‐coupling with arylboronic acids by C−O bond scission with catalysts that comprise Pd(OAc)2 and biarylphosphine ligands. Such reactivity of ArCH2OBt derivatives, which lead

  1-（芳基）甲氧基-1 H-苯并三唑（ArCH 2 OBt）是可从1 H-苯并三唑-1-基-4-甲基苯磺酸盐和苄基醇中轻松制备的稳定试剂。这些包含一个N-OC键的化合物，通过包含Pd（OAc）2和联芳基膦配体的催化剂的C-O键断裂，与芳基硼酸发生交叉偶联。先前没有描述过导致二芳基甲烷的ArCH 2 OBt衍生物的这种反应性，并构成了苄醇的新活化。关于支持催化活性的各种配体-金属配合物，似乎那些具有较小“埋入体积百分比”（％V bur）的配合物。）提供更好的结果。在最初的优化研究中以及与困难的偶联伙伴的进一步反应中已经评估了该因素。在这种类型的反应中，联芳基部分的配体电子似乎起着较小的作用。双配位的双[（2-二苯基膦基）苯基]醚似乎适合提高低产率反应的收率。
• Synthesis and Antimycobacterial and Antiprotozoal Activities of Some Novel Nitrobenzylated Heterocycles
  作者：Agata Górska、Lidia Chomicz、Justyna Żebrowska、Przemysław Myjak、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Zofia Zwolska、Janusz Piekarczyk、Henryk Rebandel、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1515/znb-2006-0120

  日期：2006.1.1

  A series of N-, S-, and O-mononitro- and dinitrobenzyl derivatives of heterocycles was synthesized by alkylation of heterocyclic bases with the respective nitrobenzyl chlorides. Of the newly synthesized compounds, dinitrobenzylsulfanyl derivatives of 1-methyl-2-mercaptoimidazole (2c) and of 5-nitro- and 5,6-dichloro-2-mercaptobenzimidazole (8b and 8c, and 8e and 8f, respectively) showed considerable antimycobacterial activity. On a molar basis, nine of the novel compounds showed also a considerably higher antiprotozoal efficacy than metronidazole that reduced T. hominis viability to 73.5% at 8 μg/ml.

  一系列N-、S-和O-单硝基和二硝基苯基杂环衍生物通过用相应的硝基苯基氯化物烷基化杂环碱合成。在新合成的化合物中，1-甲基-2-巯基咪唑（2c）和5-硝基-和5,6-二氯-2-巯基苯并咪唑（8b和8c，以及8e和8f，分别）的二硝基苯基硫醚衍生物显示出相当大的抗分枝杆菌活性。按摩尔计算，九种新化合物的抗原虫效力也比甲硝唑高得多，将T. hominis的存活率降低到8 μg/ml时的73.5%。