(R)-N-(hexan-2-yl)-2-methoxyacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(hexan-2-yl)-2-methoxyacetamide
• 英文别名: (R)-N-(2-hexyl)-2-methoxyacetamide；N-[(2R)-hexan-2-yl]-2-methoxyacetamide
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: WNHRWHROKABBBV-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(hexan-2-yl)-2-methoxyacetamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 三乙醇胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-2-己基胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient enzymatic kinetic resolution of 2-heptylamine with a highly active acyl donor

  摘要：

  Novozyme435 facilitated kinetic resolution of 2-heptylamine was here presented. Methyl methoxyacetate was used as acyl donor. A survey of influencing factors including hydrogen bonding effect, solvent effect, steric effect, temperature and the amount of acyl donor were investigated in detail. At the optimum conditions, the enantiomeric separation was successfully obtained within 8 h at 20 degrees C. and gave high conversion and optical purity of (R)-2-heptylamine, 48.9% and over 99% respectively. The immobilized lipase B was found to be suitable for the enantiomeric separation of aliphatic amines with good recyclability. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2010.04.015
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸甲酯 、 (R)-2-己基胺 在 acyl transferase from Mycobacterium smegmatis 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (R)-N-(hexan-2-yl)-2-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  一锅生物催化胺转氨酶/酰基转移酶级联反应，可从醛或酮中以水相形式形成酰胺† ‡

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅一步生物催化胺转氨酶/酰基转移酶级联反应，用于从水溶液中的相应醛和酮形成酰胺。N-苄基-2-甲氧基乙酰胺已利用开发的级联反应合成，转化率高达97％。还评估了该级联的手性酰胺的合成。

  DOI：

  10.1039/c6cy00435k

文献信息

• Heterogeneous Raney Nickel and Cobalt Catalysts for Racemization and Dynamic Kinetic Resolution of Amines
  作者：Andrei N. Parvulescu、Pierre A. Jacobs、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/adsc.200700336

  日期：2008.1.4

  Raney metals were studied as heterogeneous catalysts for racemization and dynamic kinetic resolution (DKR) of chiral amines, as an alternative to metals like palladium or ruthenium. Both Raney nickel and cobalt were able to selectively racemize various chiral amines with high selectivity. In the racemization of benzylic primary amines, the minor formation of side products, e.g., secondary amines, can

  研究阮内金属作为手性胺的外消旋和动态动力学拆分（DKR）的非均相催化剂，可以替代钯或钌等金属。雷尼镍和钴都能够以高选择性选择性消旋各种手性胺。在苄基伯胺的外消旋化中，副产物（例如仲胺）的少量形成可以通过改变氢压得到抑制。在阮内催化剂上脂肪胺的外消旋中，选择性很高，对映体胺是唯一的产物。外消旋脂肪胺的DKR可以在一个锅中用固定的南极假丝酵母脂肪酶B和阮内镍进行。对于2-己胺，获得95％的乙酰化酰胺产率，而ee为97％。在DKR期间，注意力集中在酶和金属催化剂的相容性上。对于苄基伯胺，提出了一种两锅法，其中液体在包含固体外消旋催化剂和生物催化剂的两个容器之间交替穿梭。在4个这样的循环后，以94％的收率和大于90％的ee获得（R）-1-苯基乙胺的酰胺。