5-chloro-2-chloromethyl-1,3-thiaselenolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-chloromethyl-1,3-thiaselenolane
• 英文别名: 5-Chloro-2-chloromethyl-1,3-thiaselenolane；5-chloro-2-(chloromethyl)-1,3-thiaselenolane
• 化学式: C₄H₆Cl₂SSe
• 分子量: 236.024
• InChiKey: WPCSVWSLCRCECM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-1,4-thiaselenane 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以61%的产率得到5-chloro-2-chloromethyl-1,3-thiaselenolane
  参考文献：
  名称：

  二氯化硒与二乙烯基硫的反应

  摘要：

  已经描述了基于二氯化硒与二乙烯基硫的反应合成新型硒杂环的方法。在-50℃下，反应以定量收率得到2，6-二氯-1，4-硫代噻吩烷。在室温下，该反应产生2，6-二氯-1，4-噻吩戊烷和5-氯-2-氯甲基-1，3-噻吩戊烷。在氯仿溶液中放置后，2,6-二氯-1,4-硫代噻吩戊烷自发重排为5-氯-2-氯甲基-1,3-硫代噻吩戊烷。在吡啶的作用下，以95％的产率将2，6-二氯-1，4-硫代噻吩烷转化为2-氯甲基-1，3-硫代噻吩酚。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.06.009

文献信息

• The reaction of selenium dichloride with divinyl sulfide
  作者：Svetlana V. Amosova、Maxim V. Penzik、Alexander I. Albanov、Vladimir A. Potapov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.06.009

  日期：2009.9

  A synthesis of novel selenium heterocycles based on the reaction of selenium dichloride with divinyl sulfide has been described. At −50 °C the reaction affords 2,6-dichloro-1,4-thiaselenane in quantitative yield. At room temperature the reaction gives 2,6-dichloro-1,4-thiaselenane and 5-chloro-2-chloromethyl-1,3-thiaselenolane. Upon standing in chloroform solution, 2,6-dichloro-1,4-thiaselenane undergoes

  已经描述了基于二氯化硒与二乙烯基硫的反应合成新型硒杂环的方法。在-50℃下，反应以定量收率得到2，6-二氯-1，4-硫代噻吩烷。在室温下，该反应产生2，6-二氯-1，4-噻吩戊烷和5-氯-2-氯甲基-1，3-噻吩戊烷。在氯仿溶液中放置后，2,6-二氯-1,4-硫代噻吩戊烷自发重排为5-氯-2-氯甲基-1,3-硫代噻吩戊烷。在吡啶的作用下，以95％的产率将2，6-二氯-1，4-硫代噻吩烷转化为2-氯甲基-1，3-硫代噻吩酚。