5-(2-chloropyridin-3-yl)-furan-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-chloropyridin-3-yl)-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(2-Chloro-3-pyridyl)-2-furaldehyde；5-(2-chloropyridin-3-yl)furan-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: UXESJFWGTPOPSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 2-chloro-3-pyridylzinc bromide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到5-(2-chloropyridin-3-yl)-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-取代-2-呋喃甲醛：利用有机锌途径的合成协议。

  摘要：

  已经揭示了用于制备广泛的5-取代的2-呋喃醛的简便的合成途径。它们是通过钯催化的各种芳基和杂芳基卤化锌与5-溴-2-呋喃甲醛的钯催化交叉偶联反应或利用新的有机锌试剂5-（1,3-二氧杂戊环-2-基）-2来完成的。 -呋喃基溴化锌，可通过将高活性锌直接插入2-（5-溴呋喃-2-基-1,3-二氧戊环）轻松制备。特别值得注意的是，使用新型有机锌试剂的独特性直接合成相应的有机锌卤化物的例子，随后在各种类型反应条件下的偶联反应导致形成了一些不同的呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo301836x

文献信息

• Synthesis of 5-Pyridyl-2-furaldehydes via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Triorganozincates
  作者：Donald R. Gauthier,、Ronald H. Szumigala、Peter G. Dormer、Joseph D. Armstrong、R. P. Volante、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol0170612

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]-Pyridyl- and 5-aryl-2-furaidehydes are prepared from furaldehyde diethyl acetal in a four-step, one-pot procedure: (1) deprotonation; (2) U to Zn transmetalation; (3) Pd-medlated cross-coupling; (4) aldehyde deprotection. Triorganozincate 7 was found to transfer all three groups in the Pd-catalyzed cross-coupling reaction with haloaromatics.
• A convenient synthesis of 5-aryl- and 5-heteroaryl-2-furaldehydes by the cross-coupling reaction of organozincs
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.035

  日期：2010.5

  An efficient synthetic route for the preparation of 5-heteroaryl- and 5-aryl-2-furaldehydes has been developed. It has been accomplished by the palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of heteroarylzinc and arylzinc reagents with 5-bromo-2-furaldehyde under very mild conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.