4'-Fluoro-3,3',5-trimethyl[1,1'-biphenyl]-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-Fluoro-3,3',5-trimethyl[1,1'-biphenyl]-2-propanol
• 英文别名: 3-[2-(4-Fluoro-3-methylphenyl)-4,6-dimethylphenyl]propan-1-ol
• 化学式: C₁₈H₂₁FO
• 分子量: 272.363
• InChiKey: IDUBTAXCAOTRPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Fluoro-3,3',5-trimethyl[1,1'-biphenyl]-2-propanol 、 四溴化碳 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到2-(3-Bromopropyl)-4'-fluoro-3,3',5-trimethyl[1,1'-biphenyl]
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-containing HMG-CoA reductase inhibitors, new intermediates

  摘要：

  提供了一种作为胆固醇生物合成抑制剂和降胆固醇药物的化合物，其结构为##STR1##其中R为OH，或其盐或较低的烷氧基；R.sup.x为H或烷基；X为--CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--，--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --或--CH.sub.2 O--（其中O与Z连接）；Z为疏水锚，例如##STR2##其中虚线代表可选的双键。还提供了用于制备上述化合物的新中间体，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物抑制胆固醇生物合成的方法。

  公开号：

  US05091378A1

文献信息

• 5-Thiaalkanoic acid derivatives having antihypercholesterolemic activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0127848A2

  公开（公告）日：1984-12-12

  Derivatives of 3-hydroxy-5-thia-ω-aryl-alkanoic acids are disclosed having the structural formula: wherein Z is: n is 0, 1 or 2; E is -CH2- -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH=CH-CH2-: or -CH2-CH=CH-; R,, R2 and R3 are, e.g.. hydrogen, chloro, bromo, fluoro, C1-4alkyl, phenyl, substituted phenyl or OR7 in which R7 is, e.g., hydrogen, C2-8alkanoyl, benzoyl, phenyl, substituted phenyl, C1-9alkyl, annamyl, C1-4haloalkyl, allyl, cycloalkyl-C1-3-alkyl, adamantyl-C1-3-atkyl. or phenyl Ci-3 alkyl; R4, R5 and R6 are gydrogen, chloro, bromo, fluoro or C1-3 alkyl; and X is, e.g., hydrogen, C1-3 alkyl, a cation derived from an alkali metal, or is ammonium. Those compounds have antihypercholesterolemic activity by virtue of their ability to inhibit 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A (HMG-CoA) reductase and antifungal acticity.

  3-hydroxy-5-thia-ω-aryl-alkanoic acids 的衍生物结构式如下： 其中 Z 是 n 是 0、1 或 2； E是-CH2--CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-CH=CH-CH2-：或-CH2-CH=CH-； R、R2 和 R3 例如是氢、氯、溴、氟、C1-4烷基、苯基、取代苯基或 OR7，其中 R7 例如是氢、 C2-8烷酰基、苯甲酰基、苯基 C1-9烷基 烷基、C1-4-卤代烷基、烯丙基、 环烷基-C1-3-烷基、金刚烷基-C1-3-烷基。 或苯基 Ci-3 烷基； R4、R5 和 R6 是氢基、氯基、溴基、氟基或 C1-3 烷基；以及 X 是氢、C1-3 烷基、碱金属阳离子或铵。 这些化合物通过抑制 3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶 A（HMG-CoA）还原酶的能力和抗真菌活性，具有抗高胆固醇活性。
• Oxo-analogs of mevinolin-like antihypercholesterolemic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0142146A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  Mevinolin-like compounds of the structural formula: are disclosed wherein: R' is, e.g., hydrogen or C1-4alkyl; E is-CH2CH2,-CH=CH-, or-(CH2)3-; and Z is wherein X is-O-or-NR9wherein R9 is hydrogen or C1-3alkyl; R7 is C2-8alkyl; and R6 is hydrogen or-CH3; I wherein R10, R" and R12 are independently, e.g., hydrogen, halogen or C1-4alkyl; wherein n is 0-2 and R14 is halo or Ci-4alkyl; or wherein the dotted lines represent possible double bonds there being 0,1 or 2 double bonds; m represents 1, 2 or 3; and R16 is methyl, hydroxy, C1-4alkoxy, oxo, or halo. Those compounds are potent HMG-CoA reductase inhibitors possessing one less asymmetric center.

  公开了结构式如下的类似麦维诺林的化合物 其中 R'是氢或 C1-4 烷基； E 是-CH2CH2、-CH=CH- 或-(CH2)3-；以及 Z 是 其中 X 是-O-或-NR9，其中 R9 是氢或 C1-3 烷基； R7 是 C2-8 烷基；和 R6 是氢或-CH3； I 其中 R10、R "和 R12 独立地为氢、卤素或 C1-4 烷基； 其中 n 为 0-2，R14 为卤素或 Ci-4烷基；或 其中虚线代表可能的双键，双键数为 0、1 或 2； m 代表 1、2 或 3；以及 R16 是甲基、羟基、C1-4-烷氧基、氧代或卤代。 这些化合物是强效的 HMG-CoA 还原酶抑制剂，具有一个较少的不对称中心。
• US5053525A
  申请人：——

  公开号：US5053525A

  公开（公告）日：1991-10-01
• US5091378A
  申请人：——

  公开号：US5091378A

  公开（公告）日：1992-02-25
• Phosphorus-containing HMG-CoA reductase inhibitors, new intermediates
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05091378A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Compounds which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and thus as hypocholesteroleumic agents are provided which have the structure ##STR1## wherein R is OH, or salts thereof or lower alkoxy; R.sup.x is H or alkyl; X is --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C--, --CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 O-- (where O is linked to Z); Z is a hydrophobic anchor, such as ##STR2## wherein the dotted lines represent optional double bonds. New intermediates used in preparing the above compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and a method for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  提供了一种作为胆固醇生物合成抑制剂和降胆固醇药物的化合物，其结构为##STR1##其中R为OH，或其盐或较低的烷氧基；R.sup.x为H或烷基；X为--CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--，--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --或--CH.sub.2 O--（其中O与Z连接）；Z为疏水锚，例如##STR2##其中虚线代表可选的双键。还提供了用于制备上述化合物的新中间体，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物抑制胆固醇生物合成的方法。