5-chloro-1-phenylpyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-phenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Chloro-1-phenylpyridin-2(1 h)-one；5-chloro-1-phenylpyridin-2-one
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: NTKLDYMOWZPYDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-phenylpyridin-2(1H)-one 、 乙烯基氯化镁 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.13h， 以84%的产率得到(±)-5-chloro-1-phenyl-6-vinyl-3,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-乙烯基-3,6-二氢吡啶-2(1H)-酮的区域选择性合成通过乙烯基镁“Ate”配合物与2-吡啶酮的简单加成

  摘要：

  一种高度亲核的乙烯基化试剂，乙烯基二甲基镁酸锂（vinylMe2MgLi），是通过混合乙烯基氯化镁（1 当量）和 MeLi（在二乙氧基甲烷中；2 当量）获得的。描述了这种新试剂在 6-vinyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2(1H)-ones 的完全区域选择性合成中的应用，通过简单的 1,6-加成到 2-pyridones 进行了描述。对加成范围和限制的检查揭示了对氮原子和 2-吡啶酮环上的取代基的 6-乙烯基化反应效率的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500605
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 、 5-氯-2-羟基吡啶 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到5-chloro-1-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效Suzuki-Miyaura吡啶的甲基化导致药物吡非尼酮及其CD3版（SD-560）

  摘要：

  有效地将甲基或甲基-d3引入芳族和杂芳族体系仍然是一个合成难题。尤其是，我们正在寻找非CD3形式的吡非尼酮（4d，也称为Pirespa®，Esbriet®或Pirfenex®）的非低温合成方法，这是迄今为止批准的用于延迟特发性肺纤维化的两种药物之一（IPF），一种严重，罕见和致命的肺部疾病，预期寿命为3-5年。甲基氘代吡非尼酮（4e，也称为SD-560）的设计旨在降低药物代谢速率，我们的目标是找到一条绿色的甲基化途径，以避免使用烷基锂对环境和经济的影响在低温下。在RuPhos配体存在下，研究将甲基或甲基d3引入甲氧基吡啶和吡啶酮体系的几种交叉偶联策略，最终以两种绿色且几乎定量的Suzuki-Miyaura交叉偶联途径完成：第一种，使用可商购的甲基硼酸或其CD3类似物；第二种是使用三氟硼酸钾钾或CD3BF3K，后者通过新途径获得，收率为88％。这导致了几十克的吡非尼酮（4d）及其d3类似物S

  DOI：

  10.1039/c7gc01740e

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY AND FIBROTIC DISORDERS
  申请人：Kossen Karl

  公开号：US20090318455A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Disclosed are compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders, including methods of modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system with an active compound, wherein the active compound exhibits low potency for inhibition of the p38 MAPK; and wherein the contacting is conducted at a SAPK-modulating concentration that is at a low percentage inhibitory concentration for inhibition of the p38 MAPK by the compound. Also disclosed are derivatives and analogs of pirfenidone, useful for modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system.

  公开了用于治疗炎症和纤维化疾病的化合物和方法，包括用活性化合物调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统的方法，其中活性化合物对p38 MAPK的抑制效力较低；并且其中接触是在SAPK调节浓度下进行的，该浓度对化合物抑制p38 MAPK的抑制浓度百分比较低。还公开了吡非尼酮的衍生物和类似物，它们可用于调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统。
• <i>N</i>- and <i>O</i>-arylation of pyridin-2-ones with diaryliodonium salts: base-dependent orthogonal selectivity under metal-free conditions
  作者：Masami Kuriyama、Natsumi Hanazawa、Yusuke Abe、Kotone Katagiri、Shimpei Ono、Kosuke Yamamoto、Osamu Onomura

  DOI：10.1039/d0sc02516j

  日期：——

  N- and O-arylation reactions of pyridin-2-ones as ambident nucleophiles have been achieved with diaryliodonium salts on the basis of base-dependent chemoselectivity. In the presence of N,N-diethylaniline in fluorobenzene, pyridin-2-ones were very selectively converted to N-arylated products in high yields. On the other hand, the O-arylation reactions smoothly proceeded with the use of quinoline in chlorobenzene

  基于对碱的化学选择性，用二芳基碘鎓盐实现了作为环境亲核体的吡啶-2-酮的无金属N-和O-芳基化反应。在氟苯中存在N，N-二乙基苯胺时，吡啶-2-酮非常有选择地以高收率转化为N-芳基化产物。另一方面，通过在氯苯中使用喹啉使O-芳基化反应顺利进行，从而导致高收率和选择性。在这些方法中，除吡啶-4-酮和一组二芳基碘鎓盐之外，还接受了多种吡啶-2-酮和一组二芳基碘鎓盐作为合适的反应伙伴。
• An unusual rearrangement involving 5-bromo-1-phenylpyridone during its methyl cross coupling with turbo-Grignard reagent, leading to a 5-bromopyridone-fused seven-membered carbocyclic ring
  作者：Eliezer Falb、Konstantin Ulanenko、Andrey Tor、Michal Afri、Hugo Gottlieb、Alfred Hassner

  DOI：10.1007/s10593-017-2159-9

  日期：2017.9

  The structure of a cyclohepta[c]pyridin-1-one, a product of an unusual transformation, isolated during a turbo-Grignard reagentpromoted methyl cross coupling to 5-bromo-1-phenyl-2-pyridone, was determined by 1H and 13C NMR, COSY and high-resolution MS, as well as computer modeling. Its formation suggests a remarkable nucleophilic attack at the α-position to the pyridone carbonyl group. A rational pathway

  环庚基[ c ]吡啶-1-酮的结构由涡轮和格氏试剂促进了甲基交叉偶联至5-溴-1-苯基-2-吡啶酮的过程中分离，该结构由1 H和1 H确定。13 C NMR，COZY和高分辨率MS以及计算机建模。它的形成表明在吡啶酮羰基的α位上发生了明显的亲核攻击。提出了一个合理的途径。
• Rh(III)-Catalyzed Weakly Coordinating 2-Pyridone-Directed Oxidative Annulation Using Internal Alkynes: A Reversal in Selectivity
  作者：Satabdi Bera、Sanhita Sarkar、Juthi Pal、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03187

  日期：2022.11.25

  A rhodium(III)-catalyzed Satoh–Miura type oxidative annulation of N-aryl 2-pyridone derivatives is described using internal alkyne as a coupling partner. A weakly coordinating carbonyl group of the 2-pyridone ring is utilized for this transformation. The reaction proceeds with a broad scope and wide functional group tolerance. The solvent plays an important role in the developed method to furnish a

  使用内部炔烃作为偶联伙伴描述了N -芳基 2-吡啶酮衍生物的铑 (III) 催化的 Satoh-Miura 型氧化环化。2-吡啶酮环的弱配位羰基用于该转化。反应进行范围广，官能团宽容。溶剂在提供不同类别环状产品的开发方法中起着重要作用。进行了初步研究以探索所获得的多芳基化N-萘基 2-吡啶酮的光物理性质。
• METHODS FOR TREATING ACUTE MYOCARDIAL INFARCTIONS AND ASSOCIATED DISORDERS
  申请人：Olgin Jeff

  公开号：US20100190731A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to methods of treating patients who have suffered an acute myocardial infarction (AMI) with a therapeutic that has anti-fibrotic effects, for example, pirfenidone and analogs thereof.