[7-({[4-(2-pyridylamino)butanoyl]amino}methyl)-6,9-dihydro-5H-benzo[a]cyclohepten-5-yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [7-({[4-(2-pyridylamino)butanoyl]amino}methyl)-6,9-dihydro-5H-benzo[a]cyclohepten-5-yl]acetic acid
• 英文别名: (7-{[4-(Pyridin-2-ylamino)-butyrylamino]-methyl}-6,9-dihydro-5H-benzocyclohepten-5-yl)-acetic acid；2-[7-[[4-(pyridin-2-ylamino)butanoylamino]methyl]-8,9-dihydro-5H-benzo[7]annulen-9-yl]acetic acid
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₃
• 分子量: 393.486
• InChiKey: LTTIHWWYCLBIKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(7-Aminomethyl-6,9-dihydro-5H-benzocyclohepten-5-yl)-acetic acid tert-butyl ester	439610-23-8	C18H25NO2	287.402
  ——	(7-Formyl-6,9-dihydro-5H-benzocyclohepten-5-yl)-acetic acid tert-butyl ester	439609-81-1	C18H22O3	286.371
  ——	(7-Hydroxymethyl-6,9-dihydro-5H-benzocyclohepten-5-yl)-acetic acid tert-butyl ester	439610-14-7	C18H24O3	288.387
  ——	(7-Bromomethyl-6,9-dihydro-5H-benzocyclohepten-5-yl)-acetic acid tert-butyl ester	439610-15-8	C18H23BrO2	351.283

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-N-氧化物 在 盐酸 、 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 242.0h， 生成 [7-({[4-(2-pyridylamino)butanoyl]amino}methyl)-6,9-dihydro-5H-benzo[a]cyclohepten-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzocyloheptenes as potent and selective αv integrin antagonists

  摘要：

  A novel series of potent and specific alpha(v) integrin antagonists has been obtained by aminoalkyl substitutions on benzocyloheptene acetic acids as a rigid GD bioisostere. The preferred compounds 1-2, 1-3 and 1-8, showed nano- to subnanomolar IC50 values on alpha(v)beta(3) and alpha(v)beta(5) integrins, with favorable pharmacokinetics. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00696-0

文献信息

• Vitronectin receptor antagonist bicyclic compounds, preparation method and compositions containing same
  申请人：——

  公开号：US20030229109A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Compounds of formula (I): 1 wherein: G represents an optionally substituted phenyl or optionally substituted heterocycle, G 1 and G 2 being N or C, T 1 represents —CH 2 —CH 2 —, —CH═CH— or ═CH—CH 2 —, and T 2 is a bond, or T 1 represents —CH 2 — or ═CH— and T 2 is —CH 2 —, 2 R 5 represents —(CH 2 )m—COOR 6 , R6 and R 6′ represent hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted arylalkyl, A represents —CO—, —CH 2 —, ═CH— or —CH═ and W represents —CH—, ═C— or —C═, or A represents —CO— or —CH 2 — and W represents N, X represents —CO—X 1 —, —CO—NR 6 —X 1 —, —NR 6 —CO—X 1 —, —O—X 1 —, —SO 2 —NR 6 —X 1 — or —S(O) n —X 1 —, Y represents —Y 1 —, —Y 2 —Y 1 — or —Y 1 —Y 2 —Y 1 —, Y 1 being an alkylene, alkenylene or alkynylene, and Y 2 being an arylene, heteroarylene, cycloalkylene or heterocycloalkylene, Z represents —Z 1 —, —Z 10 —NR 6 —, and —Z 10 —NR 6 —CO—, Z 1 being a heteroaryl, heterocycloalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkylalkyl, fused arylheteroaryl, fused arylheterocycloalkyl, fused heteroarylheterocycloalkyl, fused heterocycloalkylheteroaryl or fused heteroaryiheteroaryl, each of which is optionally substituted, or a group 3 Z 2 —NR 6 or Z 2 —NT 6 —CO, Z 2 being a group Z 1 , alkyl or heteroalkyl, and Z 10 represents Z 1 or an alkyl, its enantiomers, diastereoisomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful as vitronectin receptor antagonists.

  式(I)化合物： 1 其中 G 代表任选取代的苯基或任选取代的杂环，G 1 和 G 2 为 N 或 C、 T 1 代表-CH 2 -CH 2 -、-CH═CH- 或 ═CH-CH 2 -和 T 2 是键，或 T 1 代表-CH 2 - 或 ═CH- 和 T 2 是-CH 2 -, 2 R 5 代表-(CH 2 ）m-COOR 6 , R6和R 6′ 代表氢、烷基、任选取代的芳基或任选取代的芳烷基、 A 代表 -CO-、-CH 2 代表-CH-、═CH- 或 -CH&boxH；W 代表-CH-、═C- 或 -C&boxH；或 A 代表-CO-或 -CH 2 2 - 而 W 代表 N、 X 代表-CO-X 1 -，-CO-NR 6 -X 1 -，-NR 6 -CO-X 1 -，-O-X 1 -，-SO 2 -NR 6 -X 1 - 或-S(O) n -X 1 -, Y 代表-Y 1 -, -Y 2 -Y 1 - 或-Y 1 -Y 2 -Y 1 -, Y 1 是亚烷基、亚烯基或亚炔基，而 Y 2 为芳基烯、杂芳基烯、环烷基烯或杂环烷基烯、 Z 代表-Z 1 -, -Z 10 -NR 6 -和 -Z 10 -NR 6 -CO-、Z 1 为杂芳基、杂环烷基、杂芳烷基、杂环烷基、融合芳基杂芳基、融合芳基杂环烷基、融合杂芳基杂环烷基、融合杂环烷基杂芳基或融合杂芳基杂芳基，其中每个均可选择被取代，或为基团 3 Z 2 -NR 6 或 Z 2 -NT 6 -CO、Z 2 是 Z 1 、烷基或杂烷基，以及 Z 10 代表 Z 1 或烷基、其对映体、非对映异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐，以及含有这些物质的可用作玻璃连蛋白受体拮抗剂的医药产品。
• COMPOSES BICYCLIQUES ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE LA VITRONECTINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1268429B1

  公开（公告）日：2004-08-18
• US6846833B2
  申请人：——

  公开号：US6846833B2

  公开（公告）日：2005-01-25
• Substituted benzocyloheptenes as potent and selective αv integrin antagonists
  作者：Françoise Perron-Sierra、Dominique Saint Dizier、Marc Bertrand、Annie Genton、Gordon C Tucker、Patrick Casara

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00696-0

  日期：2002.11

  A novel series of potent and specific alpha(v) integrin antagonists has been obtained by aminoalkyl substitutions on benzocyloheptene acetic acids as a rigid GD bioisostere. The preferred compounds 1-2, 1-3 and 1-8, showed nano- to subnanomolar IC50 values on alpha(v)beta(3) and alpha(v)beta(5) integrins, with favorable pharmacokinetics. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.