2,6-dihexylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dihexylpyridine
• 英文别名: 2,6-Di(hexyl)pyridine
• 化学式: C₁₇H₂₉N
• 分子量: 247.424
• InChiKey: OLMPUSKDOUWDHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dihexylpyridine 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  走向可以沿着轨道定向行走的金属配合物：用钯 (II) 脚控制分子双足动物的步进

  摘要：

  我们报告了双金属分子双足动物在三足轨道上的设计、合成和操作。“助行器”具有钯 (II) 复合“脚”，可以通过可逆质子化选择性地在轨道上的 4-二甲氨基吡啶和吡啶配体位点之间移动，而助行器通过动力学惰性的铂始终保持附着在轨道上（ II) 复足。三个配体结合位点的取代模式，连同金属-配体配位键的动力学稳定性，为两个位置异构体提供了高度的亚稳定性，这意味着改变轨道的化学状态不会自动引发步入没有额外的刺激（在配位溶剂存在下加热）。

  DOI：

  10.1021/ja4123973
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(hex-1-ynyl)pyridine 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以334 mg的产率得到2,6-dihexylpyridine
  参考文献：
  名称：

  走向可以沿着轨道定向行走的金属配合物：用钯 (II) 脚控制分子双足动物的步进

  摘要：

  我们报告了双金属分子双足动物在三足轨道上的设计、合成和操作。“助行器”具有钯 (II) 复合“脚”，可以通过可逆质子化选择性地在轨道上的 4-二甲氨基吡啶和吡啶配体位点之间移动，而助行器通过动力学惰性的铂始终保持附着在轨道上（ II) 复足。三个配体结合位点的取代模式，连同金属-配体配位键的动力学稳定性，为两个位置异构体提供了高度的亚稳定性，这意味着改变轨道的化学状态不会自动引发步入没有额外的刺激（在配位溶剂存在下加热）。

  DOI：

  10.1021/ja4123973

文献信息

• Iron catalyzed cross coupling reactions of aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220498A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process for the production of compounds Ar—R 1 by means of a cross-coupling reaction of an organometallic reagent R 1 —M with an aromatic or heteroaromatic substrate Ar—X catalyzed by one or several iron salts or iron complexes as catalysts or pre-catalysts, present homogeneously or heterogeneously in the reaction mixture. This new invention exhibits substantial advantages over established cross coupling methodology using palladium- or nickel complexes as the catalysts. Most notable aspects are the fact that (i) expensive and/or toxic nobel metal catalysts are replaced by cheap, stable, commercially available and toxicologically benign iron salts or iron complexes as the catalysts or pre-catalysts, (ii) commercially attractive aryl chlorides as well as various aryl sulfonates can be used as starting materials, (iii) the reaction can be performed under “ligand-free” conditons, and (iv) the reaction times are usually very short.

  通过使用一种或多种铁盐或铁络合物作为催化剂或前催化剂，在有机金属试剂R1—M与芳香或杂芳底物Ar—X之间进行交叉偶联反应的方法，生产化合物Ar—R1。这一新发明相对于使用钯或镍络合物作为催化剂的传统交叉偶联方法具有显著优势。最值得注意的方面包括：(i) 昂贵和/或有毒的贵金属催化剂被廉价、稳定、商业可获得且毒理学上良性的铁盐或铁络合物替代作为催化剂或前催化剂，(ii) 商业上具吸引力的芳基氯化物以及各种芳基磺酸盐可用作起始材料，(iii) 反应可在“无配体”条件下进行，(iv) 反应时间通常非常短。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Alois Fürstner、Andreas Leitner、María Méndez、Helga Krause

  DOI：10.1021/ja027190t

  日期：2002.11.1

  and -CF(3) groups are compatible. The method also allows for consecutive cross-coupling processes in one pot, as exemplified by the efficient preparation of compound 12, and has been applied to the first synthesis of the cytotoxic marine natural product montipyridine 8. In contrast to the clean reaction of (hetero)aryl chlorides, the corresponding bromides and iodides are prone to a reduction of their

  简单的铁盐，如 FeCl(n)、Fe(acac)(n) (n = 2,3) 或 salen 络合物 4 被证明是高效、廉价、毒理学无害且环境友好的预催化剂，可用于许多交叉- 烷基或芳基格氏试剂、锌酸盐或有机锰物质与芳基和杂芳基氯化物、三氟甲磺酸盐甚至甲苯磺酸盐的偶联反应。原位制备的正式成分 [Fe(MgX)(2)] 的“无机格氏试剂”可能构成负责催化周转的传播物种，在许多情况下，即使在室温或室温以下，这种转化率也以前所未有的速度发生。由于反应条件异常温和，一系列官能团如酯、醚、腈、磺酸盐、磺酰胺、硫醚、缩醛、炔烃和 -CF(3) 基团是相容的。
• Cyclic ureas (DMI, DMPU) as efficient, sustainable ligands in iron-catalyzed C(sp²)–C(sp³) coupling of aryl chlorides and tosylates
  作者：Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7gc02690k

  日期：——

  Iron-catalyzed cross-coupling has emerged as a powerful tool for sustainable catalysis. However, by far the most common ligand in iron-catalyzed cross-couplings for preparative and industrial applications is reprotoxic NMP. Herein, we report that cyclic ureas (DMI, DMPU) are efficient and sustainable alternatives to NMP in iron-catalyzed alkylations of aryl chlorides and tosylates with alkyl Grignard

  铁催化的交叉偶联已经成为可持续催化的有力工具。然而，到目前为止，用于制备和工业应用的铁催化交叉偶联中最常见的配体是具有生殖毒性的NMP。在这里，我们报道在铁催化的芳基氯化物烷基化和甲苯磺酸与烷基格氏试剂的烷基化反应中，环状脲（DMI，DMPU）是NMP的有效和可持续替代品。这种对环境无害的方法可以完成传统上具有挑战性的C（sp2）–C（sp3）与具有β氢的有机金属的交叉偶联，其效率与NMP相当或更高。该反应与各种亲电功能手柄兼容。描述了双重和位点特异性烷基化的应用。双重NK1 / 5-羟色胺受体拮抗剂的合成中的关键偶联突出了该方法的潜力。考虑到可持续铁催化的关键重要性，我们认为该方法将在绿色化学中得到广泛应用。
• Structure–Affinity Relationships (SARs) and Structure–Kinetics Relationships (SKRs) of K_v11.1 Blockers
  作者：Zhiyi Yu、Jacobus P. D. van Veldhoven、Julien Louvel、Ingrid M. E. ’t Hart、Martin B. Rook、Marcel A. G. van der Heyden、Laura H. Heitman、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00518

  日期：2015.8.13

  K(v)11.1 (hERG) blockers with comparable potencies but different binding kinetics might display divergent proarrhythmic risks. In the present study, we explored structure-kinetics relationships in four series of K(v)11.1 blockers next to their structure affinity relationships. We learned that despite dramatic differences in affinities and association rates, there were hardly any variations in the dissociation rate constants of these molecules with residence times (RTs) of a few minutes only. Hence, we synthesized 16 novel molecules, in particular in the pyridinium class of compounds, to further address this peculiar phenomenon. We found molecules with very short RTs (e.g., 0.34 min for 37) and much longer RTs (e.g., 105 min for 38). This enabled us to construct a k(on)-k(off)-K-D kinetic map for all compounds and subsequently divide the map into four provisional quadrants, providing a possible framework for a further and more precise categorization of K(v)11.1 blockers. Additionally, two representative compounds (21 and 38) were tested in patch clamp assays, and their RTs were linked to their functional IC50 values. Our findings strongly suggest the importance of the simultaneous study of ligand affinities and kinetic parameters, which may help to explain and predict K(v)11.1-mediated cardiotoxicity.
• DONOR-MODIFIED OLEFIN POLYMERIZATION CATALYSTS
  申请人：W.R. GRACE & CO.-CONN.

  公开号：EP1058696A1

  公开（公告）日：2000-12-13