2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2,6-Dichloropyridin-1-ium;tetrafluoroborate
• 化学式: BF₄*C₅H₃Cl₂N*H
• 分子量: 235.804
• InChiKey: MDNYGRUPLUANNW-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  使用质子四氟硼酸盐作为可调试剂的立体发散炔氢氟化。

  摘要：

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202006278
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-iodovinyl)pentafluoro-λ⁶-sulfane 在 2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-fluorovinyl)pentafluoro-λ⁶-sulfane
  参考文献：
  名称：

  SF5-炔烃的两亲反应性应用于区域选择性和立体发散卤化反应：实验和理论案例研究

  摘要：

   介绍 如今，五氟硫基(SF 5 ) 1正在成为杂环合成、 2药物化学、 3药物开发、 4和材料科学等许多领域中必不可少的氟化基团。 5目前对该主题的热潮仅限于少数几种可实现足够分子多样性的策略，这些策略要么依赖于脂肪族不饱和化合物的直接自由基五氟磺酰化， 6要么依赖于硫衍生物的氧化氟化。 7 SF 5 -炔烃8和 R-SF 4 -炔烃9是多功能底物，尚未展现其全部合成潜力。最近，我们开发了SF 5 -炔与N-、O-和S-亲核试剂的完全区域和立体选择性氢元素化，其中SF 5 -炔充当良好的亲电子试剂。 10事实上，SF 5 -炔烃向 SF 5基团的强极化经计算具有电荷差 Δq = 0.39，其中 qC α = -0.298 和 qC β = +0.090（其中 R = p -Ph-C 6 H 4 ），这使得 C β具有亲电性，而 C α具有亲核性。 为了努力开发高度区域选择性和立体选择性转化，我们想知道极化的

  DOI：

  10.1002/adsc.202400446