2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2,6-Dichloropyridin-1-ium;tetrafluoroborate
• 化学式: BF₄*C₅H₃Cl₂N*H
• 分子量: 235.804
• InChiKey: MDNYGRUPLUANNW-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  使用质子四氟硼酸盐作为可调试剂的立体发散炔氢氟化。

  摘要：

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202006278
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-iodovinyl)pentafluoro-λ⁶-sulfane 在 2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-fluorovinyl)pentafluoro-λ⁶-sulfane
  参考文献：
  名称：

  SF5-炔烃的两亲反应性应用于区域选择性和立体发散卤化反应：实验和理论案例研究

  摘要：

   介绍 如今，五氟硫基(SF 5 ) 1正在成为杂环合成、 2药物化学、 3药物开发、 4和材料科学等许多领域中必不可少的氟化基团。 5目前对该主题的热潮仅限于少数几种可实现足够分子多样性的策略，这些策略要么依赖于脂肪族不饱和化合物的直接自由基五氟磺酰化， 6要么依赖于硫衍生物的氧化氟化。 7 SF 5 -炔烃8和 R-SF 4 -炔烃9是多功能底物，尚未展现其全部合成潜力。最近，我们开发了SF 5 -炔与N-、O-和S-亲核试剂的完全区域和立体选择性氢元素化，其中SF 5 -炔充当良好的亲电子试剂。 10事实上，SF 5 -炔烃向 SF 5基团的强极化经计算具有电荷差 Δq = 0.39，其中 qC α = -0.298 和 qC β = +0.090（其中 R = p -Ph-C 6 H 4 ），这使得 C β具有亲电性，而 C α具有亲核性。 为了努力开发高度区域选择性和立体选择性转化，我们想知道极化的

  DOI：

  10.1002/adsc.202400446

文献信息

• Stereodivergent Alkyne Hydrofluorination Using Protic Tetrafluoroborates as Tunable Reagents
  作者：Rui Guo、Xiaotian Qi、Hengye Xiang、Paul Geaneotes、Ruihan Wang、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202006278

  日期：2020.9.14

  available precursors remains a synthetic challenge. The metal‐free hydrofluorination of alkynes constitutes an attractive though elusive strategy for their preparation. Introduced here is an inexpensive and easily handled reagent that enables the development of simple and scalable protocols for the regioselective hydrofluorination of alkynes to access both the E and Z isomers of vinyl fluorides. These

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。