1-phenyl-4-methylpyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-methylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-methyl-1-phenylpyridin-2(1H)-one；1-phenyl-4-methyl-2-pyridone；4-Methyl-1-phenyl-2(1H)-Pyridinone；4-methyl-1-phenylpyridin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: LPZWUECCZRSOAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-methylpyridin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-Chloro-4-methyl-1-phenylpyridin-1-ium;chloride
  参考文献：
  名称：

  NUCLEIC ACID DETECTIONS AND METHODS OF THEIR USE

  摘要：

  该发明描述了从非对称青霉素染料、二聚体、三聚体或四聚体衍生的核酸荧光染料的制备和使用。具体而言，该发明描述了具有水溶性取代基的非对称青霉素染料、二聚体、三聚体和四聚体。该发明的染料在与核酸结合时具有优越的荧光特性，并可在任何需要检测核酸的应用中使用，例如在溶液中、凝胶中、斑点中、微阵列中、细菌和细胞中检测核酸，并用于细胞结构、膜完整性和功能的分析。水溶性取代基的存在导致改善了水溶性和稳定性，从而提高了对核酸的检测。

  公开号：

  US20130137875A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基吡啶 、 碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到1-phenyl-4-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Copper-Catalyzed Ullmann Condensation: N-Arylation of Heterocyclic Compounds Containing an -NHCO- Moiety.

  摘要：

  N-芳基杂环化合物通过使用商业可得的铜催化剂（催化量为1-10摩尔%）从芳基卤化物和含有-NHCO-基团的杂环化合物合成，产率令人满意。此催化反应适用于N-芳基-2-吡啶酮、-2-吡咔啉酮、-1(2H)-异喹啉酮、-1(2H)-邻苯二氮䓬酮、-4(3H)-喹唑啉酮和-1, 2, 3-苯并三嗪-4(3H)-酮衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.719

文献信息

• Addition of novel benzylmagnesium “ate” complexes of BnR2MgLi type to 2-(thio)pyridones and related compounds
  作者：Jacek G. Sośnicki、Tomasz Idzik、Aleksandra Borzyszkowska、Emil Wróblewski、Gabriela Maciejewska、Łukasz Struk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.024

  日期：2017.2

  Novel benzylation reagents BnR2MgLi were obtained by mixing benzylmagnesium chloride (BnMgCl) and appropriate organolithium compounds (RLi). As BnR2MgLi complexes are more nucleophilic than the parent Grignard compound they enabled regioselective C6-addition to electrophilic N-substituted 2-(thio)-pyridones and C4-addition to poorly reactive NH 2-(thio)pyridones in high and good yields, respectively

  通过混合氯化苄基镁（BnMgCl）和适当的有机锂化合物（RLi）获得新型苄基化试剂BnR 2 MgLi。由于BnR 2 MgLi复合物比亲本的格利雅（Grignard）化合物更具亲核性，因此它们能够以高产率和高收率将区域选择性C6加成至亲电N-取代的2-（硫代）-吡啶酮中，并将C4加成至反应性较差的NH 2-（硫代）吡啶酮中。 ， 分别。因此，描述了这些新试剂在有效合成6-苄基-3,6-二氢-和4-苄基-3,4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-酮中的应用。还提出了BnR 2 MgLi在1,6-加成其他六种α，β-不饱和体系的其他亲电试剂中更广泛应用的前景。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY AND FIBROTIC DISORDERS
  申请人：Kossen Karl

  公开号：US20090318455A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Disclosed are compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders, including methods of modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system with an active compound, wherein the active compound exhibits low potency for inhibition of the p38 MAPK; and wherein the contacting is conducted at a SAPK-modulating concentration that is at a low percentage inhibitory concentration for inhibition of the p38 MAPK by the compound. Also disclosed are derivatives and analogs of pirfenidone, useful for modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system.

  公开了用于治疗炎症和纤维化疾病的化合物和方法，包括用活性化合物调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统的方法，其中活性化合物对p38 MAPK的抑制效力较低；并且其中接触是在SAPK调节浓度下进行的，该浓度对化合物抑制p38 MAPK的抑制浓度百分比较低。还公开了吡非尼酮的衍生物和类似物，它们可用于调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统。
• Regioselective Synthesis of 6-Vinyl-3,6-dihydropyridine-2(1<i>H</i>)-ones through Simple Addition of a Vinylmagnesium “Ate” Complex to 2-Pyridones
  作者：Jacek G. Sośnicki、Przemysław Dzitkowski、Łukasz Struk

  DOI：10.1002/ejoc.201500605

  日期：2015.8

  vinyldimethylmagnesate (vinylMe2MgLi), is obtained by mixing vinylmagnesium chloride (1 equiv.) and MeLi (in diethoxymethane; 2 equiv.). The application of this new reagent in the completely regioselective synthesis of 6-vinyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2(1H)-ones by simple 1,6-additions to 2-pyridones is described. Examination of the scope and limitations of the addition revealed the influence on the efficiency of the

  一种高度亲核的乙烯基化试剂，乙烯基二甲基镁酸锂（vinylMe2MgLi），是通过混合乙烯基氯化镁（1 当量）和 MeLi（在二乙氧基甲烷中；2 当量）获得的。描述了这种新试剂在 6-vinyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2(1H)-ones 的完全区域选择性合成中的应用，通过简单的 1,6-加成到 2-pyridones 进行了描述。对加成范围和限制的检查揭示了对氮原子和 2-吡啶酮环上的取代基的 6-乙烯基化反应效率的影响。
• Magnesiate-Utilized/Benzyne-Mediated Approach to Indenopyridones from 2-Pyridones: An Attempt To Synthesize the Indenopyridine Core of Haouamine
  作者：Tomasz J. Idzik、Aleksandra Borzyszkowska-Ledwig、Łukasz Struk、Jacek G. Sośnicki

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03806

  日期：2019.12.6

  agents, mediated by benzyne generated in situ, under optimized conditions, is described. Following the developed protocol, rare C4a-arylsubstituted indeno[2,1-b]pyridones, resembling the core of haouamine, were obtained. The protocol offering the one-pot synthesis directly from 2-pyridone is also described.

  使用R 3 MgLi类型的菱镁酸酯作为亲核试剂，可高效，短时间地合成顺式稠合的茚并[ 2,1- b ]-和茚并[1,2 - c ]吡啶-2-酮，从2-吡啶酮开始描述了在优化条件下由原位生成的苯并介导的去质子化剂。按照已开发的方案，获得了罕见的C4a-芳基取代的茚并[2,1- b ]吡啶酮，类似于蒿胺的核心。还描述了直接从2-吡啶酮提供一锅合成的方案。
• Substituent Effects of 2-Pyridones on Selective O-Arylation with Diaryliodonium Salts: Synthesis of 2-Aryloxypyridines under Transition­-Metal-Free Conditions
  作者：Dong-Liang Mo、Xiao-Hua Li、Ai-Hui Ye、Cui Liang

  DOI：10.1055/s-0036-1591884

  日期：2018.4

  An efficient transition-metal-free strategy to synthesize 2-aryloxypyridine derivatives has been developed by a selective O-arylation of 2-pyridones with diaryliodonium salts. The reaction was compatible with a series of functional groups for 2-pyridones and diaryliodonium salts such as halides, nitro, cyano, and ester groups. The substituents at the C6-position of 2-pyridones favored O-arylation products because of steric hindrance. The reaction was easily performed on a gram-scale and 6-chloro-2-pyridone was a good precursor to access various unsubstituted 2-aryloxypyridines by dehalogenation. A P2Y1 lead compound analogue could be prepared in good yield over two steps.

  开发了一种高效的过渡金属自由策略，通过选择性的氧芳基化2-吡啶酮与二芳基碘盐合成2-芳氧基吡啶衍生物。该反应与一系列功能团对2-吡啶酮和二芳基碘盐兼容，如卤素、硝基、氰基和酯基等。2-吡啶酮的C6位取代基有利于氧芳基化产物的生成，因为存在立体位阻。该反应易于在克级规模上进行，并且6-氯-2-吡啶酮是通过去卤代法获得各种未取代的2-芳氧基吡啶的良好前体。通过两步反应可以以较高产率制备P2Y1前体类似物。