6-(p-tolyl)-4bH,6H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(p-tolyl)-4bH,6H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline
• 英文别名: 6-(p-tolyl)-4bH,6Hbenzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline；6-(4-methylphenyl)-4b,6-dihydroisoquinolino[2,1-a][3,1]benzoxazine
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: KEORFMYLBLEUIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 对甲基苯甲醛 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到6-(p-tolyl)-4bH,6H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  涉及芳烃，喹啉和醛的多组分反应

  摘要：

  据报道，涉及芳烃，喹啉和醛的多组分反应导致经由1，4-两性离子中间体以高收率进行非对映选择性合成苯并恶嗪喹啉衍生物。另外，已经研究了该反应中各种羰基化合物的合成潜力以及异喹啉作为亲核触发物的用途。

  DOI：

  10.1021/ol4023134

文献信息

• Derivatives of benzoxazino quinoline, benzoxazino isoquinoline and processes for their preparation
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US09206196B1

  公开（公告）日：2015-12-08

  Novel benzoxazino quinoline derivatives of Formula (I) and benzoxazino isoquinoline derivatives of Formula (II) are provided: Also provided is a transition-metal-free multicomponent reaction of arynes, N-heterocycles, and carbonyl compounds leading to the diastereoselective synthesis of benzoxazino quinoline derivatives of Formula (I) and benzoxazino isoquinoline derivatives of formula (II) in good yields proceeding via 1,4-zwitterionic intermediates. The compounds possess anti-malarial activity.

  提供式（I）的新型苯并噁嗪喹啉衍生物和式（II）的苯并噁嗪异喹啉衍生物：还提供了一种过渡金属自由的多组分反应，包括芳炔、N-杂环和羰基化合物，可导致对称选择性地合成式（I）的苯并噁嗪衍生物和式（II）的苯并噁嗪异喹啉衍生物，收率良好，通过1,4-离子中间体进行。这些化合物具有抗疟活性。
• US9206196B1
  申请人：——

  公开号：US9206196B1

  公开（公告）日：2015-12-08
• Multicomponent Reactions Involving Arynes, Quinolines, and Aldehydes
  作者：Anup Bhunia、Digvijay Porwal、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol4023134

  日期：2013.9.6

  The multicomponent reaction involving arynes, quinolines, and aldehydes leading to the diastereoselective synthesis of benzoxazino quinoline derivatives in good yields proceeding via 1,4-zwitterionic intermediates is reported. In addition, the synthetic potential of various carbonyl compounds in this reaction as well as the utility of isoquinoline as the nucleophilic trigger has been examined.

  据报道，涉及芳烃，喹啉和醛的多组分反应导致经由1，4-两性离子中间体以高收率进行非对映选择性合成苯并恶嗪喹啉衍生物。另外，已经研究了该反应中各种羰基化合物的合成潜力以及异喹啉作为亲核触发物的用途。