4-acetoxy-2-azetidinones

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-acetoxy-2-azetidinones
• 英文别名: 4-acetoxy-2-azetidinone；4-acetoxyazetidin-2-one；(4R,S)-4-acetoxyazetidin-2-one；[(2R)-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: OEYMQQDJCUHKQS-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 4-acetoxy-2-azetidinones 以 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 生成 (4R,S)-4-benzoylthio-2-oxoazetidine
  参考文献：
  名称：

  Thia-aza compounds with a .beta.-lactam ring

  摘要：

  公式为##STR1##的2-青霉素-3-羧酸化合物，其中R.sub.1代表氢，由碳原子与环碳原子结合的有机基团或醚化巯基团，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--一起形成保护羧基的基团R.sub.2.sup.A，其1-氧化物，以及具有形成盐的盐基团的这种化合物的盐，以拉克米和光学活性形式存在，它们的制备方法，含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为抗生素的用途，以及在生产公式I化合物中有用的中间体及其制备方法。

  公开号：

  US04331676A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 在 potassium permanganate 、 Amano lipase from Pseudomonas fluorescens 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 4-acetoxy-2-azetidinones
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分获得 (+) 和 (-) 4-acetoxy-azetidin-2-one 的化学酶对映选择性途径及其应用

  摘要：

  4-Acetoxy-azetidin-2-one 是一种非常有用的中间体，广泛用于合成多种具有生物活性的β-内酰胺化合物。然而，它可以作为外消旋混合物使用，这可能会限制其在对映体纯产品合成中的应用。在这里，我们评估了脂肪酶在动力学拆分 (KR) 过程中的使用，以最终获得 4-acetoxy-zetidin-2-one 作为分离的纯对映异构体。从对一组商业酶的初步筛选中，荧光假单胞菌成为最合适的脂肪酶，可以获得良好的转化率和出色的对映体过量。在对映体纯的 4-acetoxy-azetidin-2-ones 上，一些亲核取代和N测试了硫代烷基化反应以评估 C-4 位的立体化学完整性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105580

文献信息

• Synthesis of Novel 4-(2-Oxoethylidene)azetidin-2-ones by a Lewis Acid Mediated Reaction of Acyldiazo Compounds
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Paola Galletti、Arianna Quintavalla

  DOI：10.1002/ejoc.200210702

  日期：2003.5

  on the nature of the C-3 side chain, the Lewis acid, and the β-lactam protection. VT NMR spectroscopic experiments and X-ray structural analysis of crystalline derivatives demonstrate the presence of an intramolecular hydrogen bond in Z isomers, which drives the stereochemical outcome of the reaction. A possible mechanism for this novel reaction is proposed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  我们报告了通过酰基重氮化合物与 4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-ones 的新型路易斯酸介导反应合成一类 4-(2-oxoethylidene) azetidin-2-ones。使用这种方法，根据起始氮杂环丁酮和 α-重氮羰基化合物的选择，获得了 C-3-和 C-4-取代的 4-亚烷基氮杂环丁烷-2-酮。该产品显示了 C-4 双键的出色 Z 非对映选择。根据 C-3 侧链、路易斯酸和 β-内酰胺保护的性质，可以获得不同数量的 E 异构体。晶体衍生物的 VT NMR 光谱实验和 X 射线结构分析表明，Z 异构体中存在分子内氢键，这推动了反应的立体化学结果。提出了这种新反应的可能机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• From Penicillin to Penem and Carbapenem. VIII. Introduction of an Allyl Group at the C-4 Position of the Azetidinone Molecule, and the Synthesis of Dethiathienamycin
  作者：Katsumi Fujimoto、Yuji Iwano、Koichi Hirai

  DOI：10.1246/bcsj.59.1363

  日期：1986.5

  A new C3-unit introduction reaction at the C-4 position of 4-acetoxy-2-azetidinone derivatives using tetraallyltin in the presence of 1/10 equiv of boron trifluoride etherate in dichloromethane is described. Dethiathienamycin was synthesized from (3S,4R)-4-allyl-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone via the ylide intermediate.

  描述了在 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮衍生物的 C-4 位置上的新 C3 单元引入反应，在二氯甲烷中 1/10 当量的三氟化硼醚合物存在下使用四烯丙基锡。Dethiathienamycin 由 (3S,4R)-4-allyl-3-[(R)-1-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-2-azetidinone 通过叶立德中间体合成。
• Indium-mediated Substitution of 4-Acetoxy-2-azetidinones: Synthesis of 4-Allyl-2-azetidinones
  作者：Suk-Ku Kang、Tae-Gon Baik、Xiang-Hua Jiao、Kyong-Ju Lee、Cheol Hae Lee

  DOI：10.1055/s-1999-2652

  日期：1999.4

  Indium-mediated allylation of 4-acetoxy-2-azetidinones with indium and allylic bromides in the presence of potassium iodide in DMF at room temperature afforded 4-allyl-substituted azetidinones under mild conditions in good yields.

  在室温下，于 DMF 中，在碘化钾存在下，用铟和烯丙基溴对 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮进行铟介导的烯丙基化反应，在温和条件下得到了 4-烯丙基取代的氮杂环丁酮，产率良好。
• KAMETANI, TETSUJI;CHU, SHIH-DER;ITOH, AKIRA;MAEDA, SAYURI;HONDA, TOSHIO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2683-2687
  作者：KAMETANI, TETSUJI、CHU, SHIH-DER、ITOH, AKIRA、MAEDA, SAYURI、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Thia-aza compounds with a .beta.-lactam ring
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04331676A1

  公开（公告）日：1982-05-25

  2-Penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom or an etherified mercapto group and R.sub.2 represents hydroxy or a radical R.sub.2.sup.A forming together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- a protected carboxyl group, 1-oxides thereof, as well as salts of such compounds having salt-forming groups, in racemic and optically active form, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as antibiotics, and intermediates and their processes which are useful in the production of the compounds of the formula I.

  公式为##STR1##的2-青霉素-3-羧酸化合物，其中R.sub.1代表氢，由碳原子与环碳原子结合的有机基团或醚化巯基团，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--一起形成保护羧基的基团R.sub.2.sup.A，其1-氧化物，以及具有形成盐的盐基团的这种化合物的盐，以拉克米和光学活性形式存在，它们的制备方法，含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为抗生素的用途，以及在生产公式I化合物中有用的中间体及其制备方法。