4-acetoxy-2-azetidinones

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-acetoxy-2-azetidinones
• 英文别名: 4-acetoxy-2-azetidinone；4-acetoxyazetidin-2-one；(4R,S)-4-acetoxyazetidin-2-one；[(2R)-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: OEYMQQDJCUHKQS-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 4-acetoxy-2-azetidinones 以 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 生成 (4R,S)-4-benzoylthio-2-oxoazetidine
  参考文献：
  名称：

  Thia-aza compounds with a .beta.-lactam ring

  摘要：

  公式为##STR1##的2-青霉素-3-羧酸化合物，其中R.sub.1代表氢，由碳原子与环碳原子结合的有机基团或醚化巯基团，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--一起形成保护羧基的基团R.sub.2.sup.A，其1-氧化物，以及具有形成盐的盐基团的这种化合物的盐，以拉克米和光学活性形式存在，它们的制备方法，含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为抗生素的用途，以及在生产公式I化合物中有用的中间体及其制备方法。

  公开号：

  US04331676A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 在 potassium permanganate 、 Amano lipase from Pseudomonas fluorescens 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 4-acetoxy-2-azetidinones
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分获得 (+) 和 (-) 4-acetoxy-azetidin-2-one 的化学酶对映选择性途径及其应用

  摘要：

  4-Acetoxy-azetidin-2-one 是一种非常有用的中间体，广泛用于合成多种具有生物活性的β-内酰胺化合物。然而，它可以作为外消旋混合物使用，这可能会限制其在对映体纯产品合成中的应用。在这里，我们评估了脂肪酶在动力学拆分 (KR) 过程中的使用，以最终获得 4-acetoxy-zetidin-2-one 作为分离的纯对映异构体。从对一组商业酶的初步筛选中，荧光假单胞菌成为最合适的脂肪酶，可以获得良好的转化率和出色的对映体过量。在对映体纯的 4-acetoxy-azetidin-2-ones 上，一些亲核取代和N测试了硫代烷基化反应以评估 C-4 位的立体化学完整性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105580

文献信息

• Synthesis of Novel 4-(2-Oxoethylidene)azetidin-2-ones by a Lewis Acid Mediated Reaction of Acyldiazo Compounds
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Paola Galletti、Arianna Quintavalla

  DOI：10.1002/ejoc.200210702

  日期：2003.5

  on the nature of the C-3 side chain, the Lewis acid, and the β-lactam protection. VT NMR spectroscopic experiments and X-ray structural analysis of crystalline derivatives demonstrate the presence of an intramolecular hydrogen bond in Z isomers, which drives the stereochemical outcome of the reaction. A possible mechanism for this novel reaction is proposed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  我们报告了通过酰基重氮化合物与 4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-ones 的新型路易斯酸介导反应合成一类 4-(2-oxoethylidene) azetidin-2-ones。使用这种方法，根据起始氮杂环丁酮和 α-重氮羰基化合物的选择，获得了 C-3-和 C-4-取代的 4-亚烷基氮杂环丁烷-2-酮。该产品显示了 C-4 双键的出色 Z 非对映选择。根据 C-3 侧链、路易斯酸和 β-内酰胺保护的性质，可以获得不同数量的 E 异构体。晶体衍生物的 VT NMR 光谱实验和 X 射线结构分析表明，Z 异构体中存在分子内氢键，这推动了反应的立体化学结果。提出了这种新反应的可能机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• From Penicillin to Penem and Carbapenem. VIII. Introduction of an Allyl Group at the C-4 Position of the Azetidinone Molecule, and the Synthesis of Dethiathienamycin
  作者：Katsumi Fujimoto、Yuji Iwano、Koichi Hirai

  DOI：10.1246/bcsj.59.1363

  日期：1986.5

  A new C3-unit introduction reaction at the C-4 position of 4-acetoxy-2-azetidinone derivatives using tetraallyltin in the presence of 1/10 equiv of boron trifluoride etherate in dichloromethane is described. Dethiathienamycin was synthesized from (3S,4R)-4-allyl-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone via the ylide intermediate.

  描述了在 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮衍生物的 C-4 位置上的新 C3 单元引入反应，在二氯甲烷中 1/10 当量的三氟化硼醚合物存在下使用四烯丙基锡。Dethiathienamycin 由 (3S,4R)-4-allyl-3-[(R)-1-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-2-azetidinone 通过叶立德中间体合成。
• Indium-mediated Substitution of 4-Acetoxy-2-azetidinones: Synthesis of 4-Allyl-2-azetidinones
  作者：Suk-Ku Kang、Tae-Gon Baik、Xiang-Hua Jiao、Kyong-Ju Lee、Cheol Hae Lee

  DOI：10.1055/s-1999-2652

  日期：1999.4

  Indium-mediated allylation of 4-acetoxy-2-azetidinones with indium and allylic bromides in the presence of potassium iodide in DMF at room temperature afforded 4-allyl-substituted azetidinones under mild conditions in good yields.

  在室温下，于 DMF 中，在碘化钾存在下，用铟和烯丙基溴对 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮进行铟介导的烯丙基化反应，在温和条件下得到了 4-烯丙基取代的氮杂环丁酮，产率良好。
• KAMETANI, TETSUJI;CHU, SHIH-DER;ITOH, AKIRA;MAEDA, SAYURI;HONDA, TOSHIO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2683-2687
  作者：KAMETANI, TETSUJI、CHU, SHIH-DER、ITOH, AKIRA、MAEDA, SAYURI、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——