6-chloro-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-chloro-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-amine
• 英文别名: 6-Chloro-1-methylimidazo[4,5-c]pyridin-4-amine
• 化学式: C₇H₇ClN₄
• 分子量: 182.612
• InChiKey: DWVIODDABWXWRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-amine 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(6-(4-cyano-2-ethylphenylamino)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1、R3、R4、R5、L1和Cy如本文所定义。本发明还提供了该发明的化合物、制备该化合物的方法、包括相同化合物的药物组合物以及它们在过敏或炎症症状、自身免疫疾病、增殖性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形和/或与IL6和/或干扰素过度分泌相关的疾病中的使用。本发明还提供了通过给予该发明的化合物来预防和/或治疗上述疾病的方法。

  公开号：

  WO2017012647A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯吡啶 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 6-chloro-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[4,5- c ]吡啶衍生物作为结核分枝杆菌的抗菌剂的合成和评价†

  摘要：

  当前的研究涉及含有酰胺/脲/磺酰胺的新型咪唑并[4，5- c ]吡啶衍生物（IPD）的合成。评价合成的化合物对结核分枝杆菌的体外和体内抗分枝杆菌活性。目的是为了更好地了解其针对结核分枝杆菌的体外分枝杆菌活性的结构-活性关系（SAR），从而确定其药理活性。基于琼脂稀释法，一些合成的化合物显示出对结核分枝杆菌的显着活性。在筛选出的41种化合物中，化合物21，发现22和23是最有效的抗结核分枝杆菌化合物。在体内动物模型中，21，22和23为50毫克公斤剂量减少在肺和脾组织中的细菌负荷-1体重。

  DOI：

  10.1039/c6nj02069k

文献信息

• US7557211B2
  申请人：——

  公开号：US7557211B2

  公开（公告）日：2009-07-07
• US8642602B2
  申请人：——

  公开号：US8642602B2

  公开（公告）日：2014-02-04
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2017012647A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1, R3, R4, R5, L1, and Cy are as defined herein. The present invention also provides compounds, methods for the production of said compounds of the invention, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in allergic or inflammatory conditions, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6 and/or interferons. The present invention also methods for the prevention and/or treatment of the aforementioned diseases by administering a compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1、R3、R4、R5、L1和Cy如本文所定义。本发明还提供了该发明的化合物、制备该化合物的方法、包括相同化合物的药物组合物以及它们在过敏或炎症症状、自身免疫疾病、增殖性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形和/或与IL6和/或干扰素过度分泌相关的疾病中的使用。本发明还提供了通过给予该发明的化合物来预防和/或治疗上述疾病的方法。
• Synthesis and evaluation of novel imidazo[4,5-c]pyridine derivatives as antimycobacterial agents against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Malavalli Madaiah、Maralekere K. Prashanth、Hosakere D. Revanasiddappa、Bantal Veeresh

  DOI：10.1039/c6nj02069k

  日期：——

  The current study involves the synthesis of novel imidazo[4,5-c]pyridine derivatives (IPD) containing amide/urea/sulfonamide. The synthesized compounds were evaluated for in vitro and in vivo antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis. The pharmacological activities were determined by the objective to better understand their structure–activity relationship (SAR) for their in vitro

  当前的研究涉及含有酰胺/脲/磺酰胺的新型咪唑并[4，5- c ]吡啶衍生物（IPD）的合成。评价合成的化合物对结核分枝杆菌的体外和体内抗分枝杆菌活性。目的是为了更好地了解其针对结核分枝杆菌的体外分枝杆菌活性的结构-活性关系（SAR），从而确定其药理活性。基于琼脂稀释法，一些合成的化合物显示出对结核分枝杆菌的显着活性。在筛选出的41种化合物中，化合物21，发现22和23是最有效的抗结核分枝杆菌化合物。在体内动物模型中，21，22和23为50毫克公斤剂量减少在肺和脾组织中的细菌负荷-1体重。