(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl carbamimidoselenoate hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl carbamimidoselenoate hydrobromide
• 英文别名: (6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl carbamimidoselenoate;hydrobromide；(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl carbamimidoselenoate;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₉H₉BrN₂O₂Se
• 分子量: 416.959
• InChiKey: VGHBNFWPYPLERO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯 、 硒脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl carbamimidoselenoate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  新型硒代和硫脲衍生物对多种癌细胞具有强大的体外活性

  摘要：

  合成了一系列新型硒硒衍生物和相应的硫脲类似物，并针对六种人类癌细胞系进行了测试：黑色素瘤（1205Lu），肺癌（A549），前列腺癌（DU145），结直肠癌（HCT116），胰腺上皮样癌（PANC-1）和胰腺腺癌（BxPC3）。总的来说，我们发现含硒的衍生物比等规硫类似物更有效。四个硒硒衍生物（1e，1f，1g和1i）在72 h的所有测试细胞系中的IC 50值均低于10μM。根据其有效活性，化合物1g选择在不同结肠癌细胞系中进行进一步的生物学评估。我们的结果表明，化合物1g通过半胱天冬酶激活诱导细胞凋亡，同时抑制抗凋亡蛋白。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.042