2-(4-imino-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-imino-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-(4-Imino-3-phenylquinazolin-2-yl)aniline；2-(4-imino-3-phenylquinazolin-2-yl)aniline
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄
• 分子量: 312.374
• InChiKey: HWCSEIVFFVBOCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-imino-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)aniline 在 亚硝酸特丁酯 、 对甲苯磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以80 %的产率得到14H-quinazolino[3,2-f]phenanthridin-14-one
  参考文献：
  名称：

  利用苯炔插入结果来实现 π-扩展的吡啶并吖啶和喹唑啉基菲啶

  摘要：

  已经设计了不同的方案来制备混合杂环支架，如π-延伸的吡啶并-吖啶和喹唑啉-菲啶，通过从吖啶和喹唑胺支架开始的Rh( III )-和Pd( II )介导的催化过程适当实现。有趣的是，母体化合物（吖啶和喹唑亚胺）是由2-氨基苯甲腈和邻氨基苯甲酸实现的，其中2-氨基苯甲腈作为1,4-亲偶极物质，邻氨基苯甲酸作为苯炔前体。吖啶的分子组装表明有两个苯炔单元参与。此外，喹唑亚胺环的结构基序具有一个苯炔单元。此外，含有烯胺腈骨架的中氮茚环在暴露于苯炔时形成中氮茚稠合喹啉环，其装饰有三个苯炔单元。

  DOI：

  10.1039/d4ob00533c
• 作为产物：
  描述：

  diphenyliodonium hexafluorophosphate 、 2-氨基苯甲腈 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2-(4-imino-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种多取代喹唑啉亚胺衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了属于化学药品制备技术领域的一种多取代喹唑啉亚胺衍生物及其制备方法。所述多取代喹唑啉亚胺衍生物其结构式如式(I)所示。所述的制备方法为：由二芳基高价碘盐和邻氨基芳基腈，在铜盐催化下，于溶剂中加热反应完毕后得到式(I)所示的多取代喹唑啉亚胺衍生物，反应时间为2h?24h；反应温度为70?150℃。本发明所提供的多取代喹唑啉亚胺衍生物的合成方法科学合理，可以合成得到其它方法不能合成的具有各种各样取代基的多取代喹唑啉亚胺类衍生物，而且还具有合成方法简单、产率高、产品易于纯化等特点。

  公开号：

  CN104151255B

文献信息

• Diverse Tandem Cyclization Reactions of <i>o</i>-Cyanoanilines and Diaryliodonium Salts with Copper Catalyst for the Construction of Quinazolinimine and Acridine Scaffolds
  作者：Xinlong Pang、Chao Chen、Xiang Su、Ming Li、Lirong Wen

  DOI：10.1021/ol503156g

  日期：2014.12.5

  Two cyclization modes are realized to produce different nitrogen-containing heterocycles, i.e., quinazolin-4(3H)-imines and acridines by assembling o-cyanoanilines and diaryliodonium salts via tandem reaction pathways.

  通过经由串联反应途径组装邻氰基苯胺和二芳基碘鎓盐，实现了两种环化模式以产生不同的含氮杂环，即喹唑啉-4（3 H）-亚胺和a啶。