1-methyl-1,4-dihydro-2-pyridinecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1,4-dihydro-2-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 1-methyl-4H-pyridine-2-carbonitrile
• 化学式: C₇H₈N₂
• 分子量: 120.154
• InChiKey: LTEHUMUPDPYBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ortho-N-Methylcyanopyridinium iodide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1-methyl-1,4-dihydro-2-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶甲酸衍生物：具有改变的连接方式的新型NADH类似物

  摘要：

  将亚硫氰酸钠还原成α-取代的N-烷基吡啶鎓盐（衍生自吡啶甲酸衍生物），得到具有新取代模式的相应的1,4-二氢吡啶，其中吸电子基团位于α-位置。这些化合物促进仿生减少，因此被认为是功能性NADH类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.069

文献信息

• 1,4-Dihydropicolinic acid derivatives: novel NADH analogues with an altered connectivity pattern
  作者：Elena Gómez、Miriam Miguel、Oscar Jiménez、Guillermo de la Rosa、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.069

  日期：2005.5

  Sodium dithionite reduction of α-substituted N-alkylpyridinium salts (derived from picolinic acid derivatives) afforded the corresponding 1,4-dihydropyridines with a new substitution pattern, in which the electron-withdrawing group is at the α-position. These compounds promote biomimetic reductions and are hence considered functional NADH analogues.

  将亚硫氰酸钠还原成α-取代的N-烷基吡啶鎓盐（衍生自吡啶甲酸衍生物），得到具有新取代模式的相应的1,4-二氢吡啶，其中吸电子基团位于α-位置。这些化合物促进仿生减少，因此被认为是功能性NADH类似物。