2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(2,6-dichlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-4-(2,6-dichlorophenyl)-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 363.243
• InChiKey: KXZWDOIFBYOODQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯亚甲基丙二腈 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 水 为溶剂， 反应 0.07h， 以90%的产率得到2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Simplified Approach to the Uncatalyzed Knoevenagel Condensation and Michael Addition Reactions in Water using Microwave Irradiation

  摘要：

  Use of microwave irradiation in the synthesis of arylidenemalononitrile and benzopyran derivatives in water without catalyst is a clean method with high yield.

  DOI：

  10.1080/00397910701572696

文献信息

• Magnetic core–shell titanium dioxide nanoparticles as an efficient catalyst for domino Knoevenagel–Michael-cyclocondensation reaction of malononitrile, various aldehydes and dimedone
  作者：Ardeshir Khazaei、Fatemeh Gholami、Vahid Khakyzadeh、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Javad Afsar

  DOI：10.1039/c4ra16300a

  日期：——

  Magnetic core–shell titanium dioxide nanoparticles (Fe3O4@SiO2@TiO2) were efficiently used for the preparation of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives via a one-pot three component condensation reaction of various aldehydes, dimedone and malononitrile at 100 °C under solvent-free conditions. The catalyst was synthesized and characterized by several techniques including X-ray diffraction (XRD), transmission

  磁性核-壳二氧化钛纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @TiO 2）可通过各种浓度的醛，二甲酮和丙二腈的一锅三组分缩合反应有效地用于制备四氢苯并[ b ]吡喃衍生物。无溶剂条件下的℃。通过几种技术合成并表征了催化剂，包括X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），场发射扫描电子显微镜（FESEM）和能量色散X射线光谱（EDX）。
• Facile pathway for synthesis of two efficient catalysts for preparation of 2-aminothiophenes and tetrahydrobenzo[b]pyrans
  作者：Hamid Reza Saadati-Moshtaghin、Farrokhzad Mohammadi Zonoz

  DOI：10.1007/s11164-017-3223-x

  日期：2018.3

  exhibited the excellent catalytic efficiency in condensation reaction for the preparation of tetrahydrobenzo[b]pyrans under solvent-free conditions as well as in the synthesis of 2-aminothiophenes via Gewald reaction. It must be noted that, HPA supported magnetite nanoparticles catalyzed the preparation of tetrahydrobenzo[b]pyrans, whereas for Gewald reaction amine-functionalized magnetite nanoparticles acted

  摘要 我们在此报告了一种新型的可磁循环催化剂，该催化剂由接枝在改性的Fe 3 O 4上的铁取代的Keggin型杂多酸（HPA）组成纳米粒子。合成的杂化纳米材料在无溶剂条件下制备四氢苯并[b]吡喃的缩合反应以及通过Gewald反应合成2-氨基噻吩中均具有优异的催化效率。必须注意的是，HPA负载的磁铁矿纳米颗粒催化了四氢苯并[b]吡喃的制备，而对于Gewald反应，胺官能化的磁铁矿纳米颗粒充当了催化剂。使用不同的表征技术，例如傅立叶变换红外（FT-IR），X射线粉末衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FESEM），透射电子显微镜（TEM）和振动样品磁力计（VSM）来表征。杂化纳米材料。通过连续运行五次来确认催化剂的可重复使用性。将制得的催化剂的性能与先前报道的各种催化剂进行了比较。发现新合成的催化剂在反应时间，产率和催化剂分离容易性方面是最有效的。 图形概要
• Immobilized piperazine on the surface of graphene oxide as a heterogeneous bifunctional acid–base catalyst for the multicomponent synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-chromenes
  作者：Asma Khazaee、Roya Jahanshahi、Sara Sobhani、Jørgen Skibsted、José Miguel Sansano

  DOI：10.1039/d0gc01274b

  日期：——

  heterogeneous bifunctional acid–base catalyst for the efficient multicomponent reaction of malononitrile, different active compounds containing enolizable C–H bonds and various aryl/alkyl aldehydes in aqueous ethanol. A wide variety of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes are synthesized in the presence of this heterogeneous catalyst in good to high yields and with short reaction times. The catalyst is easily

  合成并固定在氧化石墨烯（哌嗪-GO）表面上的哌嗪可以通过不同的方法进行表征，例如FT-IR，固态29 Si 1 H}和13 C 1 H} CP / MAS NMR，元素分析， TGA，TEM，FE-SEM，XPS和TPD。随后，它被用作多相双官能酸碱催化剂，用于丙二腈，含有可烯化CH键的不同活性化合物和乙醇水溶液中各种芳基/烷基醛的高效多组分反应。各种各样的2-氨基-3-氰基-4 H在该非均相催化剂的存在下以高产率至高产率和短反应时间合成二苯甲基苯并二氢萘。催化剂易于分离并重复使用至少六次，而活性没有明显损失。GO的酸性性质改善了负载的哌嗪的催化活性，并且还为催化剂提供了非均相性。使用乙醇水溶液作为绿色溶剂，高周转率（TON），简便的催化剂回收和再利用，简单的后处理方法以及方法的通用性，使得该方案成为合成标题杂环的环境友好的方法。
• Nanostructured coumarin-based cobalt complex as an efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for the three-component synthesis of benzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives
  作者：Hashem Sharghi、Seyyede Faeze Razavi、Mahdi Aberi、Fatemeh Sabzalizadeh、Hamid Reza Karbalaei-Heidari

  DOI：10.1007/s13738-020-02136-1

  日期：2021.7

  compounds (dimedon, 4-hydroxy coumarin and 1,3-cyclohexadion) with malononitrile and aryl aldehydes in aqueous media (H2O:EtOH) as a solvent with short reaction time for the synthesis of benzo[b]pyran and 3,4- dihydropyrano[c]chromane derivatives by using nanostructured coumarin-based cobalt complex as an efficient heterogeneous catalyst. The salient features of this new protocol include simple procedure

  摘要 改进的一锅三组分羰基化合物（二甲双胍，4-羟基香豆素和1,3-环己二酮）与丙二腈和芳醛在水性介质（H 2 O：EtOH）中作为溶剂的反应，反应时间短。苯并[ b ]吡喃和3,4-二氢吡喃[ c的合成通过使用纳米结构的香豆素基钴配合物作为有效的非均相催化剂，可制得[] ane烷衍生物。该新方案的显着特征包括操作简单，产率高，无需柱色谱法即可轻松分离产物和缩短反应时间。另外，通过添加EtOH回收了纳米催化剂，并重复使用了五次而其催化活性没有明显损失。通过DNA切割能力测定和真核细胞毒性测定进行复合物的生物影响评估。尽管该复合物在氧化条件下显示单链DNA断裂，但由于对细胞进入的限制，其高极性性质显示出细胞毒性数据的显着下降。 图形摘要
• Rapid and green synthesis of 4H-benzo[b]pyrans using triethanolamine as an efficient homogeneous catalyst under ambient conditions
  作者：Reyhaneh Rahnamafa、Leila Moradi、Mehdi Khoobi

  DOI：10.1007/s11164-020-04081-3

  日期：2020.4

  4H-benzo[b]pyrans were obtained rapidly in high yields using triethanolamine as an efficient, eco-friendly and low-cost basic catalyst. One-pot three-component condensation reaction of a series of aldehydes, malononitrile and 1,3-diketones was performed at room temperature. All the products were obtained in high-to-excellent yields and characterized in detail. Green, rapid and mild process, very short reaction times (1–12 min) and simple workup are some of the advantages of this method.

  使用三乙醇胺作为高效、环保和低成本的碱性催化剂，迅速获得了4H-benzо[b]pyrans，产率高。该方法在室温下对一系列醛、马来腈和1,3-二酮进行了一锅三组分缩合反应。所有产品均以高至优良的产率获得，并进行了详细表征。该方法的优点包括绿色、快速、温和的反应过程、极短的反应时间（1-12分钟）和简便的后处理。