2‑amino‑4‑[4‑(trifluoromethyl)phenyl]‑7‑methyl‑5‑oxo‑4H,5H‑pyrano[4,3‑b]pyran‑3‑carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2‑amino‑4‑[4‑(trifluoromethyl)phenyl]‑7‑methyl‑5‑oxo‑4H,5H‑pyrano[4,3‑b]pyran‑3‑carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3‑carbonitrile；2-amino-4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-Amino-7-methyl-5-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-7-methyl-5-oxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 348.281
• InChiKey: GGZUQQIDZPPTDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 丙二腈 在 4,4'-trimethylene-N,N'-sulfonic acid dipiperidinium chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2‑amino‑4‑[4‑(trifluoromethyl)phenyl]‑7‑methyl‑5‑oxo‑4H,5H‑pyrano[4,3‑b]pyran‑3‑carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型低粘度磺酸官能化离子液体的合成及其作为布朗斯台德液体酸催化剂的球磨工艺，用于一锅式机械合成4 H-吡喃

  摘要：

  在本研究中，一种新的低粘度磺酸官能化离子液体（SAIL）即。合成了4,4'-三亚甲基-N，N'-磺酸-二哌啶鎓氯化物，并用FTIR，1D和2D NMR以及质谱进行了表征。然后，确定了新的SAIL的一些特性，包括pH，粘度，密度和在某些常用溶剂中的溶解度。在无溶剂条件下，使用行星式球磨机证明了新SAIL对吡喃并[4,3- b ]吡喃，二氢吡喃并[3,2- c ]色烯和四氢苯并[ b ]吡喃的一锅机械合成具有催化活性。目前用于合成4 H的机械合成方法-吡喃环化的杂环支架结合了常规多组分反应的合成优点，生态效益和简单的机械催化方法的便利性。新的SAIL易于回收利用，可以重复使用多次，而不会造成严重的活动损失。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.01.024

文献信息

• 1,1′-Butylenebis(3-sulfo-3H-imidazol-1-ium) hydrogensulfate: a versatile task-specific ionic liquid catalyst for the synthesis of 4H-pyran scaffolds through non-conventional process
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Ong Chiu Ling、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan、Juan Joon Ching

  DOI：10.1007/s00706-018-2336-2

  日期：2019.4

  In the present study, the catalytic efficiency of 1,1-butylenebis(3-sulfo-3H-imidazol-1-ium) hydrogensulfate (BBSI-HSO4) as a versatile sulfonic acid-functionalized ionic liquid was demonstrated for the one-pot mechanosynthesis of pyrano[4,3-b]-pyrans using planetary ball mill at room temperature under solvent-free conditions. This efficient mechanosynthesis approach to the 4H-pyran scaffolds displays a combination of the structure-activity relationship of ionic liquids with ecological benefits of a mechanocatalytic procedure. The ionic liquid was easily recycled and reused several times with no significant loss of its catalytic activity.[GRAPHICS].
• Catalytic Application of 1,4-Piperazinediethanesulfonic Acid (PIPES) for the One-pot Multicomponent Synthesis of Pyrano[4,3-b]pyrans
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan

  DOI：10.1080/00304948.2020.1761228

  日期：2020.7.3