2-(6-dimethylamino-2-methylbenzothiazol-2-ylmethylene)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(6-dimethylamino-2-methylbenzothiazol-2-ylmethylene)malononitrile
• 英文别名: ((6-(dimethylamino)-1,3-benzothiazol-2-yl)methylene)-malononitrile；((6-(dimethylamino)-1,3-benzothiazol-2-yl)methylene)malononitrile；PP-BTA-1；Propanedinitrile, [[6-(dimethylamino)-2-benzothiazolyl]methylene]-；2-[[6-(dimethylamino)-1,3-benzothiazol-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄S
• 分子量: 254.315
• InChiKey: UQHXJXMMDYCCRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-dimethylamino-2-methylbenzothiazol-2-ylmethylene)malononitrile 、 氰化四丁基铵 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于纸条的内标荧光法测定氰化物

  摘要：

  快速，选择性，和氰化物阴离子（CN的敏感测定- ），使用简单的试纸是非常有吸引力的，因为氰化物是急性致死通过施用所有路由生物体，包括酒精消耗和吸入的香烟烟雾。在此，设计了用于选择性测定氰化物的合成探针（1）。探针显示快速和大蓝色光谱变化（Δλ ABS = 148纳米，Δλ EM = 165纳米）相对于目标识别。探针1表现出强大的推挽电子效应，由二甲基氨基芳基作为供体，丙二腈作为受体。π共轭体系可被腈基的亲电β位上的氰化物迈克尔型加成破坏，从而导致在λem = 515 nm处出现一个明显的峰。由于与氰化物反应后其显着的光学变化，因此开发的探针已成功应用于纸质测试条。带有内部参照物的人造哑铃状纸条可以检测氰化物，这对于即时检验中的定量分析是必不可少的。纸条测试显示出对氰化物的选择性响应，以简单且经济有效的方式在0–25 mM范围内具有线性相关性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10863
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1,3-benzothiazol-6-amine 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(6-dimethylamino-2-methylbenzothiazol-2-ylmethylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  基于纸条的内标荧光法测定氰化物

  摘要：

  快速，选择性，和氰化物阴离子（CN的敏感测定- ），使用简单的试纸是非常有吸引力的，因为氰化物是急性致死通过施用所有路由生物体，包括酒精消耗和吸入的香烟烟雾。在此，设计了用于选择性测定氰化物的合成探针（1）。探针显示快速和大蓝色光谱变化（Δλ ABS = 148纳米，Δλ EM = 165纳米）相对于目标识别。探针1表现出强大的推挽电子效应，由二甲基氨基芳基作为供体，丙二腈作为受体。π共轭体系可被腈基的亲电β位上的氰化物迈克尔型加成破坏，从而导致在λem = 515 nm处出现一个明显的峰。由于与氰化物反应后其显着的光学变化，因此开发的探针已成功应用于纸质测试条。带有内部参照物的人造哑铃状纸条可以检测氰化物，这对于即时检验中的定量分析是必不可少的。纸条测试显示出对氰化物的选择性响应，以简单且经济有效的方式在0–25 mM范围内具有线性相关性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10863

文献信息

• Preparation of Novel Push-Pull Benzothiazole Derivatives with Reverse Polarity: Compounds with Potential Non-Linear Optic Application
  作者：Peter Hrobárik、Pavol Zahradník、Ivica Sigmundová

  DOI：10.1055/s-2004-837309

  日期：——

  The hitherto unknown 6-dimethylaminobenzothiazole-2-carbaldehyde was prepared as a starting compound for the synthesis of novel push-pull benzothiazole derivatives with reverse polarity. These compounds are substituted at the 2-position by strong electron-acceptor groups and at the 6-position by NMe2 as strong electron-donor. The new method for synthesis of 6-dimethylaminobenzothiazole involved the successful use of sonochemical reductive methylation. Expected non-linear optical properties of target molecules were studied by EFISH method.

  此前未知的6-二甲氨基苯噻唑-2-甲醛被制备为合成具有反向极性的创新性推拉苯噻唑衍生物的起始化合物。这些化合物在2位被强电子接受基团取代，在6位被NMe2作为强电子给予基团取代。6-二甲氨基苯噻唑的合成新方法成功地采用了超声化学还原甲基化。目标分子的预期非线性光学性质通过EFISH方法进行了研究。
• Push–pull benzothiazole derivatives as probes for detecting β-amyloid plaques in Alzheimer’s brains
  作者：Masahiro Ono、Shun Hayashi、Hiroyuki Kimura、Hidekazu Kawashima、Morio Nakayama、Hideo Saji

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.032

  日期：2009.10

  We synthesized push-pull benzothiazole derivatives and evaluated their potential as beta-amyloid imaging probes. In binding experiments in vitro, the benzothiazoles showed excellent affinity for synthetic A beta(1-42) aggregates. beta-Amyloid plaques in the mouse and human brain were clearly visualized with the benzothiazoles, reflecting the results in vitro. These compounds may be a useful scaffold for the development of novel PET/SPECT and fluorescent tracers for detecting beta-amyloid in Alzheimer's brains. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Paper Strip-based Fluorometric Determination of Cyanide with an Internal Reference
  作者：Dong-Nam Lee、Hyejin Seo、Ik-Soo Shin、Jong-In Hong

  DOI：10.1002/bkcs.10863

  日期：2016.8

  Michael‐type addition of cyanide at the electrophilic β‐positions of the nitrile groups, resulting in the marked emergence of a peak at λem = 515 nm. The developed probe was successfully applied to a paper test strip because of its noticeable optical changes upon reaction with cyanide. The fabricated dumbbell‐shaped paper strip with an internal reference allowed the cyanide detection, which is indispensable

  快速，选择性，和氰化物阴离子（CN的敏感测定- ），使用简单的试纸是非常有吸引力的，因为氰化物是急性致死通过施用所有路由生物体，包括酒精消耗和吸入的香烟烟雾。在此，设计了用于选择性测定氰化物的合成探针（1）。探针显示快速和大蓝色光谱变化（Δλ ABS = 148纳米，Δλ EM = 165纳米）相对于目标识别。探针1表现出强大的推挽电子效应，由二甲基氨基芳基作为供体，丙二腈作为受体。π共轭体系可被腈基的亲电β位上的氰化物迈克尔型加成破坏，从而导致在λem = 515 nm处出现一个明显的峰。由于与氰化物反应后其显着的光学变化，因此开发的探针已成功应用于纸质测试条。带有内部参照物的人造哑铃状纸条可以检测氰化物，这对于即时检验中的定量分析是必不可少的。纸条测试显示出对氰化物的选择性响应，以简单且经济有效的方式在0–25 mM范围内具有线性相关性。

表征谱图