3-(2,3,6-trifluorophenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3,6-trifluorophenyl)pyridine
• 化学式: C₁₁H₆F₃N
• 分子量: 209.171
• InChiKey: UYWALVVVPLQFBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 potassium 2,3,6-trifluorobenzoate 在 1,10-phenanthroline functionalized MCM-41-immobilized copper(I) iodide complex 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-(2,3,6-trifluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  多氟苯甲酸钾与芳基卤化物的高效异质铜催化脱羧交叉偶联，生成多氟联芳基†

  摘要：

  多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的异质脱羧交叉偶联反应是在130或160°C的二甘醇二甲醚或DMAc中，在10–20 mol％的1,10-菲咯啉官能化的MCM-41固定化的情况下完成的铜（I）配合物[MCM-41-Phen-CuI]，可产生多种多氟联芳基化合物，收率好至极好。这种异质的铜（I）络合物可以通过简单的方法轻松地从市售易得的廉价试剂中制备，具有与均相CuI / Phen系统相同的催化活性，并且可以通过过滤反应溶液进行回收并循环至少8次。倍，而没有明显丧失催化活性。

  DOI：

  10.1039/c7ra05711c

文献信息

• Pd/C as Heterogeneous Catalyst for the Direct Arylation of (Poly)fluorobenzenes
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean‐François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/chem.201900921

  日期：2019.7.17

  1′‐biphenyl]‐4‐ols were obtained from pentafluorobenzene at 150 °C due to a formal regioselective hydroxylation, whereas at lower temperatures the expected pentafluorobiphenyls were obtained. However, no C−F bond cleavage was observed with the other polyfluorobenzene derivatives. These arylation reactions were carried out with only 1 mol % Pd/C as the catalyst and KOAc as an inexpensive base. Therefore,

  研究了多相催化剂10％Pd / C在（聚）氟苯衍生物与芳基溴化物直接芳基化中的潜力。通常，使用三氟苯，四氟苯和五氟苯可获得高收率的联芳基衍生物，而一氟苯和二氟苯的反应性较差。芳基化反应的区域选择性与均相钯催化剂观察到的区域选择性相似。吸电子和给电子取代基，例如腈，硝基，乙酰基，酯，三氟甲基，叔胺可以耐受芳基溴上的丁基，甲氧基或甲基。出乎意料的是，由于形式上的区域选择性羟基化，在150°C下从五氟苯获得了四氟取代的[1,1'-联苯] -4-醇，而在较低的温度下，则得到了预期的五氟联苯。但是，其他聚氟苯衍生物均未观察到CF键断裂。这些芳基化反应仅以1mol％的Pd / C作为催化剂，以KOAc作为廉价的碱进行。因此，从成本，简便性和可持续的化学角度来看，该方案代表了一种非常吸引人的获得（聚）氟代联苯的方法，因为在反应结束时可以轻松去除Pd / C催化剂，而磷化氢也没有污染配体残基，反应的主要副产物是KOAc·
• Reactivity of 1,2,3- and 1,2,4-Trifluorobenzenes in Palladium-Catalyzed Direct Arylation
  作者：Xinzhe Shi、Shuxin Mao、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00412

  日期：2018.4.6

  The higher reactivity of the C4-H bond as compared to the C5-H bond of 1,2,3-trifluorobenzene in palladium-catalyzed direct arylation allows the selective synthesis of 4-aryl-1,2,3-trifluorobenzenes in moderate to high yields. In most cases, phosphine-free Pd(OAc)2 catalyst and inexpensive KOAc base were employed. Then, from these 4-aryl-1,2,3-trifluorobenzenes, the palladium-catalyzed C–H bond functionalization

  在钯催化的直接芳基化反应中，与1,2,3-三氟苯的C5-H键相比，C4-H键具有更高的反应活性，可以选择性合成中度至高分子量的4-芳基-1,2,3-三氟苯高产。在大多数情况下，使用无膦的Pd（OAc）2催化剂和廉价的KOAc碱。然后，从这些4-芳基-1,2,3-三氟苯中，钯催化的C6-位的C–H键官能化可以合成相应的4,6-二芳基化的1,2,3-三氟苯。我们还将这些反应条件应用于1,2,4-三氟苯的区域选择性直接C3-芳基化。
• Highly efficient heterogeneous copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium polyfluorobenzoates with aryl halides leading to polyfluorobiaryls
  作者：Yang Lin、Mingzhong Cai、Zhiqiang Fang、Hong Zhao

  DOI：10.1039/c7ra05711c

  日期：——

  reaction of potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides was achieved in diglyme or DMAc at 130 or 160 °C in the presence of 10–20 mol% of a 1,10-phenanthroline-functionalized MCM-41-immobilized copper(I) complex, [MCM-41-Phen-CuI], yielding a variety of polyfluorobiaryls in good to excellent yields. This heterogeneous copper(I) complex could easily be prepared via a simple procedure

  多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的异质脱羧交叉偶联反应是在130或160°C的二甘醇二甲醚或DMAc中，在10–20 mol％的1,10-菲咯啉官能化的MCM-41固定化的情况下完成的铜（I）配合物[MCM-41-Phen-CuI]，可产生多种多氟联芳基化合物，收率好至极好。这种异质的铜（I）络合物可以通过简单的方法轻松地从市售易得的廉价试剂中制备，具有与均相CuI / Phen系统相同的催化活性，并且可以通过过滤反应溶液进行回收并循环至少8次。倍，而没有明显丧失催化活性。