(E)-9-benzylidene-2-aza-9H-fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-9-benzylidene-2-aza-9H-fluorene
• 英文别名: (E)-9-benzylidene-2-azafluorene；(9E)-9-benzylideneindeno[2,1-c]pyridine
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: HENGDWNJAFCKPO-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 二苯基乙炔 在 palladium diacetate 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-5-benzylidene-5H-indeno[1,2-b]pyridine 、 (E)-5-benzylidene-5H-indeno[1,2-b]pyridine 、 (Z)-9-benzylidene-2-aza-9H-fluorene 、 (E)-9-benzylidene-2-aza-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的钯催化的芳基卤化物和1-芳基-1-炔烃的级联反应合成9-亚烷基-9H-芴。

  摘要：

  在钯催化剂和NaOAc的存在下，芳基碘化物与1-芳基-1-炔烃反应以高收率得到9-亚烷基-9H-芴。该反应的产物高度依赖于所用的碱。该过程似乎涉及（1）将芳基碘化物氧化加成至Pd（0），（2）炔烃插入，（3）将所得乙烯基钯中间体重排为芳基钯物质和（4）芳基-芳基与同时再生Pd（0）催化剂。与该机理一致的事实是，也可以通过Pd催化的1，1-二芳基-2-碘-1-烯烃的重排制备9-亚烷基-9H-芴。

  DOI：

  10.1021/jo010561o

文献信息

• Synthesis of 9-Alkylidene-9<i>H</i>-fluorenes by a Novel Palladium-Catalyzed Rearrangement
  作者：Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol000220h

  日期：2000.10.1

  iodides react with 1-aryl-1-alkynes to afford 9-alkylidene-9H-fluorenes in good yields. This process appears to involve (1) oxidative addition of the aryl iodide to Pd(0), (2) alkyne insertion, (3) rearrangement of the resulting vinylic palladium intermediate to an arylpalladium species, and (4) aryl-aryl coupling with simultaneous regeneration of the Pd(0) catalyst.

  在钯催化剂和NaOAc的存在下，芳基碘化物与1-芳基-1-炔烃反应以高收率得到9-亚烷基-9H-芴。该过程似乎涉及（1）将芳基碘化物氧化加成至Pd（0），（2）炔烃插入，（3）将所得乙烯基钯中间体重排为芳基钯物质和（4）芳基-芳基与同时再生Pd（0）催化剂。
• Synthesis of 9-Alkylidene-9<i>H</i>-fluorenes by a Novel, Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of Aryl Halides and 1-Aryl-1-alkynes
  作者：Richard C. Larock、Qingping Tian

  DOI：10.1021/jo010561o

  日期：2001.11.1

  In the presence of a palladium catalyst and NaOAc, aryl iodides react with 1-aryl-1-alkynes to afford 9-alkylidene-9H-fluorenes in good yields. The products from this reaction are highly dependent on the base employed. This process appears to involve (1) oxidative addition of the aryl iodide to Pd(0), (2) alkyne insertion, (3) rearrangement of the resulting vinylic palladium intermediate to an arylpalladium

  在钯催化剂和NaOAc的存在下，芳基碘化物与1-芳基-1-炔烃反应以高收率得到9-亚烷基-9H-芴。该反应的产物高度依赖于所用的碱。该过程似乎涉及（1）将芳基碘化物氧化加成至Pd（0），（2）炔烃插入，（3）将所得乙烯基钯中间体重排为芳基钯物质和（4）芳基-芳基与同时再生Pd（0）催化剂。与该机理一致的事实是，也可以通过Pd催化的1，1-二芳基-2-碘-1-烯烃的重排制备9-亚烷基-9H-芴。