lithium B-1-phenylethynyltriisopropylborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium B-1-phenylethynyltriisopropylborate
• 英文别名: lithium triisopropyl-B-(phenylethynyl)boronate；Lithium;2-phenylethynyl-tri(propan-2-yloxy)boranuide
• 化学式: C₁₇H₂₆BO₃*Li
• 分子量: 296.144
• InChiKey: MVXUDWYJNAIDBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium B-1-phenylethynyltriisopropylborate 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  温和有效的钯催化炔基三异丙氧基硼酸锂的均偶联：合成1,3-二炔的新途径

  摘要：

  炔基三异丙氧基硼酸锂在乙酸钯和DPEPhos的存在下均偶联。该方案允许在非常温和的条件下合成1,3-二炔的新有效途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.033
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到lithium B-1-phenylethynyltriisopropylborate
  参考文献：
  名称：

  炔基（三异丙氧基）硼酸锂与芳基卤化物的高效偶联反应：在抗真菌特比萘芬合成中的应用

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，使热稳定的炔基（三异丙氧基）硼酸锂与几种芳基卤化物反应，以优异的产率得到相应的交叉偶联产物。本方法已经成功地应用于抗真菌特比萘芬的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01543-4

文献信息

• An efficient synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans from α,β-unsaturated ketones
  作者：Catherine D. Brown、J.Michael Chong、Lixin Shen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00898-4

  日期：1999.12

  A simple, regioselective synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans is described. Conjugate addition of alkynylboronates to α,β-unsaturated ketones, followed by acid-catalyzed cyclization of the resulting γ-alkynyl ketones affords trisubstituted furans in 31–97% overall yields.

  描述了2,3,5-三取代的呋喃的简单的区域选择性合成。将炔基硼酸酯加成到α，β-不饱和酮上，然后酸催化环化所得的γ-炔基酮，可得到三取代呋喃，总产率为31-97％。
• Suzuki−Miyaura Coupling of Alkynylboronic Esters Generated in Situ from Acetylenic Derivatives
  作者：Anne-Sophie Castanet、Françoise Colobert、Thierry Schlama

  DOI：10.1021/ol006439d

  日期：2000.11.1

  A new effective Suzuki-Miyaura coupling reaction between alkynylboronic esters (generated in situ from acetylenic derivatives) and arylbromides or vinylbromides is reported.

  报道了炔基硼酸酯（从炔属衍生物原位产生）与芳基溴化物或乙烯基溴化物之间的新的有效的Suzuki-Miyaura偶联反应。
• An efficient palladium-catalyzed coupling reaction of lithium alkynyltriisopropoxyborates with acid chlorides: a new access to synthesis of conjugated ynones
  作者：Chang Ho Oh、V. Raghava Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.114

  日期：2004.11

  An efficient palladium-catalyzed protocol for the synthesis of ynones from lithium alkynyltriisopropoxyborates with acid chlorides under mild neutral conditions.

  在温和的中性条件下，由炔基三异丙氧基硼酸锂与酰氯合成炔酮的有效钯催化方案。
• Pt(0)-Catalyzed Alkynylation of Aryl Iodides with Lithium Alkynyltriisopropoxy Borates
  作者：Chang Ho Oh、V. Raghava Reddy

  DOI：10.1055/s-2004-832819

  日期：——

  An efficient cross coupling reaction of various lithium alkynyltriiospropoxyborates with a wide array of aryl iodides was catalyzed by Pt(PPh3)4-CuI in DMF as a solvent. These cross coupling reactions are general and permit the new sp-sp2 carbon-carbon bond formation.

  一种高效的交叉耦合反应，将各种锂炔基三异丙苯氧基硼酸酯与多种芳基碘化物在DMF溶剂中，以Pt(PPh3)4-CuI为催化剂进行。这些交叉耦合反应具有普遍性，能够形成新的sp-sp2碳碳键。
• Asymmetric Conjugate Addition of Alkynylboronates to Enones
  作者：J. Michael Chong、Lixin Shen、Nicholas J. Taylor

  DOI：10.1021/ja992922b

  日期：2000.3.1