methyl 4-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(1-hydroxy-2-propynyl)benzoate；methyl 4-(1-hydroxyprop-2-ynyl)benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: RWMOHADUIRDVJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)benzoate 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到methyl (E)-4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  无金属和无酸的三氟甲基磺酸甲酯催化迈尔-舒斯特重排

  摘要：

  摘要 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588800
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)benzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成/重排/ NH插入级联反应反应重合成α-重氮酸酯和乙炔基的吡唑

  摘要：

  摘要描述了以Al（OTf）3为催化剂的烷基α-重氮酸酯和炔酮的级联反应。通过[3 + 2]环加成，1,5-酯转移，1,3-H转移和NH插入过程获得了一系列4-取代的吡唑。为了使机理合理化，进行了氘标记实验，动力学研究和对照实验。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.11.053

文献信息

• Hendrickson Reagent Induced Rearrangement of Aryl Propargyl Alcohols To α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ziad Moussa、Ateyatallah Aljuhani

  DOI：10.2174/1570178615666180329154246

  日期：2018.8.8

  solution (2 mL), followed by the addition of water and Et3N (2.0 mmol) and further stirring at room temperature for 1h. Subsequent workup with 5% NaHCO3 (20 mL) and purification afforded α,β- unsaturated aldehydes. Eighteen aryl propargyl alcohol substrates with a terminal α-acetylenic group were transformed in good to excellent yields (71-85%) to enals. The methodology proved successful with secondary

  由三苯膦氧化物（Ph3PO）与三氟甲磺酸酐（Tf2O）（化学计量比为2：1）反应制得的Hendrickson试剂（三苯基phosph酸酐三氟甲磺酸盐）可促进脱水和各种偶联反应。该试剂已用于将肟转化为腈并通过烷氧基phosph盐的中间体制备酯，酰胺和许多其他官能团。证明该试剂可用于杂环合成噻唑啉，咪唑啉，喹啉前体，异喹啉，β-咔啉，菲啶，11Hindolo [3,2-c]喹啉，喹啉-内酯，呋喃喹啉酮和吲哚并[1,2-b]喹啉- 9（11H）-个。而且，该试剂对于成功合成几种天然产物至关重要。在室温下，在一当量的三苯基phosph酸酐三氟甲烷磺酸盐的存在下，在二氯甲烷中，带有末端α-炔基的芳基炔丙醇快速转化为相应的α，β-不饱和醛。该反应包括在0°C和N2气氛下，将新鲜蒸馏的Tf2O（1.0 mmol）添加到Ph3PO（2.0 mmol）在CH2Cl2（10 mL）中的溶液中。搅拌10分钟后，加入作为CH
• Use of Indole Derivatives as Nurr-1 Activators for the Application Thereof as a Medicament for the Treatment of Parkinson's Disease
  申请人：Amaudrut Jerome

  公开号：US20120232070A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Compounds derived from indole, notably useful in therapeutics, selected from: i) the compounds of formula: and ii) the pharmaceutically acceptable salts of the compounds of formula (I); in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R9 and Cy have defined meanings, and the use of such compounds in pharmaceuticals for the treatment of neurodegenerative diseases, particularly Parkinson's disease.

  从吲哚衍生的化合物，在治疗中特别有用，从以下中选择： i) 公式的化合物： 和 ii) 公式（I）的化合物的药用盐； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9和Cy具有定义的含义，并且在制药中使用这些化合物治疗神经退行性疾病，特别是帕金森病。
• Allenylic Carbonates in Enantioselective Iridium-Catalyzed Alkylations
  作者：David A. Petrone、Mayuko Isomura、Ivan Franzoni、Simon L. Rössler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.8b01416

  日期：2018.4.4

  products obtained was highlighted in a variety of stereoselective transition metal-catalyzed difunctionalization reactions. Furthermore, a combination of experimental and theoretical studies provide support for a putative reaction mechanism wherein enantiodetermining C-C coupling occurs via nucleophilic attack on a highly planarized aryl butadienylium π-system that is coordinated to the Ir center in an η2-fashion

  已开发出外消旋丙烯基亲电试剂和烷基锌试剂之间的对映收敛 C(sp3)-C(sp3) 偶联。Ir/(亚磷酰胺，烯烃) 催化剂提供了获得高度对映体富集的烯丙基取代产物 (93-99% ee) 的途径，对主要获得的相应 1,3-二烯异构体具有完全的区域控制（>50:1 rr）当使用其他金属催化剂时。所得产物的合成效用在各种立体选择性过渡金属催化的双官能化反应中得到了强调。此外，
• Diversification of<i>ortho</i>-Fused Cycloocta-2,5-dien-1-one Cores and Eight- to Six-Ring Conversion by σ Bond C−C Cleavage
  作者：Lee Eccleshare、Leticia Lozada-Rodríguez、Phillippa Cooper、Laurence Burroughs、John Ritchie、William Lewis、Simon Woodward

  DOI：10.1002/chem.201601970

  日期：2016.8.22

  S2Me2, CO2 and lead to the expected C‐E derivatives (E=H, D, I, allyl, SMe, CO2H) in 49–64 % yield directly from intermediate 5. The parents (E=H; R1=SiMe3, tBu; R2=Ph) are versatile starting materials for NaBH4 and Grignard C=O additions, desilylation (when R1=SiMe) and oxime formation. The latter allows formation of 6,9‐bicyclics via Beckmann rearrangement. The 6,8‐ring iodides are suitable Suzuki

  的2-C顺序处理6 ħ 4能Br（CHO）与LiC≡CR 1（R 1 =森达3，吨丁基），Ñ丁基锂，CuBr⋅SMe 2和HC≡CCHClR 2 [R 2 =苯基，4-CF 3 PH，3- CNPH，4-（MEO 2 C）PH]在-50℃下导致形成的中间碳负离子（的ž）-1,2--C 6 H ^ 4 C阿（= O）C≡C乙- [R 1 } CH = CH（CH -）R 2 }（4）。低温（−50°C）有利于C B的侵蚀导致6,8个自行车的动力学形成，其中包含非经典的C-碳双烯酸烯醇化物（5）。较高的温度（相对于环境温度为−10°C）和缺乏电子的R 2有利于逆向σ键C-C裂解再生4，其随后在C A上关闭，提供6,6-双环醇盐（6）。计算模型（CBS-QB3）表明这两种途径都是可行的，并且具有相似的能量。6与H +反应生成1,2-二氢萘-1-醇，或在脱水条件下生成2-芳基-1-炔基萘。烯醇盐5与以下物质原位反应：H
• An efficient synthesis of substituted chrysenes
  作者：Lee Eccleshare、Sean Selzer、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.004

  日期：2017.2

  Substituted chrysenes have been swiftly synthesised by the 6-endo-dig cyclisation of ethynylnaphthalenes using platinum(II) chloride. Cyclisation precursors were directly prepared from commercially available 2-bromoaldehydes in a telescoped synthetic procedure involving a Cannizzaro triggered cascade and subsequent dehydration and desilylation. This short synthetic procedure allows rapid access to

  通过使用氯化铂（II）对乙炔基萘进行6-内挖-环化反应，已快速合成了取代的chrysenes 。环化前体是由可商购获得的2-溴醛直接制备的，其合成过程涉及Cannizzaro触发级联反应以及随后的脱水和甲硅烷基化反应。这种短的合成程序可以快速获得具有有用电子特性的生物活性分子的衍生物。