N,N-bis(trimethylsilyl)-2-pyridinamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(trimethylsilyl)-2-pyridinamine
• 英文别名: N,N-bis(trimethylsilyl)pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂Si₂
• 分子量: 238.48
• InChiKey: MVKFBJYFKCBLFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(trimethylsilyl)-2-pyridinamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物和双（三甲基甲硅烷基）氨化锂合成芳基胺。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。报道了使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LiN（SiMe3）2）的简单钯催化将芳基卤化物转化为母体苯胺的方法。该反应由Pd（dba）2和P（t-Bu）3催化，并且可以用低至0.2mol％的催化剂进行。该反应比苯并炔中间体的竞争性生成要快，因此，它可以区域特异性地提供苯胺产物。

  DOI：

  10.1021/ol016333y
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-(三甲基硅烷基)-2-吡啶胺 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N,N-bis(trimethylsilyl)-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  含有2-烷基-氨基吡啶配体 的硅（iv）化合物的合成，表征以及对它们作为CVD前体的评价†

  摘要：

  通常，通过将这些配体的相应锂盐与SiMe 3 Cl反应，合成了硅化合物（IV），其中三甲基甲硅烷基（–SiMe 3）的Si中心与2-烷基-氨基吡啶配体连接。程序。它们的特征在于1 H NMR，13 C NMR，29 Si NMR，EI-MS和必要时的元素分析。其中，29 Si NMR与2- N，N的合成获得了双（三甲基甲硅烷基）氨基吡啶，以确认它们的配位结构。重要的是，首次讨论了对这些含有2-氨基吡啶酸盐作为CVD前体的硅化合物的评估。通过同时热分析（STA）评估热稳定性，运输行为和蒸气压。化学气相沉积是在热壁CVD反应器系统中完成的，定性地证明了它们作为CVD前体的能力。

  DOI：

  10.1039/c5ra07045g

文献信息

• Reaction of sodium bis(trimethylsilyl)amide with 2-bromopyridine
  作者：A. V. Lis、I. P. Tsyrendorzhieva、A. I. Albanov、V. I. Rakhlin

  DOI：10.1007/s11172-016-1343-x

  日期：2016.2

  A reaction of sodium bis(trimethylsilyl)amide with 2-bromopyridine leads to N,N-bis(trimethylsilyl)- and N,3-bis(trimethylsilyl)-2-pyridinamine.

  双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠与 2-溴吡啶反应生成 N,N-双（三甲基甲硅烷基）-和 N,3-双（三甲基甲硅烷基）-2-吡啶胺。
• Synthesis, characterization of silicon(<scp>iv</scp>) compounds containing 2-alkyl-aminopyridine ligands and evaluation of them as CVD precursors
  作者：Liyong Du、Wenxiang Chu、Chongying Xu、Hongyan Miao、Yuqiang Ding

  DOI：10.1039/c5ra07045g

  日期：——

  A family of silicon(IV) compounds, where the Si centers of trimethylsilyl (–SiMe3) are linked with 2-alkyl-aminopyridine ligands, has been synthesized by reaction of the corresponding lithium salt of these ligands and SiMe3Cl in a general procedure. They were characterized by 1H NMR, 13C NMR, 29Si NMR, EI-MS and elemental analysis where necessary. Thereinto, 29Si NMR and the synthesis of 2-N,N-bis

  通常，通过将这些配体的相应锂盐与SiMe 3 Cl反应，合成了硅化合物（IV），其中三甲基甲硅烷基（–SiMe 3）的Si中心与2-烷基-氨基吡啶配体连接。程序。它们的特征在于1 H NMR，13 C NMR，29 Si NMR，EI-MS和必要时的元素分析。其中，29 Si NMR与2- N，N的合成获得了双（三甲基甲硅烷基）氨基吡啶，以确认它们的配位结构。重要的是，首次讨论了对这些含有2-氨基吡啶酸盐作为CVD前体的硅化合物的评估。通过同时热分析（STA）评估热稳定性，运输行为和蒸气压。化学气相沉积是在热壁CVD反应器系统中完成的，定性地证明了它们作为CVD前体的能力。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Arylamines from Aryl Halides and Lithium Bis(trimethylsilyl)amide as an Ammonia Equivalent
  作者：Sunwoo Lee、Morten Jørgensen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol016333y

  日期：2001.8.1

  [reaction: see text]. A simple, palladium-catalyzed method to convert aryl halides to the parent anilines using lithium bis(trimethylsilyl)amide (LiN(SiMe3)2) is reported. The reaction is catalyzed by Pd(dba)2 and P(t-Bu)3 and can be run with as little as 0.2 mol % of catalyst. The reaction is faster than competing generation of benzyne intermediates and, therefore, provides the aniline products regiospecifically

  [反应：请参见文字]。报道了使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LiN（SiMe3）2）的简单钯催化将芳基卤化物转化为母体苯胺的方法。该反应由Pd（dba）2和P（t-Bu）3催化，并且可以用低至0.2mol％的催化剂进行。该反应比苯并炔中间体的竞争性生成要快，因此，它可以区域特异性地提供苯胺产物。