2-amino-4-oxo-3-azaspiro[5.5]undec-1-ene-1,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-oxo-3-azaspiro[5.5]undec-1-ene-1,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 4-amino-2-oxo-3-azaspiro[5.5]undec-4-ene-1,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: QPHLUOROJFEYSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-amino-4-oxo-3-azaspiro[5.5]undec-1-ene-1,5-dicarbonitrile 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到5',11'-dibenzyl-8'-oxo-3',5',7',11'-tetraazaspiro[cyclohexane-1,13'-tricyclo[7.3.1.0^2,7]tridec-2-ene]-1',9'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  8'-Oxo-3',5',7',11'-四氮杂螺环-[环己烷-1,13'-三环[7.3.1.02,7]tridec[2]ene]-1',9'-的合成二甲腈

  摘要：

  在继续我们对 2-氧代四氢吡啶衍生物 [1-3] 的曼尼希反应的研究中，我们报告了 2-amino-4-oxo-3azaspiro[5.5]undec-1-ene-1,5-dicarbonitrile 的使用(1) 作为一种有前途的多功能基材。El-Shafei 等人。[4] 通过亚环己基丙二腈与氰基乙酰胺反应合成化合物1，收率55%。我们简化了合成 1 的程序。丙二腈与环己酮和氰基乙酰胺的一锅三组分缩合得到 61% 的 1。然后将化合物 1 与 2 当量的甲胺或苄胺和过量的 37% 甲醛溶液进行曼尼希反应在没有催化剂的情况下。结果，我们分离出相应的氨甲基化产物，迄今为止未知的8'-oxo-3',5',7',11'-四氮杂螺[环己烷1,13'-三环[7.3.1。0]十三[2]烯]-1',9'-二甲腈2a和2b。2a 和 2b 的结构通过 IR 和 H NMR 光谱和元素分析以及与结构相关系

  DOI：

  10.1134/s1070428016090232
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基亚己基丙二腈 、 氰乙酰胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到2-amino-4-oxo-3-azaspiro[5.5]undec-1-ene-1,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环亚烷基甲腈与活性亚甲基试剂反应合成一些新型螺杂环

  摘要：

  摘要 环亚烷基丙二腈 1a-c 与一些活性亚甲基试剂以及环烷酮在含有哌啶的沸腾乙醇催化剂中反应，得到了一系列新的螺杂环体系。

  DOI：

  10.1080/00397919508015472

文献信息

• COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES
  申请人：Unity Biotechnology, Inc.

  公开号：US20170281649A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Disclosed herein are compounds that are effective for treatment of various disease states associated with senescence. The disclosed compounds can be used to eliminate senescent cells for disease treatment. The dosing of the compounds includes both single administration and regimens of cycling dosages.
• Synthesis of Some New Spiro Heterocycles from the Reaction of Cycloalkylidenemal Ononitriles with Active Methylene Reagents
  作者：A. K. El-Shafei、A. A. Sultan、A. M. Soliman、E. A. Ahmed

  DOI：10.1080/00397919508015472

  日期：1995.10

  Abstract The reaction of cycloalkylidenemalononitriles 1a–c with some active methylene reagents as well as cycloalkanones in boiling ethanol containing piperidine catalyst affords a series of new spiro heterocyclic systems.

  摘要 环亚烷基丙二腈 1a-c 与一些活性亚甲基试剂以及环烷酮在含有哌啶的沸腾乙醇催化剂中反应，得到了一系列新的螺杂环体系。
• Synthesis of 8′-Oxo-3′,5′,7′,11′-tetraazaspiro-[cyclohexane-1,13′-tricyclo[7.3.1.02,7]tridec[2]ene]-1′,9′-dicarbonitriles
  作者：A. N. Khrustaleva、V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1134/s1070428016090232

  日期：2016.9

  on Mannich reactions with 2-oxotetrahydropyridine derivatives [1–3], in this communication we report the use of 2-amino-4-oxo-3azaspiro[5.5]undec-1-ene-1,5-dicarbonitrile (1) as a promising polyfunctional substrate. El-Shafei et al. [4] synthesized compound 1 in 55% yield by reaction of cyclohexylidenemalononitrile with cyanoacetamide. We simplified the procedure for the synthesis of 1. One-pot three-component

  在继续我们对 2-氧代四氢吡啶衍生物 [1-3] 的曼尼希反应的研究中，我们报告了 2-amino-4-oxo-3azaspiro[5.5]undec-1-ene-1,5-dicarbonitrile 的使用(1) 作为一种有前途的多功能基材。El-Shafei 等人。[4] 通过亚环己基丙二腈与氰基乙酰胺反应合成化合物1，收率55%。我们简化了合成 1 的程序。丙二腈与环己酮和氰基乙酰胺的一锅三组分缩合得到 61% 的 1。然后将化合物 1 与 2 当量的甲胺或苄胺和过量的 37% 甲醛溶液进行曼尼希反应在没有催化剂的情况下。结果，我们分离出相应的氨甲基化产物，迄今为止未知的8'-oxo-3',5',7',11'-四氮杂螺[环己烷1,13'-三环[7.3.1。0]十三[2]烯]-1',9'-二甲腈2a和2b。2a 和 2b 的结构通过 IR 和 H NMR 光谱和元素分析以及与结构相关系