3-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: ZRVAIKKEVPLIMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)benzaldehyde 、 氰乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到3-(3-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)phenyl)-2-cyanoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  亲电子弹头库，用于绘制蛋白激酶中易处理的半胱氨酸的反应性和可及性

  摘要：

  靶向共价抑制剂代表一种可行的策略来阻断涉及不同疾病病理的蛋白激酶。尽管已发布了许多用于识别可药物化半胱氨酸的计算方案，但实验方法在绘制这些残基的反应性和可及性方面受到限制。在这里，我们提出了一种基于配体的方法，该方法使用具有相同支架但配备有多种共价战斗部的片段大小分子的工具箱。我们的图书馆为将战斗部优化和目标确认有效地整合到共价药物开发过程中提供了独特的机会。针对多种激酶筛选该探针试剂盒可通过实验表征目标半胱氨酸的可及性和反应性，并有助于为设计的共价抑制剂确定合适的战斗部。回顾性地在Janus激酶3（JAK3）上证实了这种方法的有效性。此外，代表了前瞻性验证，我们确定了母体胚胎亮氨酸拉链激酶（MELK）为可处理的共价靶标。共价标记和MELK的生化抑制将建议MELK抑制剂计划的替代共价策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112836
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基苯硼酸 、 4-氯吡咯并嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到3-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亲电子弹头库，用于绘制蛋白激酶中易处理的半胱氨酸的反应性和可及性

  摘要：

  靶向共价抑制剂代表一种可行的策略来阻断涉及不同疾病病理的蛋白激酶。尽管已发布了许多用于识别可药物化半胱氨酸的计算方案，但实验方法在绘制这些残基的反应性和可及性方面受到限制。在这里，我们提出了一种基于配体的方法，该方法使用具有相同支架但配备有多种共价战斗部的片段大小分子的工具箱。我们的图书馆为将战斗部优化和目标确认有效地整合到共价药物开发过程中提供了独特的机会。针对多种激酶筛选该探针试剂盒可通过实验表征目标半胱氨酸的可及性和反应性，并有助于为设计的共价抑制剂确定合适的战斗部。回顾性地在Janus激酶3（JAK3）上证实了这种方法的有效性。此外，代表了前瞻性验证，我们确定了母体胚胎亮氨酸拉链激酶（MELK）为可处理的共价靶标。共价标记和MELK的生化抑制将建议MELK抑制剂计划的替代共价策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112836

文献信息

• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577A1

  公开（公告）日：2013-02-20
• BI-FUNCTINAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US20130281324A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.
• [EN] BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES BIFONCTIONNELS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE TELS COMPLEXES
  申请人：NUEVOLUTION AS

  公开号：WO2011127933A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.
• An electrophilic warhead library for mapping the reactivity and accessibility of tractable cysteines in protein kinases
  作者：László Petri、Attila Egyed、Dávid Bajusz、Tímea Imre、Anasztázia Hetényi、Tamás Martinek、Péter Ábrányi-Balogh、György M. Keserű

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112836

  日期：2020.12

  diverse covalent warheads. Our library represents a unique opportunity for the efficient integration of warhead-optimization and target-validation into the covalent drug development process. Screening this probe kit against multiple kinases could experimentally characterize the accessibility and reactivity of the targeted cysteines and helped to identify suitable warheads for designed covalent inhibitors

  靶向共价抑制剂代表一种可行的策略来阻断涉及不同疾病病理的蛋白激酶。尽管已发布了许多用于识别可药物化半胱氨酸的计算方案，但实验方法在绘制这些残基的反应性和可及性方面受到限制。在这里，我们提出了一种基于配体的方法，该方法使用具有相同支架但配备有多种共价战斗部的片段大小分子的工具箱。我们的图书馆为将战斗部优化和目标确认有效地整合到共价药物开发过程中提供了独特的机会。针对多种激酶筛选该探针试剂盒可通过实验表征目标半胱氨酸的可及性和反应性，并有助于为设计的共价抑制剂确定合适的战斗部。回顾性地在Janus激酶3（JAK3）上证实了这种方法的有效性。此外，代表了前瞻性验证，我们确定了母体胚胎亮氨酸拉链激酶（MELK）为可处理的共价靶标。共价标记和MELK的生化抑制将建议MELK抑制剂计划的替代共价策略。