[2‑¹³C]‑6‑amino‑2‑thioxo‑2,3‑dihydropyrimidin‑4(3H)‑one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [2‑¹³C]‑6‑amino‑2‑thioxo‑2,3‑dihydropyrimidin‑4(3H)‑one
• 英文别名: 2-[(13)C]-6-amino-2-thioxo-1,2-dihydro-4(3H)-pyrimidinone；[2-(13)C]-6-amino-2-thioxo-1,2-dihydro-4(3H)-pyrimidinone；[2-¹³C]-6-amino-2-thiouracil；6-amino-2-sulfanylidene-(213C)1H-pyrimidin-4-one
• 化学式: C₄H₅N₃OS
• 分子量: 144.158
• InChiKey: YFYYRKDBDBILSD-AZXPZELESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2‑¹³C]‑6‑amino‑2‑thioxo‑2,3‑dihydropyrimidin‑4(3H)‑one 在 盐酸 、 亚硝酸钠-15N 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到[2‑¹³C,5‑¹⁵N]‑6‑amino‑5‑nitroso‑2‑thioxo‑2,3‑dihydropyrimidin‑4(3H)‑one
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮嘌呤的生物合成：在toyocamycin生物合成的NMR研究龟裂链霉菌，使用2- 13 C-7- 15的N-腺嘌呤†

  摘要：

  尽管7-脱氮嘌呤是众所周知的，并且在超修饰RNA碱基中具有特征 奎宁，以及在一系列核苷抗生素（如丰卡霉素）中，对其生物合成的机理了解是一个长期存在的问题。特别地，N-7的氮原子的强制性损失是令人费解，并且为了解决这个难题机理的新的双标记的嘌呤，[2- 13 C，7- 15 N] -腺嘌呤，已经制备并用作一种生物合成的前霉素的链霉菌。NMR谱和质谱测定清楚地显示的掺入13 C，但损失15 N的产生的toyocamycin。

  DOI：

  10.1039/c0ob01054e
• 作为产物：
  描述：

  硫代脲-13C 、 氰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到[2‑¹³C]‑6‑amino‑2‑thioxo‑2,3‑dihydropyrimidin‑4(3H)‑one
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成[2-1-13 C，7-15 N] -ATP进行RNA的简便NMR分析

  摘要：

  摘要 我们报告的[2-的有效化学-酶促合成13 C，7- 15 N] -腺苷5'-三磷酸聚合酶为基础的体外转录通过T7 RNA构建掺入块成RNA。这种原子特有的标记减轻了光谱拥挤，并简化了通过溶液NMR光谱分析大RNA的分析。通过二维和三维NMR实验证明了在61个核苷酸长的病毒RNA中探测腺苷C2和N7位点的应用。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02667-6

文献信息

• 7-Deazapurine biosynthesis: NMR study of toyocamycin biosynthesis in Streptomyces rimosus using 2-13C-7-15N-adenine
  作者：Ugo Battaglia、Jed E. Long、Mark S. Searle、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c0ob01054e

  日期：——

  mechanistic understanding of their biosynthesis is a longstanding problem. In particular, the obligatory loss of the N-7 nitrogen atom is puzzling, and in order to address this mechanistic conundrum a novel doubly labeled purine, [2-13C, 7-15N]-adenine, has been prepared and used as a biosynthetic precursor to toyocamycin in Streptomyces rimosus. NMR spectroscopy and mass spectrometry clearly showed

  尽管7-脱氮嘌呤是众所周知的，并且在超修饰RNA碱基中具有特征 奎宁，以及在一系列核苷抗生素（如丰卡霉素）中，对其生物合成的机理了解是一个长期存在的问题。特别地，N-7的氮原子的强制性损失是令人费解，并且为了解决这个难题机理的新的双标记的嘌呤，[2- 13 C，7- 15 N] -腺嘌呤，已经制备并用作一种生物合成的前霉素的链霉菌。NMR谱和质谱测定清楚地显示的掺入13 C，但损失15 N的产生的toyocamycin。
• Synthesis of [1′,2′,5′,2-13C4]-2′-Deoxy-D-adenosine by a Chemoenzymatic Strategy to Enable Labelling of Any of the 215 Carbon-13 and Nitrogen-15 Isotopomers
  作者：Niels Ouwerkerk、Jacques van Boom、Johan Lugtenburg、Jan Raap

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2356::aid-ejoc2356>3.0.co;2-s

  日期：2002.7

  cost, each of the steps was optimised to convert the commercially available and isotopically highly enriched (99%) synthons (acetaldehyde, acetic acid, ammonia, benzylamine, formic acid, methylamine, potassium cyanide, potassium thiocyanate and sodium nitrite) as quantitatively as possible. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  已选择酶促反式-N-糖基化作为将[13C1]-腺嘌呤与[13C3]-2-脱氧-D-核糖偶联的首选方法。标记腺嘌呤碱基的酶促戊糖基化是在两步/一锅反应中实现的，从标记在糖环中的胸苷开始，而不是在胸腺嘧啶碱基处。这种胸苷磷酸化酶催化（TP 催化）和嘌呤核苷磷酸化酶催化（PNP 催化）转氨反应的效率通过所得 [1',2',5', 2-13C4]-2'-脱氧-D-腺苷。为了验证腺嘌呤和糖中的所有碳和氮位置以及位置组合都可以以最低成本被 13C 和 15N 取代，每个步骤都经过优化，以尽可能定量地转化市售和同位素高度富集 (99%) 的合成子（乙醛、乙酸、氨、苄胺、甲酸、甲胺、氰化钾、硫氰酸钾和亚硝酸钠）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Chemo-enzymatic synthesis of [2-13C, 7-15 N]-ATP for facile NMR analysis of RNA
  作者：Lukasz T. Olenginski、Theodore K. Dayie

  DOI：10.1007/s00706-020-02667-6

  日期：2020.9

  Abstract We report the efficient chemo-enzymatic synthesis of an [2-13C, 7-15N]-adenosine 5′-triphosphate building block for incorporation into RNA via T7 RNA polymerase-based in vitro transcription. Such atom-specific labeling alleviates spectral crowding and simplifies the analysis of large RNAs by solution NMR spectroscopy. Applications to probe adenosine C2 and N7 sites in a large 61 nucleotide

  摘要 我们报告的[2-的有效化学-酶促合成13 C，7- 15 N] -腺苷5'-三磷酸聚合酶为基础的体外转录通过T7 RNA构建掺入块成RNA。这种原子特有的标记减轻了光谱拥挤，并简化了通过溶液NMR光谱分析大RNA的分析。通过二维和三维NMR实验证明了在61个核苷酸长的病毒RNA中探测腺苷C2和N7位点的应用。 图形摘要