1-(5-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[5-Fluoro-2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol；1-[5-fluoro-2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₁FO
• 分子量: 250.272
• InChiKey: IEQBJEQCTILMJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(7-fluoronaphthalen-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金催化：通过1,6-二炔-4-en-3-ol的分子体操进行的β-酮萘的催化

  摘要：

  将带有一个末端炔烃的1,6-二炔-4-烯-3-醇用作测试底物，以进行可能的双重催化环化反应。代替双重催化循环，获得了萘基酮衍生物作为单一产物。所得产物的区域选择性是空前的。通过将起始材料进行复杂的重排，可以使酮基位于萘基骨架的ß位，而不是在α位上带有酮基的预期的萘基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300396
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(5-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金属/过氧化苯甲酰（BPO）控制的（邻炔基）苯基烯胺酮的化学选择性环异构化：α-萘胺和茚并[1,2- c ]吡咯烷酮的合成

  摘要：

  描述了涉及化学选择性串联反应的合成方法，用于从（邻-炔基）苯基烯胺酮开始合成α-萘胺和茚并[1,2- c ]吡咯烷酮。当使用AgNO 3催化剂在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中进行反应时，在2小时内以高达89％的分离产率获得了α-萘胺。而在过氧化苯甲酰（BPO）和CuCl催化下，高分离产率生产茚并[1,2- c ]吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02615

文献信息

• Metal/Benzoyl Peroxide (BPO)-Controlled Chemoselective Cycloisomerization of (<i>o</i>-Alkynyl)phenyl Enaminones: Synthesis of α-Naphthylamines and Indeno[1,2-<i>c</i>]pyrrolones
  作者：Fangfang Zhang、Zhengchen Qin、Lingkai Kong、Yulei Zhao、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02615

  日期：2016.10.7

  tandem reactions for the synthesis of α-naphthylamines and indeno[1,2-c]pyrrolones starting from (o-aklynyl)phenyl enaminones are described. When reactions were carried out in N,N-dimethylformamide (DMF) using a AgNO3 catalyst, α-naphthylamines were obtained in up to 89% isolated yields within 2 h. Whereas indeno[1,2-c]pyrrolones were produced in high isolated yields in the presence of benzoyl peroxide

  描述了涉及化学选择性串联反应的合成方法，用于从（邻-炔基）苯基烯胺酮开始合成α-萘胺和茚并[1,2- c ]吡咯烷酮。当使用AgNO 3催化剂在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中进行反应时，在2小时内以高达89％的分离产率获得了α-萘胺。而在过氧化苯甲酰（BPO）和CuCl催化下，高分离产率生产茚并[1,2- c ]吡咯烷酮。
• Gold Catalysis: β-Ketonaphthalenes<i>via</i>Molecular Gymnastics of 1,6-Diyne-4-en-3-ols
  作者：Tobias Lauterbach、Sebastian Arndt、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201300396

  日期：2013.6.17

  1,6‐Diyne‐4‐en‐3‐ols with one terminal alkyne were applied as test substrates for a possible dual catalyzed cyclization. Instead of a dual catalysis cycle, naphthyl ketone derivatives were obtained as single products. The regioselectivity of the obtained products is unprecedented. Instead of the expected naphthyl ketones bearing the keto group in the α‐position, the keto group is positioned in the

  将带有一个末端炔烃的1,6-二炔-4-烯-3-醇用作测试底物，以进行可能的双重催化环化反应。代替双重催化循环，获得了萘基酮衍生物作为单一产物。所得产物的区域选择性是空前的。通过将起始材料进行复杂的重排，可以使酮基位于萘基骨架的ß位，而不是在α位上带有酮基的预期的萘基酮。