酪氨酸 O-硫酸酯 | 956-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 酪氨酸 O-硫酸酯
• 中文别名: 5-嘧啶胺,N-(1-甲基乙基)-；酪氨酸O-硫酸酯
• 英文名称: L-Tyrosine O-sulfate
• 英文别名: sulfotyrosine；O-sulfo-L-tyrosine；sTyr；L-Tyrosin-O-sulfat；O-Sulfo-L-tyrosin；tyrosine-O-sulfate；tyrosin-O-sulfate；tyrosine O-sulfate；(2S)-2-amino-3-(4-sulfooxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 956-46-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₆S
• 分子量: 261.255
• InChiKey: CIQHWLTYGMYQQR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

本品是一种o-磺基氨基酸，它是通过将l-酪氨酸中的酚氢原子替换为磺基而得到的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酪氨酸 O-硫酸酯 在 Helix pomatia arylsulfatase 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  选择性研究肠道微生物群衍生代谢产物的新酶和质谱方法†

  摘要：

  肠道菌群通过代谢相互作用显着影响人体生理。对细菌及其人类宿主的共代谢的选择性研究是一项艰巨的任务，其分析方法受到限制。一类与此代谢相关的代谢产物是O-硫酸化的化合物。在这里，我们描述了一种新的酶促测定方法的开发，用于该第二阶段修饰类别的选择性质谱研究。对人类尿液和粪便样品的分析导致检测到206种硫酸化代谢产物，是人类代谢组数据库中报告的三倍。我们使用合成的内标和质谱碎裂实验确定了36种硫酸盐代谢物的化学结构，包括未知的和普遍报道的微生物来源的硫酸盐代谢物。我们的发现表明，酶样品预处理与最新的代谢组学分析相结合代表了一种新的有效策略，可用于发现人类样品中未知的微生物来源的代谢产物。

  DOI：

  10.1039/c8sc01502c
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 硫酸 作用下， 生成 酪氨酸 O-硫酸酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on sulphatases. 23. The enzymic desulphation of tyrosine O-sulphate

  摘要：

  DOI：

  10.1042/bj0710010

文献信息

• Methods and compositions for selectin inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20050101568A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to the field of anti-inflammatory substances, and more particularly to novel compounds that act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selectins. In some embodiments, methods for treating selectin mediated disorders are provided which include administration of compound of Formula I: wherein the constituent variables are defined herein.

  本发明涉及抗炎物质领域，更特别地涉及作为哺乳动物粘附蛋白拮抗剂的新化合物。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导疾病的方法，包括给予式I的化合物： 其中组分变量在此处定义。
• Methods and Compositions for Selectin Inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20080255192A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present teachings relate to novel compounds of formula I: wherein the constituent variables are as defined herein. Compounds of the present teachings can act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selecting. Methods for treating or preventing selectin-mediated disorders are provided, which include administration of these compounds in a therapeutically effective amount.

  本教学涉及到式I的新化合物： 其中组成变量如本文所定义。本教学的化合物可以作为被称为选择素的哺乳动物粘附蛋白的拮抗剂。提供了治疗或预防选择素介导的疾病的方法，包括以治疗有效剂量给予这些化合物。
• Identification and use of protease inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0652009A1

  公开（公告）日：1995-05-10

  β-amyloid peptide (βAF) production in cell culture and in vivo is inhibited by administering aspartyl protease inhibitors, particularly inhibitors of proteases of cathepsin D. Useful aspartyl protease inhibitors can be selected in a two-step assay, where test compounds are first screened for aspartyl protease inhibition activity in vitro in noncellular assays. Those test compounds which are found to display protease inhibition activity are then tested in cellular assays for βAP production inhibition. Those test compounds which are capable of inhibiting intracellular β-amyloid production may be incorporated in pharmaceutical compositions.

  β-淀粉样蛋白（βAF）在细胞培养和体内的产生受到阻断，通过给予天冬氨酸蛋白酶抑制剂，特别是半胱氨酸蛋白酶D的抑制剂。有用的天冬氨酸蛋白酶抑制剂可以在两步法测定中选择，其中首先在非细胞试验中筛选测试化合物是否具有体外天冬氨酸蛋白酶抑制活性。那些被发现具有蛋白酶抑制活性的测试化合物随后在细胞试验中进行βAP产生抑制的测试。那些能够抑制细胞内β-淀粉样蛋白产生的测试化合物可以被纳入药物组合物中。
• Novel Hydroxylated Aromatic Compounds
  申请人：Aydt Ewald M.

  公开号：US20080207741A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier which is useful in a medicine wherein the symbols and substituents have the following meaning —X— is e.g. and Y being e.g. or the pharmaceutically acceptable salts, esters or amides and prodrugs can be applied to modulate the in-vitro and in-vivo binding processes mediated by E-, P- or L-selectin binding.

  含有至少一个式(I)的化合物和药用可接受的载体的药物组合物，在药物中有用 其中符号和取代基具有以下含义 —X— 例如 Y 例如 或者药用可接受的盐、酯或酰胺和前药可以被应用来调节由E-、P-或L-选择素结合介导的体外和体内结合过程。
• Non-glycosylated/-glycosidic/-peptidic small molecule selectin inhibitors for the treament of inflammatory disorders
  申请人：Revotar Biopharmaceuticals AG

  公开号：EP1577289A1

  公开（公告）日：2005-09-21

  The compounds having the general structure of formula (I) wherein the symbols, indices and substituents have the following meaning if R2=OH and R3=H then R1=H, CN, NO2, CF3, F, Cl, Br, I, CH3 or if R3=OH and R2=H then R1=H, CN, NO2, CF3, F, Cl, Br, I, CH3, Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, i-Bu, t-Bu, phenyl, thienyl, furyl, thiazolyl or if R3=OH and R1=H then R2=H, CN, NO2, CF3, F, Cl, Br, I, CH3, Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, t-Bu, phenyl, thienyl, furyl, thiazolyl then X is e.g.    with R4 being H, CH3, CH2CH3 or or    and Y being or and the pharmaceutically acceptable salts, esters or amides and prodrugs of the above identified compounds of formula (I). The compounds are applied to modulate the in-vitro and in-vivo binding processes mediated by E-, P- or L-selectin binding.

  具有通式（I）的化合物中，符号、指数和取代基的含义如下： 如果R2=OH且R3=H，则R1=H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3或 如果R3=OH且R2=H，则R1=H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、i-Bu、t-Bu、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基或 如果R3=OH且R1=H，则R2=H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、t-Bu、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基 然后，X为例如，其中R4为H、CH3、CH2CH3或 或 而Y为 上述通式（I）的药物可接受的盐、酯或酰胺以及前药。这些化合物可用于调节E、P或L选择素结合介导的体外和体内结合过程。